2-<2-<2-(Benzyloxycarboxamido)-2-methylpropionamido>-2-methylpropionamido>-2-methylpropionsaeure | 4512-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<2-<2-(Benzyloxycarboxamido)-2-methylpropionamido>-2-methylpropionamido>-2-methylpropionsaeure
• 英文别名: Z-(Aib)3-OH；Benzyloxycarbonyl-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanin)；N-[benzyloxycarbonyl]-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanine；Cbz-Aib-Aib-Aib-OH；2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 4512-41-8
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₆
• 分子量: 407.467
• InChiKey: UZLWFEWODGJDRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  693.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-<2-(Benzyloxycarboxamido)-2-methylpropionamido>-2-methylpropionamido>-2-methylpropionsaeure 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<2-<2-(2-Amino-2-methylpropionamido)-2-methylpropionamido>-2-methylpropionamido>-2-methylpropionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基Aib-等效：合成von Aib-寡肽†

  摘要：

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2- ħ -azirine作为Aib取代等效; Aib寡肽的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700112
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 2-<2-<2-(Benzyloxycarboxamido)-2-methylpropionamido>-2-methylpropionamido>-2-methylpropionsaeure
  参考文献：
  名称：

  通过“ Azirine / Oxazolone方法”合成聚-Aib寡肽和含Aib的肽及其晶体结构

  摘要：

  受保护的聚-Aib寡肽Z-（Aib）n- N（Me）Ph的n = 2–6是根据“ azirine /恶唑酮法”制备的，即，通过将氨基酸或肽酸与2,2，N偶联-三甲基N-苯基2 H-茜素3-胺（1a）作为Aib合成子（方案2）。遵循相同的概念，合成了Z-（Aib）3 -OH（9）和H- L- Pro-（Aib）3 -N（Me）Ph（20）片段，并随后将它们与N，N '偶联-二环己基碳二亚胺（DCC）/ ZnCl 2导致受保护的七肽Z‐（Aib）3 ‐ L‐ Pro‐（Aib）3‐ N（Me）Ph（21 ;方案3）。通过X射线晶体学确定了Poly-Aib寡肽酰胺的晶体结构，从而确认了Aib肽的3 10螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100116

文献信息

• Synthesis of Poly-Aib Oligopeptides and Aib-Containing Peptides via the ‘Azirine/Oxazolone Method’, and Their Crystal Structures
  作者：Ingeborg Dannecker-Dörig、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201100116

  日期：2011.6

  protected poly‐Aib oligopeptides Z‐(Aib)n‐N(Me)Ph with n=2–6 were prepared according to the ‘azirine/oxazolone method’, i.e., by coupling amino or peptide acids with 2,2,N‐trimethyl‐N‐phenyl‐2H‐azirin‐3‐amine (1a) as an Aib synthon (Scheme 2). Following the same concept, the segments Z‐(Aib)3‐OH (9) and H‐L‐Pro‐(Aib)3‐N(Me)Ph (20) were synthesized, and their subsequent coupling with N,N′‐dicyclohexylcarbodiimide

  受保护的聚-Aib寡肽Z-（Aib）n- N（Me）Ph的n = 2–6是根据“ azirine /恶唑酮法”制备的，即，通过将氨基酸或肽酸与2,2，N偶联-三甲基N-苯基2 H-茜素3-胺（1a）作为Aib合成子（方案2）。遵循相同的概念，合成了Z-（Aib）3 -OH（9）和H- L- Pro-（Aib）3 -N（Me）Ph（20）片段，并随后将它们与N，N '偶联-二环己基碳二亚胺（DCC）/ ZnCl 2导致受保护的七肽Z‐（Aib）3 ‐ L‐ Pro‐（Aib）3‐ N（Me）Ph（21 ;方案3）。通过X射线晶体学确定了Poly-Aib寡肽酰胺的晶体结构，从而确认了Aib肽的3 10螺旋构象。
• The peptide<i>Z</i>-Aib-Aib-Aib-<scp>L</scp>-Ala-OtBu
  作者：Renate Gessmann、Hans Brückner、Kyriacos Petratos

  DOI：10.1107/s2053229614005567

  日期：2014.4.15

  The title peptide,N-benzyloxycarbonyl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-L-alaninetert-butyl ester orZ-Aib-Aib-Aib-L-Ala-OtBu (Aib is α-aminoisobutyric acid,Zis benzyloxycarbonyl and OtBu indicates thetert-butyl ester), C₂₇H₄₂N₄O₇, is a left-handed helix with a right-handed conformation in the fourth residue, which is the only chiral residue. There are two 4→1 intramolecular hydrogen bonds in the structure. In the lattice, molecules are hydrogen bonded to form columns along thecaxis.

