2-溴-6-甲基喹啉 | 302939-86-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-甲基喹啉
• 英文名称: 2-bromo-6-methyl-quinoline
• 英文别名: 2-bromo-6-methylquinoline；2-Brom-6-methyl-chinolin
• CAS: 302939-86-2
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• mdl: MFCD01237982
• 分子量: 222.084
• InChiKey: PFRRWCLQPTZNCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 2-Bromo-6-methylquinoline
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 2-Bromo-6-methylquinoline
CAS number: 302939-86-2

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C10H8BrN
Molecular weight: 222.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen bromide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲基喹啉 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4-fluoro-3-methoxyphenyl)(6-methylquinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型17β-HSD14抑制剂的基于结构的设计和分析

  摘要：

  人酵素17β-羟基类固醇脱氢酶14（17β-HSD14）使用NAD +作为辅因子，氧化雌二醇和5-雄烯二醇的17位羟基。但是，该酶的生理作用仍不清楚。我们最近与化合物1描述了该酶的第一类非甾体抑制剂表现出很高的17β-HSD14抑制活性。在本研究中，将其晶体结构用作基于结构的优化的起点。目的是开发一种有前途的化学探针，以进一步研究该酶。新设计的化合物大部分显示出对该酶的高度抑制作用，其中有7种的相应抑制剂-酶复合物的晶体结构得以解析。晶体结构表明，化合物取代模式的微小变化会导致一种抑制剂的另一种结合方式。对一组最有效的抑制剂进行了分析，确定了13（K i = 9 nM），对三个17β-HSD和雌激素受体α具有良好的选择性。该抑制剂显示无细胞毒性，良好的溶解性和吉利的预测生物利用度。总的来说，13是一种非常有趣的17β-HSD14抑制剂，可以用作进一步研究目标酶的化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.029
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 四丁基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-溴-6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  新型17β-HSD14抑制剂的基于结构的设计和分析

  摘要：

  人酵素17β-羟基类固醇脱氢酶14（17β-HSD14）使用NAD +作为辅因子，氧化雌二醇和5-雄烯二醇的17位羟基。但是，该酶的生理作用仍不清楚。我们最近与化合物1描述了该酶的第一类非甾体抑制剂表现出很高的17β-HSD14抑制活性。在本研究中，将其晶体结构用作基于结构的优化的起点。目的是开发一种有前途的化学探针，以进一步研究该酶。新设计的化合物大部分显示出对该酶的高度抑制作用，其中有7种的相应抑制剂-酶复合物的晶体结构得以解析。晶体结构表明，化合物取代模式的微小变化会导致一种抑制剂的另一种结合方式。对一组最有效的抑制剂进行了分析，确定了13（K i = 9 nM），对三个17β-HSD和雌激素受体α具有良好的选择性。该抑制剂显示无细胞毒性，良好的溶解性和吉利的预测生物利用度。总的来说，13是一种非常有趣的17β-HSD14抑制剂，可以用作进一步研究目标酶的化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.029

文献信息

• 类卢扎朵仑结构的芳胺基烷基硫类化合物及 其制备方法
  申请人：宜春学院

  公开号：CN105541702B

  公开（公告）日：2019-10-22

  一种类卢扎朵仑结构的芳胺基烷基硫类化合物及其制备方法，该化合物是将Ar1‑X1、通式Ⅲ所表示的化合物、Ar2‑X2及硫源加入到溶剂中，按反应式(1)加热反应完全后得到；或者是将Ar1‑X1、通式Ⅲ所表示的化合物及Ar2‑S‑M+加入到溶剂中，按反应式(2)加热反应完全后得到。本方法操作简单高效，反应条件温和，所用到的试剂廉价易得，安全性强，适于工业化大生产。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Hoekstra William J.

  公开号：US20120329802A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERISTY

  公开号：WO2021151062A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein are novel heterocyclic compounds, for example, compounds having Formula I, I-P, II, lI-P, or III. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the same, for example, in inhibiting aldehyde dehydrogenases and/or for treating various cancers, cancer metastasis, type 2 diabetes, pulmonary arterial hypertension (PAH) or neointimal hyperplasia (NIH).

  本文提供了新颖的杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P或III式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于抑制醛脱氢酶和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新生内膜增生（NIH）。
• A highly practical and convenient halogenation of fused heterocyclic N-oxides
  作者：Dong Wang、Yuxi Wang、Junjie Zhao、Linna Li、Longfei Miao、Dong Wang、Hua Sun、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.083

  日期：2016.9

  practical method for the regioselective halogenation of fused heterocyclic N-oxides has been developed. It employs Vilsmeier reagent, generated in situ by POX3 and DMF, as both the activating agent and the nucleophilic halide source. The method is amenable across a broad range of substrates, including quinolines, isoquinolines and the diazine N-oxides, possessing a variety of substitution patterns. Furthermore

  已经开发了新颖，简单和实用的方法用于稠合杂环N-氧化物的区域选择性卤化。它使用POX 3和DMF原位生成的Vilsmeier试剂作为活化剂和亲核卤化物源。该方法适用于具有多种取代模式的多种底物，包括喹啉，异喹啉和二嗪N-氧化物。此外，所有相关试剂便宜且易于获得。还提出了该方法到一锅法氧化/卤化序列的潜在扩展，从而消除了分离N-氧化物中间体的需要。
• Quinoline Carboxamide-Type ABCG2 Modulators: Indole and Quinoline Moieties as Anilide Replacements
  作者：Stefanie Bauer、Cristian Ochoa-Puentes、Qiu Sun、Manuel Bause、Günther Bernhardt、Burkhard König、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/cmdc.201300319

  日期：2013.11

  ABC, it′s easy as 1 2 3! Bioisosteric replacement of the anilide core by an indole moiety considerably increased stability and gave potent and selective ABCG2 (BCRP) inhibitors. Some compounds are superior to the reference substances fumitremorgin C and Ko143 in terms of potency and efficacy and are the most potent ABCG2 modulators reported so far.

  ABC，简单到1 2 3！吲哚部分对苯胺核心的生物等排取代大大提高了稳定性，并提供了有效的和选择性的ABCG2（BCRP）抑制剂。在效力和功效方面，某些化合物优于参比药物fumitremorgin C和Ko143，并且是迄今为止报道的最有效的ABCG2调节剂。