(2R)-6-(2-methoxypropan-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol | 140198-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-6-(2-methoxypropan-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol
• CAS: 140198-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: YNWJDIQQOJJDIW-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-6-(2-methoxypropan-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  单手性Monocillin I相关大环内酯类化合物的立体定向全合成

  摘要：

  Monocillin I相关大环内酯类化合物的第一个全合成方法是通过聚合和立体定向途径实现，该途径涉及功能化手性乙烯基锡烷与适当的二甲氧基溴甲基异香豆素的钯催化偶联。然后发现异香豆素环的裂解条件以制备前体羟基酸。在Mitsunobu反应条件下获得14元大环内酯，并从该大环前体立体定向生成所需的Monocillin I天然共轭二烯酮环氧体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77712-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲氧基-1-甲基乙氧基)丙炔 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (2R)-6-(2-methoxypropan-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  单手性Monocillin I相关大环内酯类化合物的立体定向全合成

  摘要：

  Monocillin I相关大环内酯类化合物的第一个全合成方法是通过聚合和立体定向途径实现，该途径涉及功能化手性乙烯基锡烷与适当的二甲氧基溴甲基异香豆素的钯催化偶联。然后发现异香豆素环的裂解条件以制备前体羟基酸。在Mitsunobu反应条件下获得14元大环内酯，并从该大环前体立体定向生成所需的Monocillin I天然共轭二烯酮环氧体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77712-4

文献信息

• Convergent stereospecific total synthesis of monochiral Monocillin I related macrolides
  作者：Maxime Lampilas、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77712-4

  日期：1992.2

  The first total synthesis of Monocillin I related macrolides has been achieved by a convergent and stereospecific route involving the palladium - catalyzed coupling of a functionnalized chiral vinylstannane with the appropriate dimethoxy bromomethyl isocoumarin. Cleavage conditions of the isocoumarin ring were then found for the preparation of a precursor hydroxy acid. The 14-membered macrolide was

  Monocillin I相关大环内酯类化合物的第一个全合成方法是通过聚合和立体定向途径实现，该途径涉及功能化手性乙烯基锡烷与适当的二甲氧基溴甲基异香豆素的钯催化偶联。然后发现异香豆素环的裂解条件以制备前体羟基酸。在Mitsunobu反应条件下获得14元大环内酯，并从该大环前体立体定向生成所需的Monocillin I天然共轭二烯酮环氧体系。