2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride | 146934-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride
• 英文别名: tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride；Tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosylchlorid；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-chloro-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 146934-34-1
• 化学式: C₂₇H₂₃ClO₇
• 分子量: 494.928
• InChiKey: ZYCXJEPBIDSREC-QTTGFBFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 1-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-<3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖结构单元的合成

  摘要：

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88331-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 1,1-二氯甲醚 、 硫酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖结构单元的合成

  摘要：

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88331-9

文献信息

• Stereoselective Epimerizations of Glycosyl Thiols
  作者：Lisa M. Doyle、Shane O’Sullivan、Claudia Di Salvo、Michelle McKinney、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02760

  日期：2017.11.3

  Glycosyl thiols are widely used in stereoselective S-glycoside synthesis. Their epimerization from 1,2-trans to 1,2-cis thiols (e.g., equatorial to axial epimerization in thioglucopyranose) was attained using TiCl4, while SnCl4 promoted their axial-to-equatorial epimerization. The method included application for stereoselective β-d-manno- and β-l-rhamnopyranosyl thiol formation. Complex formation explains

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。
• A synthesis of 2-(trimethylsilyl)ethyl α-D-mannopyranoside
  作者：Vince Pozsgay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79280-x

  日期：1993.11

  The first high yield synthesis is reported of 2-(trimethylsilyl)ethyl α-D-mannopyranoside using 2-O-benzoylated mannosyl donors, as precursors.

  报道了使用2- O-苯甲酰化的甘露糖基供体作为前体的2-（三甲基甲硅烷基）乙基α-D-甘露吡喃糖苷的首次高产率合成。
• The Reaction of Tribenzoyl-α-L-rhamnopyranosyl Bromide with Methanol. Various Benzoylated Derivatives of L-Rhamnose
  作者：Robert K. Ness、Hewitt G. Fletcher、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01145a097

  日期：1951.1
• US3996205A
  申请人：——

  公开号：US3996205A

  公开（公告）日：1976-12-07
• US3984393A
  申请人：——

  公开号：US3984393A

  公开（公告）日：1976-10-05