2-溴-3-(4-硝基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 99983-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-3-(4-硝基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 2-bromo(4-nitrobenzoyl)acetate；2-bromo-3-(4-nitro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester；2-Brom-3-(4-nitro-phenyl)-3-oxo-propionsaeure-aethylester
• CAS: 99983-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₅
• 分子量: 316.108
• InChiKey: CSZYGNBYXFEAMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  >300 °C
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(4-硝基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 2-[acetyl(2-morpholin-4-ylethyl)amino]-4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Okhubo, Mitsuru; Kuno, Atsushi; Nakanishi,Isao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1995, vol. 43, # 9, p. 1497 - 1504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Dithioglycoluril 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到2-溴-3-(4-硝基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硫代甘脲作为新型有机催化剂：1,3-二羰基化合物的快速有效的 α-单溴化

  摘要：

  硫代甘脲作为一种新型氢键有机催化剂，与 NBS 结合，在 MeOH 中提供了快速有效的 1,3-二羰基化合物的 α-单溴化，在室温下产率极好。根据这些结果提出了双功能催化机制。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216746

文献信息

• 一种2-卤代-1,3-二羰基衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105461496B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种制备2‑卤代‑1,3‑二羰基衍生物的方法，适用于广泛的1,3‑二羰基衍生物，该类原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高、污染少，适合于工业化生产。
• Thioglycoluril as a Novel Organocatalyst: Rapid and Efficient α-Monobromination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Anxin Wu、Liping Cao、Jiaoyang Ding、Guodong Yin、Meng Gao、Yitao Li

  DOI：10.1055/s-0029-1216746

  日期：——

  Thioglycoluril as a novel hydrogen-bonding organocata- lyst, combined with NBS, in MeOH provided rapid and efficient α-monobromination of 1,3-dicarbonyl compounds in excellent yields at room temperature. A bifunctional catalytic mechanism was proposed from these results.

  硫代甘脲作为一种新型氢键有机催化剂，与 NBS 结合，在 MeOH 中提供了快速有效的 1,3-二羰基化合物的 α-单溴化，在室温下产率极好。根据这些结果提出了双功能催化机制。
• Über einige Kondensationen mit ω-Cyanacetophenon 2. Mitteilung über Synthese von cytostatischen Stoffen
  作者：Josef Klosa

  DOI：10.1002/ardp.19532860806

  日期：——
• Okhubo, Mitsuru; Kuno, Atsushi; Nakanishi,Isao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1995, vol. 43, # 9, p. 1497 - 1504
  作者：Okhubo, Mitsuru、Kuno, Atsushi、Nakanishi,Isao、Takasugi, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Molybdenum(VI) Dichloride Dioxide Catalyzed Conversion of β-Hydroxy­carbonyls into α-Bromo 1,3-Dicarbonyls by N-Bromosuccinimide
  作者：Dillip Chand、Kandasamy Jeyakumar

  DOI：10.1055/s-0028-1083273

  日期：2009.1

  1,3-dicarbonyl compounds is achieved with MoO2Cl2 in the presence of N-bromosuccinimide. All the reactions were carried out under mild conditions and provide good yields of the products. No bromination occurs at benzylic and allylic positions. β-hydroxycarbonyl compounds - oxidation - bromination - molybdenum - N-bromosuccinimide

  在N-溴代琥珀酰亚胺存在下，用MoO 2 Cl 2实现了一种新颖有效的方法，将β-羟基羰基化合物一锅转化为α-溴代1,3-二羰基化合物。所有反应均在温和条件下进行，并提供了良好的产物收率。在苄基和烯丙基位置上不发生溴化。 β-羟基羰基化合物-氧化-溴化-钼-N-溴代琥珀酰亚胺