5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid trimethyl ester | 78939-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid trimethyl ester
• 英文别名: trimethyl 5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate
• CAS: 78939-39-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₇
• 分子量: 372.334
• InChiKey: VSNFKAIEOOPGRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid trimethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 丙酮基吡咯喹啉醌
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the quinonoid alcohol dehydrogenase coenzyme (1) of methylotrophic bacteria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a067
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-oxoglutaconate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the quinonoid alcohol dehydrogenase coenzyme (1) of methylotrophic bacteria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a067

文献信息

• [EN] COMPOUNDS OF '3-(5-SUSTITUTED OXY-2,4-DINITRO-PHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER', PROCESS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE L'"ESTER DE L'ACIDE 3-(OXY-2,4-DINITRO-PHÉNYLE 5-SUBSTITUÉ)-2-OXO-PROPIONIQUE", PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2014195896A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) and process of obtaining the same. Said compounds of Formula (I) is employed in the syntheses of pyrroloquinoline quinone (PQQ), 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 2-allyl ester, 5-ethoxy-5-hydroxy-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid, 5- hydroxy-6-(1,1,4-trioxo-1 lambda* 6*-1,2, 5 -thiadiazolidin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable salts. Said syntheses of compounds via. compounds of Formula (I) as intermediates employ minimum number of steps resulting in a shorter process and has improved efficiency along with many other advantages.

  本公开涉及式（I）的化合物及其制备方法。所述的式（I）化合物用于合成吡咯喹醌（PQQ）、4,5-二氧-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸-2-丙烯酯、5-乙氧基-5-羟基-4-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸、5-羟基-6-(1,1,4-三氧代-1λ6*-1,2,5-噻二唑啉-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸及其药用盐。通过式（I）化合物为中间体的化合物的合成使用最少的步骤，从而缩短了过程并提高了效率，同时具有许多其他优点。
• COMPOUNDS OF 3-(5-SUSTITUTED OXY-2, 4-DINITROPHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER, SYNTHESIS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PVT.LTD

  公开号：US20140364613A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Synthesis of the novel compound 3 (3-(5-substituted Oxy-2,4-dinitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid ester) to make Pyrroloquinoline quinone (PQQ) and using it for pharmaceutical purposes is described. More specifically, this disclosure relates to synthesizing the PQQ in an efficient method by using a novel intermediate Formula 1 resulting in a shorter process and higher yield of PQQ. A unique process to make sodium compound of PQQ using either sodium hydroxide and/or sodium carbonate is also shown.

  描述了合成新化合物3（3-(5-取代氧基-2,4-二硝基苯基)-2-氧代丙酸酯）以制备吡咯喹啉喹醌（PQQ），并将其用于药用目的。更具体地，本公开涉及通过使用一种新型中间体Formula 1以高效方法合成PQQ，从而实现更短的过程和更高的PQQ产量。还展示了一种使用氢氧化钠和/或碳酸钠制备PQQ的独特过程。
• Syntheses of Pyrroloquinoline Quinone Derivatives: Model Compounds of a Novel Coenzyme PQQ (Methoxatin)
  作者：Shinobu Itoh、Jin-ichiro Kato、Teruhisa Inoue、Yutaka Kitamura、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1055/s-1987-28172

  日期：——

  Pyrroloquinoline quinone derivatives were synthesized as model compounds of a novel coenzyme PQQ. The 2-mono- and 2,9-dicarboxylic acid derivatives 1b and 1d and the 1-methylated derivative If were synthesized relatively easily from the intermediates 5 and 4 of the PQQ-synthesis. The 2, 7-dicarboxylic acid derivative 1e was also synthesized via a combination of the Japp-Klingemann reaction and Fischer indolization.

  我们合成了吡咯喹啉醌衍生物，作为新型辅酶 PQQ 的模型化合物。2-mono- 和 2,9-二羧酸衍生物 1b 和 1d 以及 1-甲基化衍生物 If 比较容易地从 PQQ 合成的中间产物 5 和 4 合成出来。2，7-二羧酸衍生物 1e 也是通过 Japp-Klingemann 反应和费歇尔吲哚化反应合成的。
• Compounds of 3-(5-substituted Oxy-2, 4-dinitrophenyl)-2-oxo-propionic acid ester, synthesis and applications thereof
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PVT. LTD

  公开号：US09115128B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  Synthesis of the novel compound 3 (3-(5-substituted Oxy-2,4-dinitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid ester) to make Pyrroloquinoline quinone (PQQ) and using it for pharmaceutical purposes is described. More specifically, this disclosure relates to synthesizing the PQQ in an efficient method by using a novel intermediate Formula 1 resulting in a shorter process and higher yield of PQQ. A unique process to make sodium compound of PQQ using either sodium hydroxide and/or sodium carbonate is also shown.

  本文描述了合成新化合物3（3-（5-取代氧基-2,4-二硝基苯基）-2-氧代丙酸酯）来制备吡咯喹啉喹醌（PQQ），并将其用于制药目的。更具体地说，本文涉及使用新型中间体公式1高效合成PQQ，从而缩短过程并提高产量的方法。同时，还展示了使用氢氧化钠和/或碳酸钠制备PQQ的钠化合物的独特过程。
• Electrochemical Behavior and Characterization of Semiquinone Radical Anion Species of Coenzyme PQQ in Aprotic Organic Media
  作者：Shinobu Itoh、Hirokatsu Kawakami、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja9813663

  日期：1998.7.1

  Electrochemical behavior of coenzyme PQQ has been investigated in aprotic organic solvents using the trimethyl ester of PQQ (1oxH, trimethyl 4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate) and its 1-methylated derivative (1oxMe, trimethyl 4,5-dihydro-4,5-dioxo-1-methylpyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate). 1oxH shows a complicated cyclic voltammogram in organic media

  使用 PQQ 的三甲酯（1oxH，三甲基 4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7， 9-tricarboxylate) 及其 1-甲基化衍生物 (1oxMe, trimethyl 4,5-dihydro-4,5-dioxo-1-methylpyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate)。1oxH 显示了有机介质（CH2Cl2、MeCN 和 DMSO）中复杂的循环伏安图；至少有三个还原峰和四个氧化峰。1oxH 在 -0.9 V 附近的第一个不可逆还原峰与二茂铁/二铁 (Fc/Fc+) 非常接近 1oxMe 的可逆还原峰。将等摩尔量的乙酸添加到 1oxMe 溶液中，导致 1oxMe/1radMe- 的可逆单电子氧化还原对变为不可逆的，如在 1oxH 中观察到的。