Benzyloxycarbonyl-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanin)-tert.-butylester | 4512-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanin)-tert.-butylester
• 英文别名: Z-(Aib)4-OtBu；Cbz-Aib-Aib-Aib-Aib-OtBu；tert-butyl 2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 4512-38-3
• 化学式: C₂₈H₄₄N₄O₇
• 分子量: 548.68
• InChiKey: PTUQPUVLGBKGTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonyl-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanin)-tert.-butylester 在 钯 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2-{2-[2-(4-Cyano-benzoylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionylamino)-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evidence Against the Hopping Mechanism as an Important Electron Transfer Pathway for Conformationally Constrained Oligopeptides

  摘要：

  The rate constant of intramolecular electron transfer through oligopeptides based on the alpha-aminoisobutyric acid residue was determined as a function of the peptide length and found to depend weakly on the donor-acceptor separation. By measuring the electron-transfer activation energy and estimating the energy gap between donor and bridge, we were able to discard the electron hopping mechanism.

  DOI：

  10.1021/ja043607e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.17h， 生成 Benzyloxycarbonyl-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanyl)-(α-methyl-alanin)-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  在手性膜模拟环境中，由非手性α-氨基-异丁酸残基制成的3（10）-螺旋肽的脱硫和第一个CD光谱。

  摘要：

  由非手性Cα-甲基丙氨酸（Aib）氨基酸制成的外消旋螺旋同八肽与由N-十二烷基脯氨酸制成的手性对映纯胶束聚集体的相互作用导致螺旋Aib序列脱氨，从而使我们能够获得首次在水中的310螺旋CD签名没有任何手性氨基酸的贡献。

  DOI：

  10.1039/c3cc44713h

文献信息

• Effect of a Strong Interfacial Electric Field on the Orientation of the Dipole Moment of Thiolated Aib-Oligopeptides Tethered to Mercury on Either the N- or C-Terminus
  作者：Lucia Becucci、Ivan Guryanov、Flavio Maran、Rolando Guidelli

  DOI：10.1021/ja100486y

  日期：2010.5.5

  this is the first estimate of the surface dipole potential of peptide SAMs in aqueous solution. The procedure adopted consisted in measuring the charge involved in the gradual expansion of a peptide-coated mercury drop and then combining the resulting information with an estimate of the charge density experienced by diffuse layer ions. The dipole moment of the tethered thiolated peptides was found

  四种寡肽由一系列 α-氨基异丁酸 (Aib) 残基组成，通过 -(CH(2))(2)-SH 锚在 N 端或 C 端硫醇化，在汞上自组装，这是一种已知的基材，可赋予自组装单层 (SAM) 高流动性。这些肽 SAM 的表面偶极电位在 0.1 M KCl 水溶液中的带负电荷的电极上估算，其中界面电场指向金属。据我们所知，这是对水溶液中肽 SAM 的表面偶极电位的首次估计。所采用的程序包括测量肽包被的汞滴逐渐膨胀所涉及的电荷，然后将所得信息与扩散层离子所经历的电荷密度的估计值相结合。发现系留的硫醇化肽的偶极矩指向金属，与它们是在 C 端还是 N 端硫醇化无关。这些 SAM 对 Eu(III)/Eu(II) 氧化还原对的动力学和热力学的影响证实了这一结果。这些研究的综合结果表明，强大的界面电场使与汞相连的肽 SAM 的偶极矩定向，甚至与它们的“自然”偶极矩相反。
• Bimodal use of chiral <i>α</i>‐Trifluoromethylalanine in Aib Foldamers: study of the position impact towards the helical screw‐sense preference
  作者：Nathan Picois、Lizeth Bodero、Pierre Milbeo、Thierry Brigaud、Grégory Chaume

  DOI：10.1002/chem.202400540

  日期：——

  Introduction of a chiral α-trifluoromethylalanine residue into Aib oligomers proved its effectiveness as a bimodal moiety, acting both as controller and 19F NMR reporter of the helical screw-sense preference. By varying its position along the chain and the nature of the C-terminal capping, our study revealed the stereoelectronic properties of the CF3 group enabling the control of the helical conformation

  将手性α -三氟甲基丙氨酸残基引入 Aib 低聚物中，证明了其作为双峰部分的有效性，既充当螺旋感应偏好的控制器又充当19 F NMR 报道分子。通过改变其沿链的位置和 C 末端封端的性质，我们的研究揭示了 CF 3基团的立体电子特性，能够控制螺旋构象。
• Deracemization and the first CD spectrum of a 310-helical peptide made of achiral α-amino-isobutyric acid residues in a chiral membrane mimetic environment
  作者：Francesca Ceccacci、Giovanna Mancini、Paola Rossi、Paolo Scrimin、Alessandro Sorrenti、Paolo Tecilla

  DOI：10.1039/c3cc44713h

  日期：——

  homo-octapeptide made by the achiral C(alpha)-methyl alanine (Aib) amino acid with a chiral enantiopure micellar aggregate made of N-dodecylproline led to the deracemization of the helical Aib sequence thus allowing us to obtain for the first time the CD signature in water of a 310 helix devoid of the contribution of any chiral amino acid.

  由非手性Cα-甲基丙氨酸（Aib）氨基酸制成的外消旋螺旋同八肽与由N-十二烷基脯氨酸制成的手性对映纯胶束聚集体的相互作用导致螺旋Aib序列脱氨，从而使我们能够获得首次在水中的310螺旋CD签名没有任何手性氨基酸的贡献。
• Evidence Against the Hopping Mechanism as an Important Electron Transfer Pathway for Conformationally Constrained Oligopeptides
  作者：Federico Polo、Sabrina Antonello、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo、Flavio Maran

  DOI：10.1021/ja043607e

  日期：2005.1.1

  The rate constant of intramolecular electron transfer through oligopeptides based on the alpha-aminoisobutyric acid residue was determined as a function of the peptide length and found to depend weakly on the donor-acceptor separation. By measuring the electron-transfer activation energy and estimating the energy gap between donor and bridge, we were able to discard the electron hopping mechanism.