3',5'-dimethoxyphenylglyoxal monohydrate | 188199-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-dimethoxyphenylglyoxal monohydrate
• 英文别名: 3,5-dimethoxyphenylglyoxal；1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 188199-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: OOFYMNGJDTWPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dimethoxyphenylglyoxal monohydrate 在 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2'-tetrahydrofuranyl)-2-carbomethoxy-4(5)-(3'',5''-dimethoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的三氯乙酰胺酸介导的子囊霉素烷基化：免疫抑制剂L-733,725的收敛，实用合成。

  摘要：

  L-733,725，一种新的免疫抑制剂药物，是通过大环内酯类抗霉素在C32羟基位置与咪唑基三氯乙酰亚氨酸酯16高度化学选择性烷基化制备的。三氯乙酰亚氨酸酯活化的侧链16通过高效的四步法在42中制备总产率％。未保护的子囊霉素的C32羟基在烷基化反应中的高化学选择性是供电子保护基团对咪唑16（极性适中的碱性溶剂）和强酸催化剂的协同作用的结果。发现N，N-二甲基新戊酰胺与乙腈混合是最好的溶剂，三氟甲磺酸是最好的催化剂。这种合成加上L-733的树脂柱纯化，

  DOI：

  10.1021/jo981805g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到3',5'-dimethoxyphenylglyoxal monohydrate
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的三氯乙酰胺酸介导的子囊霉素烷基化：免疫抑制剂L-733,725的收敛，实用合成。

  摘要：

  L-733,725，一种新的免疫抑制剂药物，是通过大环内酯类抗霉素在C32羟基位置与咪唑基三氯乙酰亚氨酸酯16高度化学选择性烷基化制备的。三氯乙酰亚氨酸酯活化的侧链16通过高效的四步法在42中制备总产率％。未保护的子囊霉素的C32羟基在烷基化反应中的高化学选择性是供电子保护基团对咪唑16（极性适中的碱性溶剂）和强酸催化剂的协同作用的结果。发现N，N-二甲基新戊酰胺与乙腈混合是最好的溶剂，三氟甲磺酸是最好的催化剂。这种合成加上L-733的树脂柱纯化，

  DOI：

  10.1021/jo981805g

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO TETHERED KETHOXAL DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS SE RAPPORTANT À DES DÉRIVÉS DE CÉTHOXAL ATTACHÉS
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2020237262A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Embodiments are directed to therapeutic, diagnostic, or functional complexes comprising a kethoxal derivative.

  具体实施方向是治疗、诊断或功能复合物，其中包括一个kethoxal衍生物。
• Carbon-14 labeling of a potential new immunoregulant agent
  作者：M. A. McEvoy Egan、D. C. Dean、T. M. Marks、Zhiguo Song、D. G. Melillo

  DOI：10.1002/1099-1344(20001015)43:11<1095::aid-jlcr395>3.0.co;2-3

  日期：2000.10.15
• COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO TETHERED KETHOXAL DERIVATIVES
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20220143198A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Embodiments are directed to therapeutic, diagnostic, or functional complexes comprising a kethoxal derivative.
• Highly Chemoselective Trichloroacetimidate-Mediated Alkylation of Ascomycin:  A Convergent, Practical Synthesis of the Immunosuppressant L-733,725
  作者：Zhiguo Song、Anthony DeMarco、Mangzhu Zhao、Edward G. Corley、Andrew S. Thompson、James McNamara、Yulan Li、Dale Rieger、Paul Sohar、David J. Mathre、David M. Tschaen、Robert A. Reamer、Martha F. Huntington、Guo-Jie Ho、Fuh-Rong Tsay、Khateeta Emerson、Richard Shuman、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo981805g

  日期：1999.3.1

  L-733,725, a new immunosuppressant drug candidate, was prepared by a highly chemoselective alkylation of the macrolide ascomycin at the C32 hydroxy position with the imidazolyl trichloroacetimidate 16. The trichloroacetimidate-activated side chain 16 was prepared by an efficient four-step sequence in 42% overall yield. The high chemoselectivity in the alkylation of the C32 hydroxy group of the unprotected

  L-733,725，一种新的免疫抑制剂药物，是通过大环内酯类抗霉素在C32羟基位置与咪唑基三氯乙酰亚氨酸酯16高度化学选择性烷基化制备的。三氯乙酰亚氨酸酯活化的侧链16通过高效的四步法在42中制备总产率％。未保护的子囊霉素的C32羟基在烷基化反应中的高化学选择性是供电子保护基团对咪唑16（极性适中的碱性溶剂）和强酸催化剂的协同作用的结果。发现N，N-二甲基新戊酰胺与乙腈混合是最好的溶剂，三氟甲磺酸是最好的催化剂。这种合成加上L-733的树脂柱纯化，