Methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 101068-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl α-L-rhamnopyranoside；methyl-α-L-6-rhamnopyranoside 2,3,4-tribenzoate；methyl tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside；methyl-(tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside)；Methyl-(tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosid)；methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-alpha-L-mannopyranoside；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 101068-99-9
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: QMEUMOLROUFAFX-FFGAWMBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  616.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 1-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-<3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖结构单元的合成

  摘要：

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88331-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the O-specific polysaccharide of

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96688-8

文献信息

• Tjipanazoles, new antifungal agents from the blue-green alga Tolypothrix tjipanasensis
  作者：Rosanne Bonjouklian、Tim A. Smitka、Larry E. Doolin、R.Michael Molloy、Manuel Debono、Stacey A. Shaffer、Richard E. Moore、Jeffrey B. Stewart、Gregory M.L. Patterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81932-3

  日期：1991.9

  isolation of fifteen new N-glycosides of indolo[2,3-a]carbazoles designated tjipanazoles A1, A2, B, C1, C2, C3, C4, D, E, F1, F2, G1, G2, I and J. The structures of the alkaloids were determined by physical methods, chemical degradation and synthesis. Tjipanazole J is the only compound having the pyrrolo[3,4-c] ring of previously described indolo[2,3-a]carbazoles.

  生物活性指导的蓝藻Tolypothrix tjipanasensis提取物的分离已导致分离出十五种新的吲哚并[2,3-a]咔唑N-糖苷，分别命名为tjipanazoles A1，A2，B，C1，C2，C3，C4，D ，E，F1，F2，G1，G2，I和J。通过物理方法，化学降解和合成方法确定生物碱的结构。吉帕唑J是唯一具有前述吲哚并[2,3-a]咔唑的吡咯并[3,4-c]环的化合物。
• The Preparation of D-Rhamnose from Methyl α-D-Mannopyranoside
  作者：W. T. Haskins、Raymond M. Hann、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01208a029

  日期：1946.4

  D-epirhamnose (“isorhodeose,” from the acid hydrolysis of convolvulin) through the reactions D-epirhamnose -+ D-epirhamnoriic acid -+ D-rhamnonic acid (lactone) -+ n-rhamnose. The subsequent discovery of methods for the easy desoxydation of CH20H to -CM, a t carbon atom G in hexopyranosides has led us to investigate the possibility of using the readily available methyl a-D-mannopyranoside2 to replace

  D-鼠李糖是天然存在的 L-鼠李糖的对映体，19 年前由 VotoEek 和 Valenti 少量制备。反应 D-表鼠李糖 -+ D-表鼠李酸 -+ D-鼠李糖酸（内酯） -+ 正鼠李糖。随后发现在吡喃己糖苷的碳原子 G 处将 CH2OH 轻松脱氧为 -CM 的方法使我们研究了使用容易获得的甲基 aD-吡喃甘露糖苷 2 代替昂贵的旋花素作为制备 D 的来源的可能性-鼠李糖。发现甲基 2,3,4-三苯甲酰~-6-tosy1-cu-~-吡喃甘露糖苷 (11) 可以 38% 的产率从 inethyl aD-吡喃甘露糖苷 (I) 在吡啶溶液中通过单甲苯基化和苯甲酰化制备.
• Synthesis of the principal chain of the 0-antigenic polysaccharides ofShigella flexneri Communication 1. Synthesis of 2,4- and 3,4-di-o-benzoyl-?-L-rhamnopyranosides by a combination of selective acylation and deacetylation, and the synthesis of 1,2-di-o-acetyl-3,4-di-o-benzoyl-L-rhamnopyranose via 1,2-o-benzylidene-3,4-di-o-benzoyl-?-L-rhamnopyranose
  作者：N. �. Bairamova、L. V. Bakinovskii、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf01142795

  日期：1985.5
• The Reaction of Tribenzoyl-α-L-rhamnopyranosyl Bromide with Methanol. Various Benzoylated Derivatives of L-Rhamnose
  作者：Robert K. Ness、Hewitt G. Fletcher、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01145a097

  日期：1951.1
• Glycolipids from Sponges. 13.¹ Clarhamnoside, the First Rhamnosylated α-Galactosylceramide from <i>Agelas </i><i>c</i><i>lathrodes</i>. Improving Spectral Strategies for Glycoconjugate Structure Determination
  作者：Valeria Costantino、Ernesto Fattorusso、Concetta Imperatore、Alfonso Mangoni

  DOI：10.1021/jo034865h

  日期：2004.2.1

  Reinvestigation of the glycosphingolipid composition of the marine sponge Agelas clathrodes revealed the presence of a new tetraglycosylated alpha-galactoglycosphingolipid (1a), containing an unusual L-rhamnose unit in the sugar head. The structure of the new compound was elucidated using extensive 2D NMR studies. Because of the strong overlapping of the signals of the sugar protons in the H-1 spectrum, C-13-coupled and C-13-decoupled phase-sensitive HMQC spectra were used to study the multiplicity of the overlapping signals. In addition, the absolute configuration of sugars was determined using a simple and efficient, yet underutilized CD method.