2-溴-6-甲基吡嗪并[2,3-B]吡嗪 | 91225-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-溴-6-甲基吡嗪并[2,3-B]吡嗪
• 英文名称: 2-bromo-6-methylpyrazino<2,3-b>pyrazine
• 英文别名: 2-bromo-6-methylpyrazino[2,3-b]pyrazine
• CAS: 91225-51-3
• 化学式: C₇H₅BrN₄
• mdl: MFCD08706339
• 分子量: 225.047
• InChiKey: GIVAQAIJCWLXQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二(4-联苯基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯胺 、 2-溴-6-甲基吡嗪并[2,3-B]吡嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到C₃₇H₂₇N₅
  参考文献：
  名称：

  氮杂萘类衍生物及其制备方法和电子器件

  摘要：

  本发明提供一种氮杂萘类衍生物及其制备方法和电子器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过引入氮杂萘类衍生物的稠环结构，得到的氮杂萘类衍生物成膜性和热稳定性优异以及荧光量子产率较高，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明的氮杂萘类衍生物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等。此外，本发明的氮杂萘类衍生物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。

  公开号：

  CN111333657A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,3-二氨基吡嗪 、 丙酮醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.214 g的产率得到2-溴-6-甲基吡嗪并[2,3-B]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amplifiers of phleomycin. III. 5-Substituted 1 H-Imidazo[4,5-b]pyrazines and 6-substituted Pyrazino[2,3-b]pyrazines

  摘要：

  一系列 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪 由 5-溴吡嗪-2,3-二胺和 和 5-溴-3-甲氨基吡嗪-2-胺与二乙氧基甲基 乙酸乙酯、乙酸酐或黄原酸乙酯钾制备； 和 6-取代的吡嗪并[2,3-b]吡嗪，由 5-溴吡嗪-2,3-二胺 和 α、β-二羰基化合物的 6-取代的吡嗪并[2,3-b]吡嗪。这些化合物的反应 对这些化合物的反应进行了研究。将 5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2(3H)-硫酮进行重氮甲烷甲基化，得到了五种二甲基衍生物，这些衍生物被确定为 1,3- 和 1,3- 吡嗪-2(3H)-硫酮。 1,3- 和 4 个 N,S-二甲基衍生物。2-溴-6,7-二甲基吡嗪并[2,3-b]吡嗪 与 0.4 M 和 2.0 M 甲醇甲硫醇钠反应的主要产物为 2,3-二甲基-6-甲硫基吡嗪并[2,3-b]吡嗪和 2,3-二甲基-6,7-二甲硫基吡嗪并[2,3-b]吡嗪。1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪作为放大剂只显示出轻微的活性。 的活性。

  DOI：

  10.1071/ch9841057

文献信息

• BARLIN, B.;IRELAND, S. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 5, 1057-1064
  作者：BARLIN, B.、IRELAND, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic amplifiers of phleomycin. III. 5-Substituted 1 H-Imidazo[4,5-b]pyrazines and 6-substituted Pyrazino[2,3-b]pyrazines
  作者：GB Barlin、SJ Ireland

  DOI：10.1071/ch9841057

  日期：——

  A series of 1H-imidazo[4,5-b]pyrazines has been prepared from 5-bromopyrazine-2,3-diamine and 5-bromo-3-methylaminopyrazin-2-amine with diethoxymethyl acetate, acetic anhydride or potassium ethyl xanthate; and 6-substituted pyrazino[2,3-b]pyrazines from 5-bromopyrazine-2,3-diamine with α, β-dicarbonyl compounds. Reactions of these compounds have been examined. Diazomethane methylation of 5-bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione gave five dimethyl derivatives which have been identified as the 1,3- and the four N,S-dimethyl derivatives. 2-Bromo-6,7-dimethylpyrazino[2,3-b]pyrazine with 0.4 M and 2.0 M methanolic sodium methane-thiolate gave as principal products 2,3-dimethyl-6-methylthio- and 2,3-dimethyl-6,7-bismethylthio- pyrazino-[2,3-b]pyrazines, respectively. The 1H-imidazo[4,5-b]pyrazines showed only slight activity as amplifiers of phleomycin.

  一系列 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪 由 5-溴吡嗪-2,3-二胺和 和 5-溴-3-甲氨基吡嗪-2-胺与二乙氧基甲基 乙酸乙酯、乙酸酐或黄原酸乙酯钾制备； 和 6-取代的吡嗪并[2,3-b]吡嗪，由 5-溴吡嗪-2,3-二胺 和 α、β-二羰基化合物的 6-取代的吡嗪并[2,3-b]吡嗪。这些化合物的反应 对这些化合物的反应进行了研究。将 5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2(3H)-硫酮进行重氮甲烷甲基化，得到了五种二甲基衍生物，这些衍生物被确定为 1,3- 和 1,3- 吡嗪-2(3H)-硫酮。 1,3- 和 4 个 N,S-二甲基衍生物。2-溴-6,7-二甲基吡嗪并[2,3-b]吡嗪 与 0.4 M 和 2.0 M 甲醇甲硫醇钠反应的主要产物为 2,3-二甲基-6-甲硫基吡嗪并[2,3-b]吡嗪和 2,3-二甲基-6,7-二甲硫基吡嗪并[2,3-b]吡嗪。1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪作为放大剂只显示出轻微的活性。 的活性。
• 氮杂萘类衍生物及其制备方法和电子器件
  申请人：苏州久显新材料有限公司

  公开号：CN111333657A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明提供一种氮杂萘类衍生物及其制备方法和电子器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过引入氮杂萘类衍生物的稠环结构，得到的氮杂萘类衍生物成膜性和热稳定性优异以及荧光量子产率较高，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明的氮杂萘类衍生物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等。此外，本发明的氮杂萘类衍生物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。