甘草查耳酮A | 58749-22-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 甘草查耳酮A
• 中文别名: 甘草查而酮A；甘草查尔酮A；甘草查而酮
• 英文名称: licochalcone A
• 英文别名: (2E)-3-[5-(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)-4-hydroxy-2-methoxyphenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-[5-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-4-hydroxy-2-methoxyphenyl]-1-(4-hdyroxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-[5-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-4-hydroxy-2-methoxyphenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；4',4-dihydroxy-3-α,α-dimethylallyl-6-methoxychalcone；licorice chalcone A；(E)-3-[4-hydroxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 58749-22-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: KAZSKMJFUPEHHW-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  100°
• 沸点：
  532.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF:25.0(最大浓度 mg/mL);73.88(最大浓度 mM)DMSO:37.67(最大浓度 mg/mL);111.31(最大浓度 mM)乙醇:43.5(最大浓度 mg/mL);128.54(最大浓度 mM)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

制备方法与用途

概述

甘草查尔酮又名甘草查耳酮A，主要存在于豆科植物甘草、光果甘草、胀果甘草中。现代研究表明，甘草查尔酮A具有多种生物活性，包括抗炎、抗肿瘤、抗微生物、抗HIV、抗过敏等作用，并且作为合成其他活性衍生物的重要原料。

理化性质

甘草查尔酮A为黄色针状结晶，难溶于水，易溶于乙醚、氯仿等有机溶剂。该化合物能够抑制单胺氧化酶和醛糖还原酶，具有消除自由基、抗氧化的作用，并能抑制黑色素的形成。其美白效果优于熊果苷，特别对粉刺（痤疮）有明显的效果。一般使用量为0.1-1%。

寄生虫克星

甘草查尔酮A是从豆科植物甘草的根中提取的一种黄酮类化合物，是甘草的重要活性成分之一。研究表明，甘草查尔酮A具有多种生物活性，包括抗菌（产芽孢菌、猪链球菌、念珠菌、军团菌和耐药的金黄色葡萄球菌），抗肿瘤（乳腺癌、宫颈癌、胃癌、口腔鳞状细胞癌），抗炎，抗氧化。近年来的研究还显示，甘草查尔酮A具有良好的抗寄生虫活性。

抗疟活性

疟原虫是一类严重危害人体健康的寄生虫，其中恶性疟原虫所致疟疾尤为严重。在亚洲和非洲地区，疟疾仍然是威胁人们健康最为严重的寄生虫疾病之一。近年来国内流动人口剧增，加之国外传染源不断输入，使恶性疟的流行范围和发病比例有扩大的趋势。

甘草查尔酮A对外抗恶性疟原虫的IC50为1.43 mg·L-1，可以在较低浓度下抑制恶性疟原虫线粒体泛醇-细胞色素C还原酶和呼吸链复合物Ⅱ（丁二酸-泛醌还原酶）活性。这提示其抗疟活性可能通过抑制疟原虫线粒体呼吸链实现。与青蒿素联合应用可以增强青蒿素的抗疟效果。甘草查尔酮A是一种强效膜活性剂，能够将正常红细胞转化为棘红细胞，从而抑制恶性疟原虫的生长。体外同步培养试验显示其主要通过抑制侵入机制起作用。小鼠体内注射甘草查尔酮A也可观察到红细胞膜的改性现象。

抗利士曼原虫活性

利什曼原虫病是由利什曼属的各种原虫所致的一种人兽共患寄生虫疾病，临诊病理特征为不规则高热、消瘦、贫血、白细胞减少、肝脾淋巴结肿大，在皮肤和黏膜形成肥厚或溃疡病变。易感动物包括犬、猫、牛、马、绵羊等，试验动物鼠、海豚和猴等也均易感，人主要发病于婴儿，死亡率较高。

甘草查尔酮A能显著抑制利什曼原虫生长，并改变硕大利什曼虫前鞭毛体和无鞭毛型线粒体超微结构，而不影响巨噬细胞的细胞器和吞噬活性。研究显示其对寄生虫线粒体的影响可能是通过破坏内部超微结构实现的。

抗速殖子（弓形虫）入侵

甘草查尔酮A具有非常好的抗速殖子（弓形虫快速繁殖阶段的生命形态）入侵HFF细胞的能力，在1 μg/mL 的浓度下即可完全阻止弓形虫侵入。经过处理后，HFF细胞内的速殖子内部超微结构发生明显改变：致密颗粒消失；脂质内出现大量低电子密度的脂质；细胞膜表面变得粗糙；速殖子明显变小；整个膜系统紊乱，细胞质崩解，虫体死亡。

