5′,5′-dimethyl-5-nitrospiro[indoline-3,2′-[1,3]dioxan]-2-one | 251109-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5′,5′-dimethyl-5-nitrospiro[indoline-3,2′-[1,3]dioxan]-2-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-5'-nitrospiro[[1,3]dioxane-2,3'-indolin]-2'-one；5',5'-Dimethyl-5-nitrospiro[indoline-3,2'-[1,3]dioxan]-2-one；5,5-dimethyl-5'-nitrospiro[1,3-dioxane-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 251109-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: CYMQDPPIPXSSAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′,5′-dimethyl-5-nitrospiro[indoline-3,2′-[1,3]dioxan]-2-one 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 溴 、 草酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,6-二溴靛红
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Convolutamydine A from Isatin

  摘要：

  介绍了海洋生物碱 convolutamydine A 的合成过程，其起始原料是市售的异靛红。

  DOI：

  10.1039/a904205i
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 硫酸 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5′,5′-dimethyl-5-nitrospiro[indoline-3,2′-[1,3]dioxan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型的1，5-二取代的isatin衍生物作为抗肿瘤药

  摘要：

  据报道，Isatin（1 H-吲哚-2,3-dione）通过在体内外对肿瘤的增殖，凋亡和转移具有抗癌活性。在这里，我们描述了以2-吲哚满酮骨架为抗肿瘤剂的一系列新的1，5-二取代的靛红衍生物的合成。大多数合成的化合物在套细胞淋巴瘤（MCL）细胞系中显示出有效的抗增殖作用，其中7l具有有希望的活性，IC 50值在0.4至1.3μM之间。流式细胞分析后，化合物7l有效地将细胞周期阻滞在G2 / M期，并诱导凋亡。因此，这项研究显示了在MCL中治疗1,5-二取代的靛红衍生物的前景，并提供了新的潜在和有效的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02627-z

文献信息

• [EN] INDIRUBIN-TYPE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE TYPE INDIRUBINE, COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2005041954A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds and compositions including 6-bromo-indirubin, 5-amino-indirubin and N-methyl-indirubins and related indirubin derivatives are provided that are useful as selective modulators of glycogen synthase kinase-3, cyclin-dependent protein kinases or aryl hydrocarbon receptors. Methods of inhibiting or modulating cell growth or cell cycling are provided using the compounds of the invention. In other aspects, compounds and methods for the treatment of protozoan-mediated diseases, Alzheimer's disease and diabetes are provided.

  提供了包括6-溴吲哚红、5-氨基吲哚红和N-甲基吲哚红以及相关吲哚红衍生物的化合物和组合物，这些化合物对于选择性调节糖原合酶激酶-3、细胞周期蛋白激酶或芳香烃受体非常有用。利用本发明的化合物提供了抑制或调节细胞生长或细胞周期的方法。在其他方面，提供了用于治疗原虫介导疾病、阿尔茨海默病和糖尿病的化合物和方法。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130102576A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds, pyridine N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and for preventing and/or treating diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction, such as asthma or COPD.

  化合物，吡啶N-氧化物和具有以下结构的药学上可接受的盐（I）的盐对于抑制磷酸二酯酶4（PDE4）酶并预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征是气道阻塞，如哮喘或COPD，是有用的。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2,3-indolinedione derivatives against mantle cell lymphoma
  作者：Shengping Yu、Yang Liu、Zhen Zhang、Jingya Zhang、Guisen Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.009

  日期：2019.8

  3-Indolinedione derivatives have been identified as a novel class of promising agents for cancer treatment. In this study, eighteen 2,3-indolinedione derivatives were designed and synthesized, and their anticancer activities against mantle cell lymphoma (MCL) cells were evaluated. Most of them exhibited significant antiproliferative activity against the tested cell lines, and compound K5 was the most

  2,3-二氢吲哚二酮衍生物已被确定为一类新的有望用于癌症治疗的药物。在这项研究中，设计和合成了18种2,3-吲哚二酮衍生物，并评估了它们对套细胞淋巴瘤（MCL）细胞的抗癌活性。它们中的大多数对被测细胞系均表现出显着的抗增殖活性，化合物K5最有效（MCL细胞IC50 = 0.4-0.7μM）。此外，化合物K5可以在G2 / M期诱导细胞凋亡和细胞周期停滞。此外，药物相似性分析的结果表明，这些新颖的2,3-吲哚二酮衍生物可能具有潜在的MCL治疗新策略。
• 2,3-二酮吲哚类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN110734391B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明公开了一种2,3‑二酮吲哚类化合物及其制备方法和应用，该化合物具有如下通式(I)或(II)所示的结构。本发明还涉及含有式(I)或式(II)结构化合物的药物组合物。细胞凋亡诱导实验证明该类化合物对套细胞淋巴瘤细胞的凋亡具有很强的诱导作用；本发明还提供上述化合物以及含有一个或多个此类化合物的组合物在制备预防和/或治疗肿瘤的药物中的应用。
• 1,3-取代-5-乙酰氨基吲哚酮类化合物及其在抗 肿瘤药物中的应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN103554008B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及一类1,3-取代-5-乙酰氨基吲哚酮类化合物及其在抗肿瘤药物中的应用，所述化合物为1-甲基-5-乙酰氨基吲哚二酮、1-(4-溴苄基)-5-乙酰氨基吲哚二酮、1-(4-甲基苄基)-3-肟-5-乙酰氨基吲哚酮、1-(4-甲氧基苄基)-3-肟-5-乙酰氨基吲哚酮等。本申请合成出1,3-取代-5-乙酰氨基吲哚酮类化合物，并对其进行了体外肿瘤细胞抑制活性的测试，结果显示这类化合物对人白血病细胞(K562)、人结肠癌细胞(HT-29)和人肝癌细胞(HepG2)有一定的抑制作用(IC50<100μM)，具有抗肿瘤活性，可用作制备抗肿瘤药物。