(+)-ekeberin D₄ | 1012326-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-ekeberin D₄
• 英文别名: ekebergin D₄；ekeberin D4；(1R,4E,8E,12R)-1,12-bis[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,9-dimethyldodeca-4,8-diene-1,12-diol
• CAS: 1012326-60-1
• 化学式: C₃₀H₅₄O₆
• 分子量: 510.755
• InChiKey: PIXGUMZAPNRCDR-SFCCXYMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ekeberin D₄ 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到[(1R,4E,8E,12R)-1,12-bis[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,9-dimethyl-12-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxydodeca-4,8-dienyl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of (−)-Neroplofurol and (+)-Ekeberin D₄ Triggered by Hydrolysis of Terminal Epoxides

  摘要：

  为了积累环氧开环级联生物合成的化学基础，进行了倍半萜和三萜的化学合成。(-)-neroplofurol (1) 和 (+)-ekeberin D4 (2) 的仿生全合成通过对nerolidol diepoxide 3 和squalene tetraepoxide 4中末端环氧化物的质子酸催化水解，分别通过中间体5和6的单重和双重5-exo环化反应完成。这个化学反应模拟了环氧水解酶的直接水解机制，这些酶催化环氧开环反应，最终生成邻二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.140618
• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (+)-ekeberin D₄
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of (−)-Neroplofurol and (+)-Ekeberin D₄ Triggered by Hydrolysis of Terminal Epoxides

  摘要：

  为了积累环氧开环级联生物合成的化学基础，进行了倍半萜和三萜的化学合成。(-)-neroplofurol (1) 和 (+)-ekeberin D4 (2) 的仿生全合成通过对nerolidol diepoxide 3 和squalene tetraepoxide 4中末端环氧化物的质子酸催化水解，分别通过中间体5和6的单重和双重5-exo环化反应完成。这个化学反应模拟了环氧水解酶的直接水解机制，这些酶催化环氧开环反应，最终生成邻二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.140618

文献信息

• Antiplasmodial Triterpenoids from <i>Ekebergia capensis</i>
  作者：Toshihiro Murata、Toshio Miyase、Francis Wamakima Muregi、Yasuko Naoshima-Ishibashi、Kaoru Umehara、Tsutomu Warashina、Shigeyuki Kanou、Gerald M. Mkoji、Mamoru Terada、Akira Ishih

  DOI：10.1021/np0780093

  日期：2008.2.1

  From the stem bark of Ekebergia capensis, 10 new triterpenoid compounds, ekeberins A (1), B (2), C1 (3), C2 (4), C3 (5), D1 (6), D2 (7), D3 (8), D4 (9), and D5 (10), were isolated together with 17 known compounds. The structures of these new compounds were elucidated on the basis of the results of spectroscopic analysis, and the absolute configuration of compounds 6-10 were determined by partial synthesis

  从海蓝藻（Ekebergia capensis）的茎皮中，发现10种新的三萜类化合物，即海藻素A（1），B（2），C1（3），C2（4），C3（5），D1（6），D2（7），D3 （8），D4（9）和D5（10）与17种已知化合物一起分离出来。根据光谱分析结果阐明了这些新化合物的结构，并通过从已知化合物进行部分合成并使用Mosher酯法确定了化合物6-10的绝对构型。在体外针对氯喹（CQ）敏感和耐药的恶性疟原虫分离株筛选了其中的几种化合物，发现它们具有中等的抗疟原虫活性，其中化合物20（7-脱乙酰氧基-7-氧杂草宁）和27（2-羟甲基- 2,3,22,23-四羟基-2,6,10,15,19,23-六甲基-6,10,14,18-tet racosatetraene）的IC50值显示为6和7 microM，分别。在小鼠模型中，剂量为500 mg / kg的化合物27对伯氏疟原虫NK 65的中度寄生虫病抑制率为52