Methyl 7,9-dicarboxy-5-methoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2-carboxylate | 116451-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 7,9-dicarboxy-5-methoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxy-2-methoxycarbonyl-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-7,9-dicarboxylic acid
• CAS: 116451-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₇
• 分子量: 344.28
• InChiKey: FTUOFGIGSCHUGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7,9-dicarboxy-5-methoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2-carboxylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 硝基苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 7,9-二去羧基吡咯喹啉醌
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Pyrroloquinoline Quinone Derivatives: Model Compounds of a Novel Coenzyme PQQ (Methoxatin)

  摘要：

  我们合成了吡咯喹啉醌衍生物，作为新型辅酶 PQQ 的模型化合物。2-mono- 和 2,9-二羧酸衍生物 1b 和 1d 以及 1-甲基化衍生物 If 比较容易地从 PQQ 合成的中间产物 5 和 4 合成出来。2，7-二羧酸衍生物 1e 也是通过 Japp-Klingemann 反应和费歇尔吲哚化反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28172
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid trimethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到Methyl 7,9-dicarboxy-5-methoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Pyrroloquinoline Quinone Derivatives: Model Compounds of a Novel Coenzyme PQQ (Methoxatin)

  摘要：

  我们合成了吡咯喹啉醌衍生物，作为新型辅酶 PQQ 的模型化合物。2-mono- 和 2,9-二羧酸衍生物 1b 和 1d 以及 1-甲基化衍生物 If 比较容易地从 PQQ 合成的中间产物 5 和 4 合成出来。2，7-二羧酸衍生物 1e 也是通过 Japp-Klingemann 反应和费歇尔吲哚化反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28172

文献信息

• Regioselective Transformation of the Functional Groups of Coenzyme PQQ
  作者：Shinobu Itoh、Teruhisa Inoue、Yoshifumi Fukui、Xin Huang、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1246/cl.1990.1675

  日期：1990.9

  Regioselective transformation of the carboxyl groups of PQQ was performed by applying the regioselective hydrolysis of the three methyl ester groups of trimethyl 5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate (1).

  通过对 5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸三甲酯（1）的三个甲基进行区域选择性水解，实现了 PQQ 羧基的区域选择性转化。
• ITOH, SHINOBU;INOUE, TERUHISA;FUKUI, YOSHIFUMI;HUANG, XIN;KOMATSU, MITSUO+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1675-1678
  作者：ITOH, SHINOBU、INOUE, TERUHISA、FUKUI, YOSHIFUMI、HUANG, XIN、KOMATSU, MITSUO+

  DOI：——

  日期：——
• ITOH, SHINOBU;KATO, JIN-ICHIRO;INOUE, TERUHISA;KITAMURA, YUTAKA;KOMATSU, +, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1067-1071
  作者：ITOH, SHINOBU、KATO, JIN-ICHIRO、INOUE, TERUHISA、KITAMURA, YUTAKA、KOMATSU, +

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Pyrroloquinoline Quinone Derivatives: Model Compounds of a Novel Coenzyme PQQ (Methoxatin)
  作者：Shinobu Itoh、Jin-ichiro Kato、Teruhisa Inoue、Yutaka Kitamura、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1055/s-1987-28172

  日期：——

  Pyrroloquinoline quinone derivatives were synthesized as model compounds of a novel coenzyme PQQ. The 2-mono- and 2,9-dicarboxylic acid derivatives 1b and 1d and the 1-methylated derivative If were synthesized relatively easily from the intermediates 5 and 4 of the PQQ-synthesis. The 2, 7-dicarboxylic acid derivative 1e was also synthesized via a combination of the Japp-Klingemann reaction and Fischer indolization.

  我们合成了吡咯喹啉醌衍生物，作为新型辅酶 PQQ 的模型化合物。2-mono- 和 2,9-二羧酸衍生物 1b 和 1d 以及 1-甲基化衍生物 If 比较容易地从 PQQ 合成的中间产物 5 和 4 合成出来。2，7-二羧酸衍生物 1e 也是通过 Japp-Klingemann 反应和费歇尔吲哚化反应合成的。