(2E,5R)-5-benzyloxy-2-hexen-1-ol | 171087-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5R)-5-benzyloxy-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (R)-5-(benzyloxy)hex-2-en-1-ol；(E,5R)-5-phenylmethoxyhex-2-en-1-ol
• CAS: 171087-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: AGNCHOJVFIOBAJ-BTDICHCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5R)-5-benzyloxy-2-hexen-1-ol 在 palladium dihydroxide 2,2'-二硫二吡啶 、 四溴化碳 、 氢气 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2,4-dihydroxy-7-methyl-7,8,9,10,11,12-hexahydro-6-oxa-benzocyclodecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  β二羟基苯甲酸衍生物的合成，新颖马铃薯微块茎诱导物质从分离Lasiodiplodia theobromae

  摘要：

  从真菌Lasiodiplodia theobromae分离得到的β-间苯二酸衍生物1和2及其二甲醚得以完成。（R）-（-）-1,3-丁二醇用作侧链C 6-合成子的手性来源。用C 6-溴化物将苯甲酸部分的二价阴离子烷基化，得到所需的骨架。通过氢化，内酯化，去甲基化和酯化合成了几种包括1和2的β-间苯二酸衍生物。（R该合成证明了在侧链中的立体异构中心的-）构型。证实了1和2需要两个酚羟基来表现出马铃薯微块茎诱导活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00455-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,5R)-5-benzyloxy-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Makoto; Matsumori, Nobuaki; Maruyama, Takahiro, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 15, p. 1782 - 1785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes
  作者：John S. Carey、Somhairle MacCormick、Steven J. Stanway、Aphiwat Teerawutgulrag、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c0ob01084g

  日期：——

  Alk-2-enylstannanes with 4-, 5- and 6-alkoxy- or -hydroxy-substituents are transmetallated stereoselectively with tin(IV) halides to generate allyltin trihalides which react with aldehydes to give (Z)-alk-3-enols with useful levels of 1,5-, 1,6- and 1,7-stereocontrol. Alk-2-enylstannanes with a stereogenic centre bearing a hydroxy or alkoxy group at the 4-, 5- or 6-position, react with overall (Z)-1,5-, 1,6- and 1,7-syn-stereoselectivity with respect to the hydroxy and alkoxy substituents. The analogous reactions of alkoxy- and -hydroxyalk-2-enylstannanes with a methyl bearing stereogenic centre at the 4- or 5-position react with overall (Z)-1,5- and 1,6-anti-stereoselectivity with respect to the hydroxy and methyl substituents.

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。
• Yamada, Shinya; Tanaka, Akira; Oritani, Takayuki, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 9, p. 1657 - 1660
  作者：Yamada, Shinya、Tanaka, Akira、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Sasaki, Makoto; Matsumori, Nobuaki; Maruyama, Takahiro, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 15, p. 1782 - 1785
  作者：Sasaki, Makoto、Matsumori, Nobuaki、Maruyama, Takahiro、Nonomura, Taro、Murata, Michio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of β-resorcylic acid derivatives, novel potato micro-tuber inducing substances isolated from Lasiodiplodia theobromae
  作者：Qing Yang、Hiroaki Toshima、Teruhiko Yoshihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00455-0

  日期：2001.6

  The syntheses of β-resorcylic acid derivatives 1 and 2, isolated from fungus Lasiodiplodia theobromae, and their dimethyl ethers were accomplished. (R)-(−)-1,3-Butanediol was used as a chiral source of the side chain C6-synthon. The dianion of the benzoic acid moiety was alkylated with C6-bromide to give the desired skeleton. Several β-resorcylic acid derivatives including 1 and 2 were synthesized

  从真菌Lasiodiplodia theobromae分离得到的β-间苯二酸衍生物1和2及其二甲醚得以完成。（R）-（-）-1,3-丁二醇用作侧链C 6-合成子的手性来源。用C 6-溴化物将苯甲酸部分的二价阴离子烷基化，得到所需的骨架。通过氢化，内酯化，去甲基化和酯化合成了几种包括1和2的β-间苯二酸衍生物。（R该合成证明了在侧链中的立体异构中心的-）构型。证实了1和2需要两个酚羟基来表现出马铃薯微块茎诱导活性。