N-[benzyloxycarbonyl]-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanine | 4512-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[benzyloxycarbonyl]-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanine
• 英文别名: Z-(Aib)4-OH；Benzyloxycarbonyl-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanin)；Cbz-Aib-Aib-Aib-Aib-OH；2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 4512-42-9
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄O₇
• 分子量: 492.572
• InChiKey: ZJGBXJAMEVQTKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  802.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[benzyloxycarbonyl]-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 H-Aib8OtBu
  参考文献：
  名称：

  在手性膜模拟环境中，由非手性α-氨基-异丁酸残基制成的3（10）-螺旋肽的脱硫和第一个CD光谱。

  摘要：

  由非手性Cα-甲基丙氨酸（Aib）氨基酸制成的外消旋螺旋同八肽与由N-十二烷基脯氨酸制成的手性对映纯胶束聚集体的相互作用导致螺旋Aib序列脱氨，从而使我们能够获得首次在水中的310螺旋CD签名没有任何手性氨基酸的贡献。

  DOI：

  10.1039/c3cc44713h
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.82h， 生成 N-[benzyloxycarbonyl]-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过“ Azirine / Oxazolone方法”合成聚-Aib寡肽和含Aib的肽及其晶体结构

  摘要：

  受保护的聚-Aib寡肽Z-（Aib）n- N（Me）Ph的n = 2–6是根据“ azirine /恶唑酮法”制备的，即，通过将氨基酸或肽酸与2,2，N偶联-三甲基N-苯基2 H-茜素3-胺（1a）作为Aib合成子（方案2）。遵循相同的概念，合成了Z-（Aib）3 -OH（9）和H- L- Pro-（Aib）3 -N（Me）Ph（20）片段，并随后将它们与N，N '偶联-二环己基碳二亚胺（DCC）/ ZnCl 2导致受保护的七肽Z‐（Aib）3 ‐ L‐ Pro‐（Aib）3‐ N（Me）Ph（21 ;方案3）。通过X射线晶体学确定了Poly-Aib寡肽酰胺的晶体结构，从而确认了Aib肽的3 10螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100116

文献信息

• Synthesis of Poly-Aib Oligopeptides and Aib-Containing Peptides via the ‘Azirine/Oxazolone Method’, and Their Crystal Structures
  作者：Ingeborg Dannecker-Dörig、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201100116

  日期：2011.6

  protected poly‐Aib oligopeptides Z‐(Aib)n‐N(Me)Ph with n=2–6 were prepared according to the ‘azirine/oxazolone method’, i.e., by coupling amino or peptide acids with 2,2,N‐trimethyl‐N‐phenyl‐2H‐azirin‐3‐amine (1a) as an Aib synthon (Scheme 2). Following the same concept, the segments Z‐(Aib)3‐OH (9) and H‐L‐Pro‐(Aib)3‐N(Me)Ph (20) were synthesized, and their subsequent coupling with N,N′‐dicyclohexylcarbodiimide

  受保护的聚-Aib寡肽Z-（Aib）n- N（Me）Ph的n = 2–6是根据“ azirine /恶唑酮法”制备的，即，通过将氨基酸或肽酸与2,2，N偶联-三甲基N-苯基2 H-茜素3-胺（1a）作为Aib合成子（方案2）。遵循相同的概念，合成了Z-（Aib）3 -OH（9）和H- L- Pro-（Aib）3 -N（Me）Ph（20）片段，并随后将它们与N，N '偶联-二环己基碳二亚胺（DCC）/ ZnCl 2导致受保护的七肽Z‐（Aib）3 ‐ L‐ Pro‐（Aib）3‐ N（Me）Ph（21 ;方案3）。通过X射线晶体学确定了Poly-Aib寡肽酰胺的晶体结构，从而确认了Aib肽的3 10螺旋构象。
• Bimodal use of chiral <i>α</i>‐Trifluoromethylalanine in Aib Foldamers: study of the position impact towards the helical screw‐sense preference
  作者：Nathan Picois、Lizeth Bodero、Pierre Milbeo、Thierry Brigaud、Grégory Chaume

  DOI：10.1002/chem.202400540

  日期：——

  Introduction of a chiral α-trifluoromethylalanine residue into Aib oligomers proved its effectiveness as a bimodal moiety, acting both as controller and 19F NMR reporter of the helical screw-sense preference. By varying its position along the chain and the nature of the C-terminal capping, our study revealed the stereoelectronic properties of the CF3 group enabling the control of the helical conformation

  将手性α -三氟甲基丙氨酸残基引入 Aib 低聚物中，证明了其作为双峰部分的有效性，既充当螺旋感应偏好的控制器又充当19 F NMR 报道分子。通过改变其沿链的位置和 C 末端封端的性质，我们的研究揭示了 CF 3基团的立体电子特性，能够控制螺旋构象。
• An oxazol-5(4<i>H</i>)-one from benzyloxycarbonyl-(Aib)₄-OH
  作者：Marco Crisma、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1107/s0108270100003413

  日期：2000.6.15
• Deracemization and the first CD spectrum of a 310-helical peptide made of achiral α-amino-isobutyric acid residues in a chiral membrane mimetic environment
  作者：Francesca Ceccacci、Giovanna Mancini、Paola Rossi、Paolo Scrimin、Alessandro Sorrenti、Paolo Tecilla

  DOI：10.1039/c3cc44713h

  日期：——

  homo-octapeptide made by the achiral C(alpha)-methyl alanine (Aib) amino acid with a chiral enantiopure micellar aggregate made of N-dodecylproline led to the deracemization of the helical Aib sequence thus allowing us to obtain for the first time the CD signature in water of a 310 helix devoid of the contribution of any chiral amino acid.

  由非手性Cα-甲基丙氨酸（Aib）氨基酸制成的外消旋螺旋同八肽与由N-十二烷基脯氨酸制成的手性对映纯胶束聚集体的相互作用导致螺旋Aib序列脱氨，从而使我们能够获得首次在水中的310螺旋CD签名没有任何手性氨基酸的贡献。