methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-galactofuranoside | 920274-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[(1R)-1-phenylmethoxy-2-trityloxyethyl]oxolane
• CAS: 920274-29-9
• 化学式: C₄₇H₄₆O₆
• 分子量: 706.879
• InChiKey: RTMIUFQHMPHVBW-JQIFVRNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-galactofuranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Pentasaccharide Fragment of Varianose, a Cell Wall Polysaccharide from Penicillium varians

  摘要：

  The first synthesis of an oligosaccharide fragment of varianose, a polysaccharide produced by Penicillium varians, is reported. The target pentasaccharide features both alpha- and beta-galactofuranoside residues and the alpha-galactofuranoside residue is hindered, being substituted on adjacent oxygens (O1 and O2), both of which are cis to the two-carbon side chain at C4. Key features of the synthesis include a novel method for the selective protection of the C3 hydroxyl group of galactofuranosyl residues via an epoxide formation/opening sequence, the introduction of the alpha-D-galactofuranosyl residue using a 2,3-anhydrosugar donor, and the use of the 1-benzenesulfinylpiperidine/trifluoromethanesulfonic anhydride activation method for the addition of an alpha-D-glucopyranosyl residue to a hindered hydroxyl group in an advanced tetrasaccharide intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo061821a
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl-(O⁶-trityl-ξ-D-galactofuranoside) 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-galactofuranoside 、 methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic UDP-galactofuranose analogs reveal critical enzyme–substrate interactions in GlfT2-catalyzed mycobacterial galactan assembly

  摘要：

  分枝分散分得细胞壁的半乳糖聚合物由交替的β-(1→5)和β-(1→6)半乳糖呋喃糖残基组成，由两种双功能半乳糖呋喃糖转移酶GlfT1和GlfT2的作用组装而成，后者以UDP-半乳糖呋喃糖（UDP-Galf）作为供体底物。对合成的UDP-Galf类似物进行动力学分析确定了GlfT2（一个过程性聚合的糖苷转移酶）在识别供体底物时涉及的关键相互作用。对甲基化UDP-Galf类似物的测试表明，供体底物结合口袋在空间上显得拥挤。对脱氧UDP-Galf类似物的评估显示，C-6羟基并不是底物活性的必需部分，与UDP-Galf C-3羟基的相互作用可以使底物定向以便于转化，但似乎对底物识别没有作用，这使得3-脱氧类似物成为该酶的中等竞争抑制剂。此外，在生长的半乳糖链上添加在C-5或C-6去氧的Galf残基，或L-阿拉伯呋喃糖残基，都会导致“死锁”反应产物，这些产物不再作为酶的受体。该发现表明，GlfT2的活性需要同时识别受体底物的末端C-5和C-6羟基，这与最近基于该酶的晶体结构开发的模型一致。这些观察提供了对GlfT2活性位点中特异性蛋白质-碳水化合物相互作用的深入了解，并可能促进未来抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1039/c2ob25159k