2-溴-6-氟-4-甲基苯甲腈 | 1023971-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-氟-4-甲基苯甲腈
• 英文名称: 2-bromo-6-fluoro-4-methylbenzonitrile
• CAS: 1023971-89-2
• 化学式: C₈H₅BrFN
• 分子量: 214.037
• InChiKey: PJOQEUIUVFQKKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  288.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-氟-4-甲基苯甲腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.40 g的产率得到4-bromo-6-methyl-1H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND INDAZOLOPYRIMIDINONES AS INHIBITORS OF FIBRINOLYSIS
  [FR] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET INDAZOLOPYRIMIDINONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE

  摘要：

  本申请涉及新型取代的(氮杂)吡啶吡唑吡嘧啶酮和吲唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性出血性疾病的患者的急性和复发性出血，其中出血与来自以下组中选择的疾病或医疗干预相关，该组包括月经过多、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤。

  公开号：

  WO2015067549A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氟甲苯 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-溴-6-氟-4-甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND INDAZOLOPYRIMIDINONES AS INHIBITORS OF FIBRINOLYSIS
  [FR] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET INDAZOLOPYRIMIDINONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE

  摘要：

  本申请涉及新型取代的(氮杂)吡啶吡唑吡嘧啶酮和吲唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性出血性疾病的患者的急性和复发性出血，其中出血与来自以下组中选择的疾病或医疗干预相关，该组包括月经过多、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤。

  公开号：

  WO2015067549A1

文献信息

• [EN] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND INDAZOLOPYRIMIDINONES AS INHIBITORS OF FIBRINOLYSIS<br/>[FR] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET INDAZOLOPYRIMIDINONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015067549A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present application relates to novel substituted (aza)pyridopyrazolopyrimidinones and indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired bleeding disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of menorrhagia, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代的(氮杂)吡啶吡唑吡嘧啶酮和吲唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性出血性疾病的患者的急性和复发性出血，其中出血与来自以下组中选择的疾病或医疗干预相关，该组包括月经过多、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤。
• Design of Potent mRNA Decapping Scavenger Enzyme (DcpS) Inhibitors with Improved Physicochemical Properties To Investigate the Mechanism of Therapeutic Benefit in Spinal Muscular Atrophy (SMA)
  作者：Ariamala Gopalsamy、Arjun Narayanan、Shenping Liu、Mihir D. Parikh、Robert E. Kyne、Olugbeminiyi Fadeyi、Michael A. Tones、Jonathan J. Cherry、Joseph F. Nabhan、Gregory LaRosa、Donna N. Petersen、Carol Menard、Timothy L. Foley、Stephen Noell、Yong Ren、Paula M. Loria、Jodi Maglich-Goodwin、Haojing Rong、Lyn H. Jones

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00124

  日期：2017.4.13

  4-diaminoquinazoline RG3039 (compound 1), a member of a chemical series that was identified and optimized using an SMN2 promoter screen, prolongs survival and improves motor function in a mouse model of spinal muscular atrophy (SMA). It is a potent inhibitor of the mRNA decapping scavenger enzyme (DcpS), but the mechanism whereby DcpS inhibition leads to therapeutic benefit is unclear. Compound 1 is a dibasic lipophilic

  C-5取代的2,4-二氨基喹唑啉RG3039（化合物1）是使用SMN2启动子筛选进行鉴定和优化的化学系列的成员，在脊髓性肌萎缩症（SMA）小鼠模型中可以延长生存期并改善其运动功能。它是有效的mRNA脱盖清除剂（DcpS）抑制剂，但尚不清楚DcpS抑制导致治疗益处的机制。化合物1是一种二元亲脂性分子，预计会在溶酶体中蓄积。了解体内功效是由于DcpS抑制或化学型的物理化学性质引起的其他影响，我们进行了基于结构的分子设计，以鉴定具有改善的物理化学性质的DcpS抑制剂。在本文中，我们描述了这些DcpS抑制剂的设计，合成和体外药理学表征，以及PF-DcpSi（化合物24）的体内小鼠CNS PK分布图，该化合物是在SMA小鼠模型中有效的类似物之一。
• Total Synthesis of A Novel Tetracyclic Alkaloid, Cassiarin F from the Flowers of <i>Cassia siamea</i>
  作者：Jun Deguchi、Tomoe Hirahara、Shiori Oshimi、Yusuke Hirasawa、Wiwied Ekasari、Osamu Shirota、Toshio Honda、Hiroshi Morita

  DOI：10.1021/ol201674a

  日期：2011.8.19

  A novel alkaloid, cassiarin F (1), which showed potent antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum in vitro, was isolated from the flowers of Cassia siamea, and its structure was elucidated on the basis of 2D NMR analyses. A total synthesis of 1 was also achieved by employing the Suzuki coupling constructing biaryl unit, nucleophilic aromatic substitution, and Houben–Hoesch type ring construction

  从决明子的花中分离出了一种新型的生物碱，决明子F（1），其在体外对恶性疟原虫具有有效的抗疟原虫活性，并根据2D NMR分析阐明了其结构。通过使用Suzuki偶联构建联芳基单元，亲核芳族取代和Houben-Hoesch型环构建为关键步骤，还实现了1的总合成。
• Construction of <i>N</i>-Polyheterocycles by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis via a Regioselective Intramolecular Radical Addition/Cyclization Cascade
  作者：Qijing Zhang、Hao Lei、Cong-Ying Zhou、Chengming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01729

  日期：2022.7.1

  N-Polyheterocycles are rapidly accessed by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis through regioselective sequential radical addition/cyclization in the absence of any metals or oxidants. The transformation occurs under mild conditions and enjoys a wide substrate scope with excellent functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale synthesis is also conducted. Preliminary mechanistic studies reveal the potential

  在不存在任何金属或氧化剂的情况下，通过N-杂环卡宾 (NHC) 催化通过区域选择性顺序自由基加成/环化快速获得N-多杂环。转化条件温和，底物范围广，官能团相容性好。此外，还进行了克级合成。初步机理研究揭示了 NHC 自由基阳离子中间体的潜在参与。
• Synthesis of RHPS4 via an anionic ring closing cascade
  作者：Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.074

  日期：2008.4

  A new and convergent synthesis of the potent telomerase inhibitor RHPS4 is presented. The key step is the construction of the pentacyclic framework via an anionic ring closing cascade in which two new rings are formed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.