6-ethyl-7-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one | 1407804-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-ethyl-7-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 6-ethyl-7-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one；6-ethyl-7-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1407804-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JQNSMMGJXOHZTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-7-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one 、 ethyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到7-ethyl-9-hydroxy-8-methoxy-3-phenylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酯与邻苯二甲酸酯的正向串联环空：芳基萘木质素的区域选择性合成。

  摘要：

  几乎不用作迈克尔受体的丙二烯羧酸盐在LDA存在下与邻苯二甲酸酯成环时用作受体，并以非常高的收率提供一锅法合成萘并[ c ]呋喃酮。提出这种串联环化是通过由初始环化产生的羟基的转位进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02313
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 5-acetyl-6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-yl ester 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.58h， 生成 6-ethyl-7-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b

文献信息

• Transpositive Tandem Annulation of Phthalides with Allene Carboxylates: Regioselective Synthesis of Arylnaphthalene Lignans
  作者：Dipakranjan Mal、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02313

  日期：2016.12.2

  Allene carboxylates, scarcely used as Michael acceptors, serve as acceptors in the annulation with phthalides in the presence of LDA and provide a one-pot synthesis of naphtho[c]furanones in very good yields. This tandem annulation is proposed to proceed via transposition of the hydroxy group resulting from the initial annulation.

  几乎不用作迈克尔受体的丙二烯羧酸盐在LDA存在下与邻苯二甲酸酯成环时用作受体，并以非常高的收率提供一锅法合成萘并[ c ]呋喃酮。提出这种串联环化是通过由初始环化产生的羟基的转位进行的。
• Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist
  作者：Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo301712b

  日期：2012.11.16

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.