N-甲基-n-(2-[4-羟基苯基]乙基)-2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯羧酰胺 | 24958-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: N-甲基-n-(2-[4-羟基苯基]乙基)-2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯羧酰胺
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxy-5-hydroxy-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl]-N-methylbenzamide
• 英文别名: 2-bromo-4-methoxy-5-hydroxy-N-<2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl>-N-methylbenzamide；6-bromo-3-hydroxy-N-4-(hydroxyphenethyl)-4-methoxy-N-methylbenzamide；N-methyl-N-(2-[4-hydroxyphenyl]ethyl)-2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy benzene carboxamide；N-methyl-N-(2-[4-hydroxyphenyl]ethyl)-2-bromo-5-hydroxy-4-methoxybenzene carboxamide；N-methyl-N-(2-[4-hydroxyphenyl]ethyl)-2-bromo-5-hydroxy-4-methoxybenzenecarboxamide；2-bromo-5-hydroxy-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 24958-44-9
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₄
• 分子量: 380.238
• InChiKey: CRZBVPSGSPBXEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-289 °C
• 沸点：
  592.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-n-(2-[4-羟基苯基]乙基)-2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯羧酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 表雪花莲胺碱
  参考文献：
  名称：

  加兰他敏和相关生物碱的合成-新方法。一世。

  摘要：

  保护基团的修饰和氧化偶联条件的改变在加兰他敏衍生物的合成中产生纯的结晶中间体，并以比以前报道的更好的产率得到了二烯酮A。结晶态的酰胺3'的-构型已经通过X射线衍射确定。将A还原为旋光性（-）-表兰硫胺衍生物C，其绝对构型由Bijvoet方法确定。降低外消旋乙。用外消旋B和旋光活性C的混合物。描述了其他一些微生物转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81012-7
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-N-<2-(4-methoxybenzyloxyphenyl)ethyl>-N-methylbenzamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N-甲基-n-(2-[4-羟基苯基]乙基)-2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  加兰他敏和相关生物碱的合成-新方法。一世。

  摘要：

  保护基团的修饰和氧化偶联条件的改变在加兰他敏衍生物的合成中产生纯的结晶中间体，并以比以前报道的更好的产率得到了二烯酮A。结晶态的酰胺3'的-构型已经通过X射线衍射确定。将A还原为旋光性（-）-表兰硫胺衍生物C，其绝对构型由Bijvoet方法确定。降低外消旋乙。用外消旋B和旋光活性C的混合物。描述了其他一些微生物转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81012-7

文献信息

• Preparation of (-)-galantamine hydrobromide
  申请人：Bolugoddu Bhaskar Vijaya

  公开号：US20060009640A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  A process for preparing (−)-galantamine hydrobromide.

  制备(−)-加兰他敏盐酸盐的过程。
• Syntheses and Preparations of Narwedine and Related Novel Compounds
  申请人：Tojo Suarez Gabriel

  公开号：US20080306257A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to a process for preparing racemic narwedine (which can be can be kinetically resolved) to yield (−)-narwedine and which is the biogenic precursor of (−)-galanthamine) and the use thereof as a starting material for producing (−)-galanthamine. The invention further includes processes for preparing (−)-galanthamine and (−)-galanthamine hydrobromide, as well as related novel compounds.

  本发明涉及一种制备外消旋纳尔韦丁的方法（可以进行动力学拆分），以产生（-）-纳尔韦丁，它是（-）-迷迭香碱的生物前体，并且作为生产（-）-迷迭香碱的起始物料的用途。该发明还包括制备（-）-迷迭香碱和（-）-迷迭香碱溴化物的方法，以及相关的新化合物。
• Processes for the preparation of derivatives of 4a, 5, 9, 10, 11, 12-hexahydro-6H-benzofuro-&lsqb;3a, 3, 2-ef&rsqb;&lsqb;2&rsqb;benzazepine
  申请人：Sanochemia Pharmazeutica

  公开号：US06369238B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The invention relates to processes for the preparation of 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine, or derivatives thereof. Furthermore, the invention also relates to the compounds formed during the preparation of 4a, 5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine.

  该发明涉及制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋喃[3a,3,2-ef][2]苯并哌啶或其衍生物的过程。此外，该发明还涉及在制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋喃[3a,3,2-ef][2]苯并哌啶过程中形成的化合物。
• Alternative Total Synthesis of (−)-Galanthamine Hydrobromide
  作者：Jambula Mukunda Reddy、Kotagiri Vijay Kumar、Veeramalla Raju、Bolguddu Vijay Bhaskar、Vurumidi Himabindu、Apurba Bhattacharya、Venkatram Sundaram、Rahul Banerjee、Ghanta Mahesh Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1080/00397910802029067

  日期：2008.6.20

  Abstract An alternative total synthesis of (−)-galanthamine (1) hydrobromide, employing ecofriendly amidation, oxidative coupling, and classical resolution strategies is accomplished.

  摘要 采用环保酰胺化、氧化偶联和经典拆分策略完成了 (-)-加兰他敏 (1) 氢溴酸盐的替代全合成。
• New Achievements in the Field of Intramolecular Phenolic Coupling Reactions, Using Hypervalent (III) Iodine Reagent: Synthesis of Galanthamine
  作者：Dikran Krikorian、Velichko Tarpanov、Stoyan Parushev、Pepa Mechkarova

  DOI：10.1080/00397910008087434

  日期：2000.8

  Abstract Our investigations on the oxidative possibilities of the hypervalent iodine(III) reagent established that phenyliodine(III)bis(trifluoroacclate) (PIFA) can provide one-pot contiguous coupling-cyclization reaction giving a product with narwedine skeleton, when used in a phenolic coupling reaction of p'-bromonorbelladine derivatives. A suitably selected precursor gave up to 60% yield of the

  摘要 我们对高价碘 (III) 试剂的氧化可能性的研究确定，苯基碘 (III) 双（三氟乙酸盐）（PIFA）可以提供一锅连续偶联环化反应，生成具有 narwedine 骨架的产物，当用于酚类化合物时p'-溴单甲萘醌衍生物的偶联反应。A suitably selected precursor gave up to 60% yield of the coupled product.