ethyl 2-acetylamino-2-cyano-3-phenyl-5-oxo-5-phenylpentanoate | 727678-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetylamino-2-cyano-3-phenyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl 2-acetylamino-2-cyano-3,5-diphenyl-5-oxopentanoate；Ethyl 2-acetamido-2-cyano-5-oxo-3,5-diphenylpentanoate
• CAS: 727678-24-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: QBMKYFGDCNBLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetylamino-2-cyano-3-phenyl-5-oxo-5-phenylpentanoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,6-二苯基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to 1,2-Dihydro-2-Oxo-3-Pyridinecarboxylic Ester via Aromatization Induced by Deamidation

  摘要：

  开发了一种新方法用于制备4,6-二取代-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸酯，产率中等到良好。该路线涉及迈克尔加成、转化为烯内酯和芳构化的反应序列，特点是使用的材料易得、取代基可变且功能兼容性良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822325
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-acetylamino-2-cyano-3-phenyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to 1,2-Dihydro-2-Oxo-3-Pyridinecarboxylic Ester via Aromatization Induced by Deamidation

  摘要：

  开发了一种新方法用于制备4,6-二取代-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸酯，产率中等到良好。该路线涉及迈克尔加成、转化为烯内酯和芳构化的反应序列，特点是使用的材料易得、取代基可变且功能兼容性良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822325

文献信息

• Diastereoselectivity in the Synthesis of Unnatural α-Amino Acid Esters by Phase Transfer Catalysis
  作者：Francisco Furtado Tavares Lins、Lázaro Pereira da Cunha、Yvone Brígido Memória Pouliquen、Telma Leda Gomes Lemos、Marcos Carlos de Mattos

  DOI：10.1515/znb-2004-0312

  日期：2004.3.1

  Two unnatural α-amino acid esters were prepared in good yields via phase transfer catalyzed Michael addition of ethyl N-acetylaminocyanoacetate to chalcone and benzalketone. For both α- enones, a progressive increase in product diastereomeric excess (d.e.) was observed during the course of reaction, even in the absence of quaternary ammonium salt. However, for a fixed reaction time, higher d.e. values were obtained under phase transfer catalytic condition. Analogous reactions were performed using S-aryl thiocinnamates as Michael acceptors, affording a 2-pyrrolidinone in good yield but low d.e. These results were interpreted on the basis of the reversibility of the Michael reaction

  通过相转移催化的Michael加成反应，乙酰氨基氰乙酸乙酯与查尔酮和苯基酮反应，制备了两种非天然的α-氨基酸酯，产率良好。对于两种α-烯酮，即使在没有季铵盐的情况下，反应过程中观察到产物对映异构体过量（d.e.）的逐渐增加。然而，在相转移催化条件下，对于固定的反应时间，获得了更高的d.e.值。使用S-芳基硫代肉桂酸酯作为Michael受体进行类似的反应，产率良好但d.e.较低，这些结果是基于Michael反应的可逆性进行解释的。
• FeCl₃-Promoted Intramolecular Annulation of δ-Keto Nitriles: Facile Approach to Prepare 3-Acetamido-2-pyridone Derivatives
  作者：Shaozhong Wang、Jia Pan、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2005-861785

  日期：——

  A facile approach was developed to synthesize 3-acetamido-2-pyridone derivatives in moderate yields from δ-keto nitriles, derived from Michael addition between ethyl acetamidocyanoacetate and α,β-unsaturated ketones. The tandem reaction sequence promoted by FeCl3 involves intramolecular ketone-nitrile annulation followed by aromatization via selective decarbethoxylation. A plausible mechanism is also described.

  本研究开发了一种简便的方法，以δ-酮腈为原料合成 3-乙酰氨基-2-吡啶酮衍生物，产率适中，该衍生物来自乙酰氨基氰基乙酸乙酯与δ,δ-不饱和酮的迈克尔加成反应。在 FeCl3 的促进下，串联反应序列包括分子内酮腈环化，然后通过选择性脱甲氧基芳香化。此外，还描述了一种合理的机理。