化学性质

甘草查尔酮A为黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。来源于甘草根茎。

用途

甘草查尔酮A具有抗肿瘤、抗炎及抗氧化的作用。此外，在体内还显示出降低bcl-2蛋白表达和诱导凋亡的能力，并能诱导细胞分化，具有抗菌、抗炎和抗肿瘤的作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-Hydroxy-2-methoxy-4'-(methoxymethoxy)-5-(α,α-dimethylallyl)chalcone	87080-26-0	C23H26O5	382.456
  ——	4,4'-diacetoxy-2-methoxy-5-(α,α-dimethylallyl)chalkone	73569-46-7	C25H26O6	422.478
  ——	(2E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-{2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}prop-2-en-1-one	151410-32-1	C21H22O4	338.403
  ——	(E)-1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(2-methoxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one	——	C21H22O4	338.4
  ——	5-(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)-4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde	——	C13H16O3	220.268
  ——	(2E)-3-{2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}-1-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-one	1292293-96-9	C26H30O5	422.521

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,4-dimethoxy-5-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-4'-hydroxy-chalcone	——	C22H24O4	352.43
  ——	3-[5-(1,1-dimethylallyl)-2,4-dimethoxyphenyl]-1-(4-methoxyphenyl)-propenone	——	C23H26O4	366.457
  ——	4-(3-(4-Hydroxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl)acryloyl)phenyl acetate	1190747-30-8	C23H24O5	380.441
  ——	Licochalcone E	——	C21H22O4	338.403
  ——	4,4'-diacetoxy-2-methoxy-5-(α,α-dimethylallyl)chalkone	73569-46-7	C25H26O6	422.478
  ——	3-(6-methoxy-2,3,3-trimethyl-2,3-dihydrofurano[b]phenyl-6)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enon-1	——	C21H22O4	338.403
  ——	3-(6-methoxy-2,2,3-trimethyl-2,3-dihydrofurano[b]phenyl-6)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enon-1	——	C21H22O4	338.403
  ——	2,4,2′,4′-tetrahydroxychalcone	25972-30-9	C15H12O5	272.257
  ——	1-(4-hydroxyphenyl)-3-(5-(1,1-dimethylpropenyl)-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)propan-1-one	189821-53-2	C21H24O4	340.419
  ——	kuraridinol	52482-98-1	C26H32O7	456.536

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘草查耳酮A 在 四氯化钛 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-(6-methoxy-2,3,3-trimethyl-2,3-dihydrofurano[b]phenyl-6)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enon-1
  参考文献：
  名称：

  Lewis or brønsted acid provoked rearrangements in ortho-(1,1-dimethylpropenyl)phenols

  摘要：

  Treatment of the o-(1,1-dimethylpropenyl)phenol, dihydrolicochalcone A, with a Bronsted acid affords two isomeric 2,2-dimethyl-4H-dihydropyrano[b]benzenes. The rearrangement probably involves a [3,5] charge-accelerated rearrangement. Attempts to provoke the same reaction in licochalcone A only afforded poorly defined degradation products. Treatment of dihydrolicochalcone A as well as licochalcone A with Lewis acids afforded 2,3,3-trimethyldihydro-furano[b] benzenes and 2,2,3-trimethyldihydrofurano[b]benzenes. Proper use of solvents and Lewis acid enables preferential formation of the kinetically favoured product or the thermodynamically more stable product. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00212-3
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-2-methoxy-4'-(methoxymethoxy)-5-(α,α-dimethylallyl)chalcone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以300 mg的产率得到甘草查耳酮A
  参考文献：
  名称：

  Khan, Saeed Ahmad; Krishnamurti, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 276 - 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extracts of Isochrysis sp.
  申请人：Herrmann Martina

  公开号：US20100080761A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to extracts of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis, its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis.

  本发明涉及Isochrysissp.的提取物，优选为塔希提Isochrysis，及其在化妆品、皮肤病学和/或治疗学上的用途以及包含该Isochrysissp.提取物的化妆品、皮肤病学或治疗学产品，优选为塔希提Isochrysis。
• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• Cosmetic compositions
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2745878A1

  公开（公告）日：2014-06-25

  Suggested is a cosmetic compositions comprising (a) a crosspolymer obtained from copolymerisation of at least two different polyols and at least one dicarboxylic acid and (b) at least one fragrance.

  建议的是一种化妆品组合物，包括 (a) 由至少两种不同的多元醇和至少一种二羧酸共聚得到的交联聚合物，以及 (b) 至少一种香料。
• EXTRACTS OF TETRASELMIS SP.
  申请人：Pertile Paolo

  公开号：US20100143267A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to extracts of Tetraselmis sp., preferably Tetraselmis suecica , its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Tetraselmis sp., preferably Tetraselmis suecica.

  本发明涉及Tetraselmis sp.的提取物，优选为Tetraselmis suecica，以及其在化妆品、皮肤科和/或治疗用途中的用途、组合物和包含该Tetraselmis sp.提取物的化妆品、皮肤科或治疗产品。
• USE OF FLAVONOIDS
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20090317342A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to the use of at least one flavonoid for odour improvement and/or odour stabilisation, and to corresponding compositions and the preparation thereof.

  本发明涉及至少一种黄酮类化合物用于改善气味和/或稳定气味，以及相应的组合物及其制备方法。