(R)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one | 685128-77-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
• 英文别名: (5R)-5-benzyl-2,2,3-trimethyl imidazolidin-4-one；(5R)-(+)-2,2,3-Trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone；(5R)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
• CAS: 685128-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: UACYWOJLWBDSHG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 N-bromo-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  溴阳离子有机催化还原的光谱和计算研究：加速立体选择性二溴化方案**

  摘要：

  报道了一种新开发的使用胺有机催化剂从N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 中原位还原阳离子溴的方法。中间体试剂及其反应性已通过光谱和计算方法得到了很好的表征。NBS 分子的战略结构变化可以引起足够的极性反转，以加速需要两个“Br”合成子的二溴化反应。这已进一步用于具有广泛底物范围的烯烃的加速二溴化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202300675
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移使能的醛与醇的直接对映选择性α-苄基化

  摘要：

  大自然通常使用醇作为离去基团，因为 DNA 生物合成依赖于通过自由基介导的“自旋中心转移”（SCS）机制从核糖核苷二磷酸中去除水。然而，由于醇在双电子途径中的低反应性，醇在合成化学中作为烷化剂仍然没有得到充分利用。我们在此报告了基于自旋中心位移的机械原理，使用醇作为烷化剂的醛的对映选择性 α-苄基化。该策略利用光氧化还原和有机催化的双重激活模式，通过 SCS 与醇结合，并用催化生成的烯胺捕获产生的苄基自由基。机理研究为 SCS 作为关键的基本步骤提供了证据，确定了竞争反应的起源，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12768
• 作为试剂：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 platinum(IV) oxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Stryker's reagent 、 (R)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one 、 碘苯二乙酸 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 苯硅烷 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溴乙酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 174.68h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Columbamides D和E：来自马来西亚的海洋蓝藻Moorea bouillonii的氯化脂肪酸酰胺

  摘要：

  从马来西亚沙巴的Moorea bouillonii样品的有机提取物中分离出两种新的氯化脂肪酸酰胺，lum酰胺D（1）和E（2），以及Apratoxins A和C和wewakazole 。结构阐明是通过MS和NMR分析的组合来完成的。1的所有四个立体异构体的总合成完成，并且通过手性相HPLC和Marfey分析确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01869

文献信息

• ISOQUINUCLIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING 1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE BY USING THE SAME
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2050752A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  The present invention provides an isoquinuclidine derivative which can be used to easily synthesize oseltamivir or an analog thereof. In particular, the present invention provides an isoquinuclidine derivative represented by the following formula (1) or an enantiomer thereof: wherein in the formula (1), A represents a protective group for the nitrogen atom; R1 to R1 each independently represent an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a hydrogen atom; and X represents a halogen atom.

  本发明提供了一种异喹啉衍生物，可用于轻松合成奥司他韦或其类似物。具体而言，本发明提供了由以下式（1）表示的异喹啉衍生物或其对映体： 在式（1）中，A代表氮原子的保护基团；R1到R1分别独立地代表可能具有取代基的烷基基团，可能具有取代基的芳基基团，或氢原子；X代表卤素原子。
• [EN] N-SULFONYLATED PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-6-CARBOXAMIDES AND METHOD OF USE<br/>[FR] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-6-CARBOXAMIDES N-SULFONYLÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE S Á R L

  公开号：WO2017060874A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个具有结构（I）的化合物组成的药物组合物。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• The asymmetric reduction of imidazolinones with trichlorosilane
  作者：Christian Wagner、Andreas F. Kotthaus、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/c7cc01561e

  日期：——

  It is shown how imidazolinones are reduced by trichlorosilane in a highly enantioselective fashion when treated with a novel Lewis base organocatalyst that is based on a 2,2'-bispyrrolidine core. Under mild reaction conditions and with low catalyst loading the hydrosilylation reaction provides a broad range of chiral imidazolidinones with various structural motifs including sterically demanding substituents

  显示了当用基于2,2'-双吡咯烷核的新型路易斯碱有机催化剂处理时，三氯硅烷如何以高度对映选择性的方式还原咪唑啉酮类化合物。在温和的反应条件下和较低的催化剂载量下，氢化硅烷化反应提供了具有各种结构基序的手性咪唑啉酮，所述结构基序包括空间上需要的取代基，烷基和芳基。
• A highly diastereoselective synthesis of chroman derivatives bearing spirocyclic N,O-acetals skeleton via a one-pot tandem reaction
  作者：Yu Zhou、Kai-Da Zhou、Xiao-Ping Xu、Ya-Nan Zhu、Zhen Wu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.073

  日期：2014.12

  A tandem reaction for the synthesis of chroman framework via a one-pot reaction of phenol, paraformaldehyde, and 5-benzylimidazolidin-4-one mediated by p-nitrobenzoic acid is described. The chroman derivatives containing spirocyclic N,O-acetal skeleton can be obtained in moderate to good yields (up to 89%) with good to excellent diastereoselectivities (up to >20:1 dr).

  描述了通过对硝基苯甲酸介导的苯酚，多聚甲醛和5-苄基咪唑啉丁-4-酮的一锅反应来合成苯并二氢吡喃骨架的串联反应。可以以中等至良好的产率（高达89％）以及良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）获得含有螺环N，O-乙缩醛骨架的苯并二氢吡喃衍生物。