4,4-dimethyl-1,2-dithiolan-3-one | 138804-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,2-dithiolan-3-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-1,2-dithiolan-3-one；5,5-dimethyldithiolan-3-one
• CAS: 138804-44-1
• 化学式: C₅H₈OS₂
• 分子量: 148.25
• InChiKey: JFGPAFUVOAESNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1,2-dithiolan-3-one 在 MoOPD 、 potassium hydride 作用下， 反应 6.83h， 生成 4-hydroxy-4,5,5-trimethyl-1,2-dithiolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pattenden, Gerald; Shuker, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1215 - 1222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β,β-dimethyl-β-propiothiolactone 在 硫化氢 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 生成 4,4-dimethyl-1,2-dithiolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对雷那霉素的综合研究。螺环稠合的1,3-二氧-1,2-二硫杂环戊烷部分的简明合成。

  摘要：

  描述了在抗肿瘤抗生素物质莱那霉素（1）中发现的1,3-二氧-1,2-二硫杂戊酮残基（2）的合成，其特征是：（i）硫代内酯（5）的合成，然后（ii）使用H 2 S-Et 3 N对硫代酸（9）开环和（iii ）在水溶液的存在下（9）至（4）的闭环。FeCl 3，最后（iv）氧化（方案1）。30071991

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80239-3

文献信息

• Reaction of n-Propanethiol with 3H-1,2-Benzodithiol-3-one 1-Oxide and 5,5-Dimethyl-1,2-dithiolan-3-one 1-Oxide: Studies Related to the Reaction of Antitumor Antibiotic Leinamycin with DNA
  作者：Saeid J. Behroozi、Woongki Kim、Kent S. Gates

  DOI：10.1021/jo00118a010

  日期：1995.6

  We have studied the reaction of n-propanethiol with 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide and 5,5-dimethyl-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide. The major products isolated from these reactions are the corresponding dithio carboxylic acids. In the case of 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide, an unstable hydrodisulfide that decomposes to polysulfides under the reaction conditions is formed. A mechanism involving an unstable oxathiolanone intermediate is proposed for these reactions. We believe that these reactions may serve as useful models for some aspects of the thiol-activated DNA-cleavage chemistry of the antitumor antibiotic leinamycin, a natural product that contains a 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide heterocycle.