N-(4-(3-(naphthalene-2-sulfonamido)phenyl)thiazol-2-yl)acetamide | 1609402-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-(3-(naphthalene-2-sulfonamido)phenyl)thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[3-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 1609402-09-6
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃S₂
• 分子量: 423.516
• InChiKey: CTMALCSZQSBSSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(3'-nitrophenyl)thiazol-2-yl)acetamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-(3-(naphthalene-2-sulfonamido)phenyl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（3-氨基苯基）噻唑-2-基）乙酰胺作为新型抗敏感和抗性癌细胞支架的发现和优化

  摘要：

  癌症是全球第二大死亡原因，预计到2020年将影响超过2200万人。尽管在过去的二十年中癌症的护理有了显着改善，但是抗药性癌症的治疗仍然是一项尚未解决的挑战。因此，仍然需要创新和有效的治疗方法。在此背景下，我们在此报告了属于N-（4-（3-氨基苯基（噻唑-2-基）乙酰胺）家族的一类新型生物活性分子的合成和评价。化合物6b的发现中，后者在三种模型上表现出对敏感和耐药癌细胞系的高体外效能：黑素瘤，胰腺癌和慢性髓细胞性白血病（CML）。6b 通过同时诱导凋亡和自噬而导致细胞死亡，显示出良好的药代动力学特性，并证明在小鼠的A375异种移植模型中体内肿瘤生长显着减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00547

文献信息

• [EN] NEW BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE-THIAZOLE
  申请人：INSERM INST NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE

  公开号：WO2014072486A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compound of general formula (1) wherein R1 represents C6-C10 aryl comprising one or two fused rings, wherein from 2 to 5 carbon atoms may be replaced with a heteroatom selected from O, S and NR6, and eventually substituted with from 5 to 11 substituants selected from R6, halo, CN, NO2, CF3, OCF3, COOR6, OCOR6, SO2NR6R7, CONR6R7, NR6R7, NR6COR7, (CH2)P- NR6R7, (CH2)P- OR6 and (CH2)PSR6, as well as, if appropriate, their pharmaceutically acceptable salts and/or isomers, tautomers, solvates or isotopic variations thereof. The compounds are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中R1代表含有一个或两个融合环的C6-C10芳基，其中2至5个碳原子可以被从O、S和NR6中选择的杂原子取代，最终可以被从R6、卤素、CN、NO2、CF3、OCF3、COOR6、OCOR6、SO2NR6R7、CONR6R7、NR6R7、NR6COR7、（CH2）P-NR6R7、（CH2）P-OR6和（CH2）PSR6中选择的5至11个取代基取代，以及在适当情况下，它们的药学上可接受的盐和/或异构体、互变异构体、溶剂合物或同位素变体。这些化合物对于治疗癌症很有用。
• NEW BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)

  公开号：EP2917190B1

  公开（公告）日：2017-07-19
• US9567310B2
  申请人：——

  公开号：US9567310B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• Discovery and Optimization of <i>N</i>-(4-(3-Aminophenyl)thiazol-2-yl)acetamide as a Novel Scaffold Active against Sensitive and Resistant Cancer Cells
  作者：Antoine Millet、Magali Plaisant、Cyril Ronco、Michaël Cerezo、Patricia Abbe、Emilie Jaune、Elisa Cavazza、Stéphane Rocchi、Rachid Benhida

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00547

  日期：2016.9.22

  treatments are still needed. In this context, we report herein the synthesis and the evaluation of a new class of bioactive molecules belonging to the N-(4-(3-aminophenyl(thiazol-2-yl)acetamide family. Structure–activity relationships could be driven and resulted in the discovery of lead compound 6b. The latter display high in vitro potency against both sensitive and resistant cancer cell lines on three

  癌症是全球第二大死亡原因，预计到2020年将影响超过2200万人。尽管在过去的二十年中癌症的护理有了显着改善，但是抗药性癌症的治疗仍然是一项尚未解决的挑战。因此，仍然需要创新和有效的治疗方法。在此背景下，我们在此报告了属于N-（4-（3-氨基苯基（噻唑-2-基）乙酰胺）家族的一类新型生物活性分子的合成和评价。化合物6b的发现中，后者在三种模型上表现出对敏感和耐药癌细胞系的高体外效能：黑素瘤，胰腺癌和慢性髓细胞性白血病（CML）。6b 通过同时诱导凋亡和自噬而导致细胞死亡，显示出良好的药代动力学特性，并证明在小鼠的A375异种移植模型中体内肿瘤生长显着减少。