2-[1,2,3,4,4a,5-hexahydro-4aα,8-dimethyl-7(6H)-oxonaphth-2-yl]-2-hydroxy-propanenitrile | 286466-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[1,2,3,4,4a,5-hexahydro-4aα,8-dimethyl-7(6H)-oxonaphth-2-yl]-2-hydroxy-propanenitrile
• 英文别名: 2-[(2R,4aR)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalen-2-yl]-2-hydroxypropanenitrile
• CAS: 286466-17-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: JVIYFDOXFHAWHU-MIHQHQCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,2,3,4,4a,5-hexahydro-4aα,8-dimethyl-7(6H)-oxonaphth-2-yl]-2-hydroxy-propanenitrile 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(2R,4aR)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalen-2-yl]-2-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  伞形科植物马鞭草内酯的立体结构研究：（+）-地衣精A的全合成

  摘要：

  从（+）-二氢香芹酮分七个步骤，以4％的总收率实现了（+）-地精蛋白A的首次全合成，从而证实了Holub等人提出的立体结构。（赫鲁伯，M。; Budesinsky，M.植物化学1986，25，2015年至2026年），用于本内酯和原来的分配应当如在由式表示来校正的（a）（6αH，7αH，10αmethyl-eudesman-6,12- olide）。使用了两种不同的策略，第一种尝试通过C-6位置的官能化来构建α-羟基-γ-内酯部分，第二种涉及在合成的最后步骤中引入C-11羟基方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00240-4
• 作为产物：
  描述：

  7-epi-cyperone 在 potassium permanganate 、 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[1,2,3,4,4a,5-hexahydro-4aα,8-dimethyl-7(6H)-oxonaphth-2-yl]-2-hydroxy-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  伞形科植物马鞭草内酯的立体结构研究：（+）-地衣精A的全合成

  摘要：

  从（+）-二氢香芹酮分七个步骤，以4％的总收率实现了（+）-地精蛋白A的首次全合成，从而证实了Holub等人提出的立体结构。（赫鲁伯，M。; Budesinsky，M.植物化学1986，25，2015年至2026年），用于本内酯和原来的分配应当如在由式表示来校正的（a）（6αH，7αH，10αmethyl-eudesman-6,12- olide）。使用了两种不同的策略，第一种尝试通过C-6位置的官能化来构建α-羟基-γ-内酯部分，第二种涉及在合成的最后步骤中引入C-11羟基方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00240-4