(S)-3-Phenyl-3-((R)-1-phenyl-ethylamino)-propionic acid | 67321-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Phenyl-3-((R)-1-phenyl-ethylamino)-propionic acid
• 英文别名: (3S)-3-phenyl-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propanoic acid
• CAS: 67321-61-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: OIIUPQLREXYXPX-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Phenyl-3-((R)-1-phenyl-ethylamino)-propionic acid 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 (S)-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with chiral hydroxylamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95680-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-3-Phenyl-3-((R)-1-phenyl-ethylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with chiral hydroxylamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95680-6

文献信息

• A novel Barton decarboxylation produces a 1,4-phenyl radical rearrangement domino reaction
  作者：Alejandro Manchado、Mercedes García、Mateo M. Salgado、David Díez、Narciso M. Garrido

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.043

  日期：2018.9

  a typical Barton decarboxylation procedure. While carrying out this reaction in presence of a N,N-disubstituted β-amino acid derivative, the decarboxyphenyl rearranged derivative is obtained, as well as in presence of β-N,N-acylamide. On the other hand, secondary amines give the β-lactam derivative without rearrangement, as well as N-Fmoc derivatives give the normal decarboxylation reaction. In regards

  在典型的Barton脱羧程序中描述了一种新颖的1,4-苯基自由基重排（1,4-PhRR）。在N，N-二取代的β-氨基酸衍生物的存在下进行该反应时，获得脱羧苯基重排的衍生物，以及在β - N，N-酰基酰胺的存在下。另一方面，仲胺产生β-内酰胺衍生物而没有重排，而N- Fmoc衍生物产生正常的脱羧反应。关于远离羧基的胺，例如δ-氨基酸衍生物，该反应通过典型的Barton脱羧而没有重排发生。反应的多样性证明了合成的有用性，为有趣的生物活性化合物铺平了道路。
• Selective deprotection strategies to N-(α-methylbenzyl)-β-amino esters and derived β-lactams
  作者：Stephen G Davies、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01193-9

  日期：1998.8

  variety of N,N-diprotected β-amino esters, prepared by highly diastereoselective conjugate addition of chiral lithium amides, were selectively mono-deprotected under either reductive (hydrogenolysis) or oxidative (DDQ or CAN) conditions. Combined with these deprotection methods, lithium (α-methylbenzyl)(3,4-dimethoxybenzyl) amide 2 can be used as an efficient differentially protected chiral ammonia equivalent

  通过手性锂酰胺的高度非对映选择性共轭加成制备的各种N，N-双保护的β-氨基酯在还原（氢解）或氧化（DDQ或CAN）条件下被选择性地单脱保护。与这些脱保护方法结合，锂（α-甲基苄基）（3,4-二甲氧基苄基）酰胺2可以用作有效的差异保护的手性氨当量，用于不对称合成β-氨基酸和β-内酰胺衍生物。
• Asymmetric synthesis with chiral hydroxylamines.
  作者：S.W. Baldwin、J. Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95680-6

  日期：1987.1