2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲酸 | 121936-68-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 2-氨基-3-二氟甲氧基-5-溴吡啶；2-溴-4-甲氧基-5-羟基苯甲酸
• 英文名称: 2-bromo-5-hydroxy-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 121936-68-3
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: QOHWIPQTBHQOQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367℃
• 密度：
  1.757
• 闪点：
  176℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 doryphornine
  参考文献：
  名称：

  一种1-氧代，1-氧代-3、4-二氢和1,3,4-三氧代异喹啉生物碱的通用方法，以及二聚的1-氧代异喹啉生物碱小花碱和苯甲啶的首次全合成

  摘要：

  我们已经从使用2-乙氧基乙烯基硼酸酯作为C 2构件引入异氰酸喹啉核心的C 2结构单元的现成的2-溴苯甲酰胺开始，制定了一种非常短的1-氧异喹啉生物碱方法。TFA介导的原邻环化-乙氧基乙烯基苯甲酰胺在一次操作中得到1-氧代异喹啉。这些化合物的进一步修饰打开了进入其他化学型的途径。在这项研究中，总共获得了来自四种化学型的十四种生物碱（五种1-氧代异喹啉，六种1-氧代-3,4-二氢异喹啉，一种1,3,4-三氧代异喹啉和两种二聚异喹啉生物碱）。通过这种方法，我们改进了单体氧代异喹啉的总合成，并计算出了二聚生物碱小ban碱和苯达比定的第一批总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131150
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Novel Urolithin C Derivatives as Non-Competitive Inhibitors of Liver Pyruvate Kinase

  摘要：

  肝脏丙酮酸激酶是一种脂肪在肝脏中逐渐积累并最终导致肝硬化的疾病，抑制肝脏丙酮酸激酶有助于阻止或逆转非酒精性脂肪肝。最近，有报道称尿石素 C 是开发肝丙酮酸激酶（PKL）异位抑制剂的新支架。本研究对尿石素 C 进行了全面的结构-活性分析。我们合成了 50 多种类似物，并测试了这些类似物所具有的化学特征。这些数据可为开发更强效、更具选择性的 PKL 异位抑制剂铺平道路。

  DOI：

  10.3390/ph16050668

文献信息

• Process for making galantamine
  申请人：WANG Lunghu

  公开号：US20080255347A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A novel process for the preparation of N-methyl-N-(2-[4-hydroxyphenyl]ethyl)-5-hydroxy-4-methoxy benzene carboxamide, which is useful as an intermediate in the synthesis of (−)-galantamine, comprises the reaction of a 5-hydroxy-4-methoxy benzoic acid derivative with N-methyl-N-(2-[4-hydroxyphenyl]ethyl)amine.

  一种新型的制备N-甲基-N-(2-[4-羟基苯基]乙基)-5-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺的方法，该方法用作(−)-迷迭香碱合成中间体，包括将5-羟基-4-甲氧基苯甲酸衍生物与N-甲基-N-(2-[4-羟基苯基]乙基)胺反应。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2022087125A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of androgen receptor (AR), are described herein. In particular, the bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a moiety that binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds AR, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aberrant regulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本文描述了具有雄激素受体（AR）调节剂作用的双功能化合物。特别是，本公开的双功能化合物在一端含有结合到cereblon E3泛素连接酶的基团，在另一端含有结合到AR的基团，使得目标蛋白质靠近泛素连接酶以降解（和抑制）目标蛋白质。本公开的双功能化合物表现出与目标蛋白质降解/抑制相关的广泛的药理活性。使用本公开的化合物和组合物治疗或预防由于目标蛋白质异常调节而导致的疾病或障碍。
• Copper(II) Salt Catalyzed Coupling Strategy Towards Synthesis of Substituted Dibenzopyranones
  作者：Avidha Kulshrestha、Ruchi Rupanwal、Nidhi Singh、Shridhar Satpute、Deepa Panhekar、Jaya Pandey

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20640

  日期：——

  dibenzopyranones but by using Pd(II) and Cu(II) dual catalytic system. Shi’s group has also enlisted several other ways of synthesizing this scafold. In present work, we used a substrate that does not require in ligand yet extremely effective in coupling reaction towards the synthesis of dibenzopyranones. The dibenzopyranone is found in many natural products Copper(II) Salt Catalyzed Coupling Strategy Towards Synthesis

  特别是由过渡金属催化的偶联反应因其适用性而受到广泛关注 [1-6]。在 150 年前，Glaser [7] 开发了第一个铜介导的偶联反应之一，其特征是末端乙炔的二聚化。Ullmann 和 Bielecki [8] 大约在 1901 年为从芳基溴化物开始铜介导合成联芳烃铺平了道路。 人们发现用于各种偶联反应的铜基催化剂更具吸引力，因为成本较低且与之相关的环境因素 [9] -12]。事实上，乙炔和卤化物在 Sonogashira 反应 [13] 中作为伙伴使用催化量的 Pd(0) 和 Cu(I)。Buchwald 等人将催化作为一门科学推进。通过合并螯合配体对铜催化的交叉偶联反应做出贡献 [14-16]。从机制上讲，在此类过程中使用配体可降低金属催化剂的活化能并以更快的速度缓和偶联反应。最近有报道称，在光和铜（I）催化剂的存在下，氮亲核试剂在温和条件下与卤代烷发生 C-N 偶联。此外，还确定光诱导的铜催化烷基化也可以应用于
• [EN] FUSED PYRIDAZINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ PYRIDAZINIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 稠合哒嗪类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2022017339A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  一种通式（I）所示的稠合哒嗪类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为SOS1 抑制剂的用途和在制备用于治疗通过对SOS1 的抑制而改善的病况或病症的药物中的用途。
• Tomita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1122,1125
  作者：Tomita et al.

  DOI：——

  日期：——