(R)-2,4-dihydroxy-7-methyl-7,8,9,10,11,12-hexahydro-6-oxa-benzocyclodecen-5-one | 359407-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,4-dihydroxy-7-methyl-7,8,9,10,11,12-hexahydro-6-oxa-benzocyclodecen-5-one
• 英文别名: (R)-10,12-dihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[c]-oxecin-1-one；(3R)-10,12-dihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2-benzoxecin-1-one
• CAS: 359407-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CNIDCRMKWWDVSA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,4-dihydroxy-7-methyl-7,8,9,10,11,12-hexahydro-6-oxa-benzocyclodecen-5-one 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isobutyl (R)-2,4-dibenzyloxy-6-(6-hydroxyheptyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  β二羟基苯甲酸衍生物的合成，新颖马铃薯微块茎诱导物质从分离Lasiodiplodia theobromae

  摘要：

  从真菌Lasiodiplodia theobromae分离得到的β-间苯二酸衍生物1和2及其二甲醚得以完成。（R）-（-）-1,3-丁二醇用作侧链C 6-合成子的手性来源。用C 6-溴化物将苯甲酸部分的二价阴离子烷基化，得到所需的骨架。通过氢化，内酯化，去甲基化和酯化合成了几种包括1和2的β-间苯二酸衍生物。（R该合成证明了在侧链中的立体异构中心的-）构型。证实了1和2需要两个酚羟基来表现出马铃薯微块茎诱导活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00455-0
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5R)-5-benzyloxy-2-hexen-1-ol 在 palladium dihydroxide 2,2'-二硫二吡啶 、 四溴化碳 、 氢气 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2,4-dihydroxy-7-methyl-7,8,9,10,11,12-hexahydro-6-oxa-benzocyclodecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  β二羟基苯甲酸衍生物的合成，新颖马铃薯微块茎诱导物质从分离Lasiodiplodia theobromae

  摘要：

  从真菌Lasiodiplodia theobromae分离得到的β-间苯二酸衍生物1和2及其二甲醚得以完成。（R）-（-）-1,3-丁二醇用作侧链C 6-合成子的手性来源。用C 6-溴化物将苯甲酸部分的二价阴离子烷基化，得到所需的骨架。通过氢化，内酯化，去甲基化和酯化合成了几种包括1和2的β-间苯二酸衍生物。（R该合成证明了在侧链中的立体异构中心的-）构型。证实了1和2需要两个酚羟基来表现出马铃薯微块茎诱导活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00455-0