1-benzyloxycarbonyl-5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 556038-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl 5,6,7-trimethoxyindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 556038-54-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: VCMIVIHCGQUFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.0-103.1 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  546.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxycarbonyl-5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 倍癌霉素A
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-benzyloxycarbonyl-5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i

文献信息

• AN INTRAMOLECULAR AMINATION OF ARYL HALIDES WITH A COMBINATION OF COPPER (I) IODIDE AND CESIUM ACETATE: PREPARATION OF 5,6-DIMETHOXYINDOLE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-BENZYL ESTER 2-METHYL ESTER
  作者：Noji, Toshiharu、Okano, Kentaro、Fukuyama, Tohru、Tokuyama, Hidetoshi

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0388

  日期：——