2-溴-6-氟-4-三氟甲基喹啉 | 596845-30-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-氟-4-三氟甲基喹啉
• 中文别名: 2-溴-6-氟-4-(三氟甲基)喹啉
• 英文名称: 2-bromo-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 596845-30-6
• 化学式: C₁₀H₄BrF₄N
• 分子量: 294.046
• InChiKey: YIJYXAAALOPGOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 ºC
• 沸点：
  295 ºC
• 密度：
  1.722
• 闪点：
  132 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-氟-4-三氟甲基喹啉 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到6-fluoro-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-(三氟甲基)喹啉衍生物

  摘要：

  在仔细控制的条件下，Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯（Et 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate）可以与苯胺缩合，随后环化得到 4-三氟甲基-2-喹啉酮，尽管收率很低。用三溴化磷加热这些产物，得到 2-溴-4-（三氟甲基）喹啉，其可被还原为 4-（三氟甲基）喹啉，4-三氟甲基-2-喹啉羧酸通过置换卤素/金属交换然后羧化，和 2-溴-4-三氟甲基-3-喹啉羧酸通过连续用二异丙基氨基锂和干冰处理。酸的脱溴使 4-三氟甲基-3-喹啉羧酸可用。由于在任何时候都可能形成 2-三氟甲基-4-喹啉酮，而不是预期的 4-三氟甲基-2-喹啉酮异构体，必须根据明确的 NMR 光谱标准来分配结构。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200633
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-三氟甲基-2-羟基喹啉 在 三溴氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2-溴-6-氟-4-三氟甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-(三氟甲基)喹啉衍生物

  摘要：

  在仔细控制的条件下，Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯（Et 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate）可以与苯胺缩合，随后环化得到 4-三氟甲基-2-喹啉酮，尽管收率很低。用三溴化磷加热这些产物，得到 2-溴-4-（三氟甲基）喹啉，其可被还原为 4-（三氟甲基）喹啉，4-三氟甲基-2-喹啉羧酸通过置换卤素/金属交换然后羧化，和 2-溴-4-三氟甲基-3-喹啉羧酸通过连续用二异丙基氨基锂和干冰处理。酸的脱溴使 4-三氟甲基-3-喹啉羧酸可用。由于在任何时候都可能形成 2-三氟甲基-4-喹啉酮，而不是预期的 4-三氟甲基-2-喹啉酮异构体，必须根据明确的 NMR 光谱标准来分配结构。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200633

文献信息

• [EN] NOVEL MODULATORS OF THE ARYL HYDROCARBON RECEPTOR AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ALLIANTHERA SUZHOU BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2023086428A3

  公开（公告）日：2023-08-03