5,6-anhydro-2,3-dideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone | 129151-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,6-anhydro-2,3-dideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: (5S)-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 129151-33-3
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: ZHSREEZDXFCRLR-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-2,3-dideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone 在 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5S)-5-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 4. Synthesis of some novel furanone chirons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a008
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,6-anhydro-2,3-dideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 4. Synthesis of some novel furanone chirons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a008

文献信息

• Selective introduction of a fluorine atom into carbohydrates and a nucleoside by ring-opening fluorination reaction of epoxides
  作者：Yuriko Akiyama、Chiharu Hiramatsu、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.04.001

  日期：2006.7

  Ring-opening fluorination reactions of epoxides using tetrabutylammonium bifluoride (TBABF)-KHF2, or Et3N-3HF under microwave irradiation were applied for the introduction of a fluorine atom into the carbohydrate molecules. When TBABF-KHF2 was used as the fluorination reagent, a fluorine atom was introduced regioselectively and various functional groups can tolerate the conditions. When Et3N-3HF was

  使用四丁基氟化氢铵（TBABF）-KHF 2或Et 3 N-3HF在微波辐射下进行环氧化物的开环氟化反应，以将氟原子引入碳水化合物分子中。当TBABF-KHF 2用作氟化试剂时，氟原子被区域选择性地引入，并且各种官能团可以耐受该条件。当在微波辐射下使用Et 3 N-3HF时，与传统的油浴加热相比，反应时间可以大大缩短。
• VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;DAPPERENS, CORNELIS W. M.;CLAESSEN, RON;KOTEN, A+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5336-5344
  作者：VEKEMANS, JOZEF A. J. M.、DAPPERENS, CORNELIS W. M.、CLAESSEN, RON、KOTEN, A+

  DOI：——

  日期：——
• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 4. Synthesis of some novel furanone chirons
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Cornelis W. M. Dapperens、Ron Claessen、Annemiek M. J. Koten、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00306a008

  日期：1990.9