  标题肽，N-苄氧羰基-α-氨基异丁酰-α-氨基异丁酰-α-氨基异丁酰-L-丙氨酸叔丁酯或 Z-Aib-Aib-Aib-L-Ala-OtBu（Aib 是 α-氨基异丁酸、Z是苄氧羰基，OtBu表示叔丁基酯），C27H42N4O7，是一个左旋螺旋，第四个残基是唯一的手性残基，具有右旋构象。该结构中有两个 4→1 分子内氢键。在晶格中，分子以氢键沿轴向形成柱状。
• Peptides from chiral Cαα-disubstituted glycines. On the helical screw sense of isovaline peptides
  作者：M. Crisma、G. Valle、M. Pantano、F. Formaggio、G. M. Bonora、C. Toniolo、J. Kamphuis

  DOI：10.1002/recl.19951140706

  日期：——

  and in the crystal state by X-ray diffraction. All these peptides are folded in a 310-helix structure, irrespective of the experimental conditions used in the conformational analysis. In the crystal state the screw sense preference of the helical structure that is formed seems to be governed by the position of the single Iva residue in the peptide main chain, the ethyl side-chain disposition, and the

  三种优选的构象Ñ α -acetylated Aib取代/伊娃主体/客体五肽的酯和它们Ñ α -benzyloxycarbonylated合成前体，通过溶液方法制备和完全表征，在氯仿溶液中使用FT-IR吸收并检测1 H-NMR和通过X射线衍射观察晶体状态。不论构象分析中使用的实验条件如何，所有这些肽均以3 10螺旋结构折叠。在晶体状态所形成的螺旋结构的螺旋感偏好似乎是由单个伊娃残基的肽中的主链中的位置，乙基侧链配置，和的性质的约束Ñ α-阻止组。
• 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-azirin als Aib-Äquivalent: Synthese von Aib-Oligopeptiden
  作者：Daniel Obrecht、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700112

  日期：1987.2.4

  3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirine as an Aib Equivalent; Synthesis of Aib Oligopeptides

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2- ħ -azirine作为Aib取代等效; Aib寡肽的合成
• Helical Peptides Design for Molecular Dipoles Functionalization of Wide Band Gap Oxides
  作者：Yuan Chen、Jonathan Viereck、Ryan Harmer、Sylvie Rangan、Robert A. Bartynski、Elena Galoppini

  DOI：10.1021/jacs.9b12001

  日期：2020.2.19

  tetraphenylporphyrin (ZnTPP) derivative terminated with an Ipa anchor group (ZnTPP-P-Ipa). Photoemission spectroscopy revealed that ZnTPP-P-Ipa partly displaced Z-(Aib)6-AmIpa, forming a co-adsorbed monolayer on the oxide surface. The presence of the peptide molecular dipole shifted the HOMO levels of the ZnTPP group to lower energy by ~ 300 meV, in accordance with a simple parallel plate capacitor model. These results

  探索了使用螺旋六肽在 TiO2 基底上建立表面偶极层，目的是影响共吸附生色团的能级。由 2-氨基异丁酸 (Aib) 残基合成的两种螺旋六肽在 N 端用羧基苄基 (Z) 保护，在 C 端带有羧酸或间苯二甲酸 (Ipa) 锚定基团分别形成 Z-(Aib)6-OH 或 Z-(Aib)6-AmIpa。使用振动和光电发射光谱的组合，发现两种肽与 TiO2 表面（纳米结构或单晶 TiO2(110)）的结合高度依赖于锚定基团，Ipa 比 COOH 更有效地建立单层。此外，将 TiO2(110) 上的单层 Z-(Aib)6-AmIpa 暴露于以 Ipa 锚定基团 (ZnTPP-P-Ipa) 终止的四苯基卟啉锌 (ZnTPP) 衍生物溶液中不同的结合时间。光电发射光谱显示，ZnTPP-P-Ipa 部分取代了 Z-(Aib)6-AmIpa，在氧化物表面形成了共吸附单层。根据简单的平行板电容器模型，肽分子偶极子的存在将