3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran | 69888-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromene；3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6,7-dimethoxy-benzopyran；6,7-dimethoxy-2,2-dimethylchroman；6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-chroman；6,7-Dimethoxy-2,2-dimethyl-chroman (Dihydroage...tochromen)；2,2-Dimethyl-6,7-dimethoxychroman；2H-1-Benzopyran, 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-；6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene
• CAS: 69888-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UCVSRCFRHXKEMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  297.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到早熟素Ⅱ
  参考文献：
  名称：

  1,3-Michael-claisen环空法合成芳香环：在trolox类似物和前二烯二烯中的应用

  摘要：

  从取代的α-亚甲基-δ-戊内酯和1,1-双-（甲硫基）-2制备Trolox类似物3,4-二氢-2-乙氧基羰基-6-甲氧基-7-羟基苯并吡喃和前茂世II -丙烷或丁酮，通过1,3-Michael- Claisen环空法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01044-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丁醇 在 Montmorillonite K₁₀ 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）氧化对富电子芳族化合物分子内羟基的亲核攻击

  摘要：

  高价碘试剂（IIIFA），苯碘酸双（三氟乙酸盐）（PIFA）介导的涉及芳香族阳离子自由基中间体的富电子芳族化合物的氧化亲核取代反应被用于直接的芳族碳-氧键形成反应中，以及一种新颖而简单的合成方法开发了苯并二氢吡喃衍生物的方法。作为该方法的扩展，还可以轻松获得螺二烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.118

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS USEFUL AGAINST VIRAL INFECTIONS, PARTICULARLY HCV<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE MACROCYCLIQUE UTILES CONTRE LES INFECTIONS VIRALES, EN PARTICULIER LE VIRUS DE L’HÉPATITE C
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017389A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula (Ia) or (Ib), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，化学式（Ia）或（Ib）所示的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。
• MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Parsy Christophe Claude

  公开号：US20100260710A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula Ia or Ib, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Ia或Ib式的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主HCV感染的方法。
• Montmorillonite Clays in Organic Synthesis: A One-Pot Conversion of Phenols to 2,2-Dimethylbenzopyrans
  作者：Matthew Dintzner、Kristen McClelland、Kara Morse、Michael Akroush

  DOI：10.1055/s-2004-830865

  日期：——

  2,2-Dimethylbenzopyran derivatives were generated through a one-pot Montmorillonite K10 clay-catalyzed condensation of substituted phenols with prenyl bromide.

  通过一次性反应，使用蒙脱石K10粘土催化取代苯酚与菜豆烯溴化物的缩合反应，生成了2,2-二甲基苯并吡喃衍生物。
• A novel and direct synthesis of chroman derivatives using a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Hiromi Hamamoto、Kayoko Hata、Hisanori Nambu、Yukiko Shiozaki、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.104

  日期：2004.3

  The direct aromatic carbon–oxygen bond-formation reaction was described and the novel and simple synthetic method for chroman derivatives involving aromatic cation radical intermediates was developed using the hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA).

  描述了直接的芳族碳-氧键形成反应，并使用高价碘（III）试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）开发了涉及芳族阳离子自由基中间体的苯并二氢吡喃衍生物的新颖而简单的合成方法。
• Molecular iodine catalyst promoted synthesis of chromans and 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones via [3+3] cyclocoupling
  作者：Mayuri M. Naik、Durga P. Kamat、Santosh G. Tilve、Vijayendra P. Kamat

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.093

  日期：2014.8

  Molecular iodine as an inexpensive catalyst is described in the construction of 2-substituted or 2,2-disubstituted chromans and 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones via [3+3] cyclocoupling. For the synthesis of chromans, phenols and allylic alcohols were refluxed in chloroform in presence of 20 mol % I-2 while [3+3] cyclocoupling of phenols and cinnamic acids proceeded to give 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones using 30 mol % I-2. Later reaction occurs via a tandem hydroarylation-esterification process at 120-130 degrees C under solvent free conditions. Chromans were obtained in 20-92% yields and substituted 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones were obtained in 5-85% yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.