methyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactofuranoside | 90244-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactofuranoside
• 英文别名: methyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-D-galactofuranoside；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 90244-45-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: CGNRFLTZHWGDCZ-GVLTWOEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactofuranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 p-tolyl 5,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的2，3-脱水糖。在α-d-半乳糖呋喃糖苷中的应用

  摘要：

  我们在这里报告的使用2,3-脱水- d -gulofuranosyl硫代糖苷和糖基亚砜中的α-合成d -galactofuranosidic债券，这是存在的范围的细菌和真菌的糖缀合物。此两步骤方法涉及立体选择性糖基化，其中2,3-脱水-α- d可以单独或作为主要产物获得-古洛呋喃糖苷，然后在（-）-天冬氨酸存在的情况下使用苄基锂对环氧环进行区域选择性的开环。在探索该方法的范围时，研究了在O5和O6处被异亚丙基缩醛，苄基醚或苯甲酸酯保护的供体。总的来说，糖基亚砜以更高的收率和选择性提供了产物，其中苄基化和苯甲酰化的底物获得了最好的结果。在环氧化物的开环反应中，乙缩醛和醚保护的供体的区域选择性差至中等，而苯甲酰化的产物提供了所需α- d的良好收率。-半乳糖呋喃糖苷。因此，苯甲酰基保护的物质是这些反应的选择供体。通过合成三种含α - d-半乳糖呋喃糖基的寡糖证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo061713o
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-galactose-diethyl-dithioacetal 、 乙酸酐 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以61%的产率得到methyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的2，3-脱水糖。在α-d-半乳糖呋喃糖苷中的应用

  摘要：

  我们在这里报告的使用2,3-脱水- d -gulofuranosyl硫代糖苷和糖基亚砜中的α-合成d -galactofuranosidic债券，这是存在的范围的细菌和真菌的糖缀合物。此两步骤方法涉及立体选择性糖基化，其中2,3-脱水-α- d可以单独或作为主要产物获得-古洛呋喃糖苷，然后在（-）-天冬氨酸存在的情况下使用苄基锂对环氧环进行区域选择性的开环。在探索该方法的范围时，研究了在O5和O6处被异亚丙基缩醛，苄基醚或苯甲酸酯保护的供体。总的来说，糖基亚砜以更高的收率和选择性提供了产物，其中苄基化和苯甲酰化的底物获得了最好的结果。在环氧化物的开环反应中，乙缩醛和醚保护的供体的区域选择性差至中等，而苯甲酰化的产物提供了所需α- d的良好收率。-半乳糖呋喃糖苷。因此，苯甲酰基保护的物质是这些反应的选择供体。通过合成三种含α - d-半乳糖呋喃糖基的寡糖证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo061713o

文献信息

• Photodegradation of Target Oligosaccharides by Light-Activated Small Molecules
  作者：Daisuke Takahashi、Shingo Hirono、Chigusa Hayashi、Masayuki Igarashi、Yoshio Nishimura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/anie.201005161

  日期：2010.12.27

  Shine on, shine on: The designed anthraquinone/boronic acid hybrid 1 selectively caused the degradation of oligosaccharides that have a β‐D‐galactofuranoside residue, which is a unique component in mycobacterial cell walls. Degradation was achieved using long‐wavelength UV radiation in the absence of any additives and under neutral conditions.

  发光，发光：设计的蒽醌/硼酸杂化物1选择性降解具有β- D-半乳糖呋喃糖苷残基的寡糖，这是分枝杆菌细胞壁中的独特成分。在没有任何添加剂的情况下，在中性条件下，使用长波紫外线辐射可实现降解。
• Facile exchange of glycosyl S,S-acetals to their O,O-acetals and preparation of glycofuranosides from acyclic glycosyl S,S-acetals under metal-free reaction conditions in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Soni Kamlesh Madhusudan、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.002

  日期：2005.2

  Exchange of acyclic glycosyl dithioacetals to their O,O-acetals has been achieved by a generalized reaction protocol mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under mild, metal-free and neutral conditions. This methodology has been extended to the synthesis of alkyl glycofuranosides. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of a Pentasaccharide Fragment of Varianose, a Cell Wall Polysaccharide from <i>Penicillium varians</i>
  作者：Yu Bai、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo061821a

  日期：2006.12.1

  The first synthesis of an oligosaccharide fragment of varianose, a polysaccharide produced by Penicillium varians, is reported. The target pentasaccharide features both alpha- and beta-galactofuranoside residues and the alpha-galactofuranoside residue is hindered, being substituted on adjacent oxygens (O1 and O2), both of which are cis to the two-carbon side chain at C4. Key features of the synthesis include a novel method for the selective protection of the C3 hydroxyl group of galactofuranosyl residues via an epoxide formation/opening sequence, the introduction of the alpha-D-galactofuranosyl residue using a 2,3-anhydrosugar donor, and the use of the 1-benzenesulfinylpiperidine/trifluoromethanesulfonic anhydride activation method for the addition of an alpha-D-glucopyranosyl residue to a hindered hydroxyl group in an advanced tetrasaccharide intermediate.