N-(4-(3-(naphthalene-2-sulfonamido)phenyl)thiazol-2-yl)acetamide | 1609402-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-(3-(naphthalene-2-sulfonamido)phenyl)thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[3-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 1609402-09-6
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃S₂
• 分子量: 423.516
• InChiKey: CTMALCSZQSBSSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(3'-nitrophenyl)thiazol-2-yl)acetamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-(3-(naphthalene-2-sulfonamido)phenyl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（3-氨基苯基）噻唑-2-基）乙酰胺作为新型抗敏感和抗性癌细胞支架的发现和优化

  摘要：

  癌症是全球第二大死亡原因，预计到2020年将影响超过2200万人。尽管在过去的二十年中癌症的护理有了显着改善，但是抗药性癌症的治疗仍然是一项尚未解决的挑战。因此，仍然需要创新和有效的治疗方法。在此背景下，我们在此报告了属于N-（4-（3-氨基苯基（噻唑-2-基）乙酰胺）家族的一类新型生物活性分子的合成和评价。化合物6b的发现中，后者在三种模型上表现出对敏感和耐药癌细胞系的高体外效能：黑素瘤，胰腺癌和慢性髓细胞性白血病（CML）。6b 通过同时诱导凋亡和自噬而导致细胞死亡，显示出良好的药代动力学特性，并证明在小鼠的A375异种移植模型中体内肿瘤生长显着减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00547

文献信息

• [EN] NEW BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE-THIAZOLE
  申请人：INSERM INST NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE

  公开号：WO2014072486A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compound of general formula (1) wherein R1 represents C6-C10 aryl comprising one or two fused rings, wherein from 2 to 5 carbon atoms may be replaced with a heteroatom selected from O, S and NR6, and eventually substituted with from 5 to 11 substituants selected from R6, halo, CN, NO2, CF3, OCF3, COOR6, OCOR6, SO2NR6R7, CONR6R7, NR6R7, NR6COR7, (CH2)P- NR6R7, (CH2)P- OR6 and (CH2)PSR6, as well as, if appropriate, their pharmaceutically acceptable salts and/or isomers, tautomers, solvates or isotopic variations thereof. The compounds are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中R1代表含有一个或两个融合环的C6-C10芳基，其中2至5个碳原子可以被从O、S和NR6中选择的杂原子取代，最终可以被从R6、卤素、CN、NO2、CF3、O 、COOR6、OCOR6、SO2NR6R7、CONR6R7、NR6R7、NR6COR7、（CH2）P-NR6R7、（ ）P-OR6和（ ）PSR6中选择的5至11个取代基取代，以及在适当情况下，它们的药学上可接受的盐和/或异构体、互变异构体、溶剂合物或同位素变体。这些化合物对于治疗癌症很有用。
• NEW BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)

  公开号：EP2917190B1

  公开（公告）日：2017-07-19
• US9567310B2
  申请人：——

  公开号：US9567310B2

  公开（公告）日：2017-02-14