2-溴-6-氯-苯酚 | 2040-88-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-6-氯-苯酚
• 中文别名: 2-溴-6-氯苯酚；2-氯-6-溴苯酚
• 英文名称: 2-bromo-6-chlorophenol
• CAS: 2040-88-2
• 化学式: C₆H₄BrClO
• 分子量: 207.454
• InChiKey: LUECOFFMVWPWDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  204.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.788±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氯-2,4-二溴苯酚	2,4-dibromo-6-chlorophenol	4526-56-1	C6H3Br2ClO	286.35
  2-溴苯酚	2-Bromophenol	95-56-7	C6H5BrO	173.009
  邻氯苯酚	2-Chlorophenol	95-57-8	C6H5ClO	128.558

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-Bromo-3-chloro-2-ethoxy-benzene	1010390-50-7	C8H8BrClO	235.508

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-氯-苯酚 在 氯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-bromo-5-chloro-4-hydroxybenzene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACLY INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ACLY ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了作为ATP柠檬酸裂合酶（ACLY）抑制剂的化合物、其组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2020097408A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-溴-6-氯-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature Pd-catalyzed C–H chlorination by weak coordination: one-pot synthesis of 2-chlorophenols with excellent regioselectivity

  摘要：

  已开发出一种室温下Pd(II)催化的区域选择性氯化反应，可方便地用于广泛2-氯苯酚的一锅法合成。该反应在C-H氯化方面表现出出色的区域选择性和反应活性。这是在室温下温和C-H官能团化的罕见实例之一。

  DOI：

  10.1039/c3cc47431c

文献信息

• 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20200011378A

  公开（公告）日：2020-02-03

  본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.

  这项发明提供了一种新型的异链化合物以及利用它们制备的有机发光器件。
• Benzyne 1,2,4-Trisubstitution and Dearomative 1,2,4-Trifunctionalization
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Zhonghong Chen、Liang Dai、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04389

  日期：2021.7.21

  4-trifunctionalization of benzyne have been accomplished from sulfoxides bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. These cascade transformations proceed through a benzyne insertion into the S═O bond and an uncommon regiospecific anionic [4,5]-sigmatropic rearrangement, furnishing a C–O, C–S, and C–C bond on the C1-, C2-, and C4-position of a benzene ring, respectively. This study showcases new cascade benzyne reaction

  苄的 1,2,4-三取代和脱芳基 1,2,4-三官能化均由带有五-2,4-二烯-1-基部分的亚砜完成。这些级联转化通过苯炔插入 S=O 键和不常见的区域特异性阴离子 [4,5]-σ 重排进行，在 C1-、C2- 上提供 C-O、C-S 和 C-C 键, 和苯环的 C4 位，分别。该研究展示了新的级联苯炔反应模式，包括远端 C-H 键功能化和脱芳构化。
• Ammonium Salt-Catalyzed Highly Practical <i>Ortho</i>-Selective Monohalogenation and Phenylselenation of Phenols: Scope and Applications
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.8b00327

  日期：2018.5.4

  An ortho-selective ammonium chloride salt-catalyzed direct C–H monohalogenation of phenols and 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as the chlorinating agent has been developed. The catalyst loading was low (down to 0.01 mol %) and the reaction conditions were very mild. A wide range of substrates including BINOLs were compatible with this catalytic protocol. Chlorinated

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。
• A convenient and efficient H₂SO₄-promoted regioselective monobromination of phenol derivatives using <i>N</i>-bromosuccinimide
  作者：Yong-Qi Wu、Hai-Jia Lu、Wen-Ting Zhao、Hong-Yi Zhao、Zi-Yun Lin、Dong-Feng Zhang、Hai-Hong Huang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1711415

  日期：2020.3.18

  Abstract A convenient, rapid H2SO4-promoted regioselective monobromination reaction with N-bromosuccinimide was developed. The desired para-monobrominated or ortho-monobrominated products of phenol derivatives were obtained in good to excellent yields with high selectivity. Regioselective chlorination and iodination were also achieved in the presence of H2SO4 using N-chlorosuccinimide and N-iodosuccinimide

  摘要 开发了一种方便、快速的 H2SO4 促进的 N-溴代琥珀酰亚胺区域选择性单溴化反应。以良好至极好的收率和高选择性获得了所需的对位单溴化或邻位单溴化的苯酚衍生物产物。在 H2SO4 存在下，也分别使用 N-氯代琥珀酰亚胺和 N-碘代琥珀酰亚胺实现了区域选择性氯化和碘化。图形概要
• Regioselective monobromination of aromatics via a halogen bond acceptor-donor interaction of catalytic thioamide and N-bromosuccinimide
  作者：Pakorn Bovonsombat、Pattaradra Teecomegaet、Panisanun Kulvaranon、Aditi Pandey、Kittithorn Chobtumskul、Sireethorn Tungsirisurp、Punyanuch Sophanpanichkul、Satreerat Losuwanakul、Dechathon Soimaneewan、Patcharida Kanjanwongpaisan、Pornpawit Siricharoensang、Sirirat Choosakoonkriang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.005

  日期：2017.11

  Regioselective monobromination of various aromatics was achieved at room temperature using N-bromosuccinimide and 5 mol% of thioamides in acetonitrile. With thiourea as catalyst, activated aromatics, such as anisole, acetanilide, benzamide and phenol analogues containing electron donating or withdrawing groups, were brominated with high regioselectivity. Room temperature brominations of weakly activated

  在室温下，使用N-溴丁二酰亚胺和乙腈中的5摩尔％的硫代酰胺，实现了各种芳族​​化合物的区域选择性单溴化。以硫脲为催化剂，活化的芳族化合物，如苯甲醚，对乙酰苯胺，苯甲酰胺和含有给电子或吸电子基团的苯酚类似物，以高区域选择性被溴化。弱活化的芳族化合物和失活的9-芴酮的室温溴化反应是通过5摩尔％的硫代乙酰胺，较高的底物浓度和较长的反应时间完成的。溴孤对与C S基团的π*的背键以及卤素键供体溴与硫酰胺的卤素键受体硫之间的卤素键被认为是主要的相互作用和N的成因-溴琥珀酰亚胺活化。