methyl 2,3-O-isopropylidene-D-threuronate diethyl dithioacetal | 914986-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-D-threuronate diethyl dithioacetal
• 英文别名: methyl (4S,5S)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 914986-82-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄S₂
• 分子量: 294.436
• InChiKey: GNPYJPDISRRSRQ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-D-threuronate diethyl dithioacetal 在 正丁基锂 、 tetramethylpiperidine 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-deoxy-3-C-(methoxycarbonyl)-D-arabinose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  从头合成醋酸和醋酸结构单元

  摘要：

  通过高度趋同的策略描述了酸的从头合成和植物碳水化合物的酸的总合成。乙醛与受保护的酒石酸衍生物的醛醇缩合反应提供了开链碳水化合物。随后的酸处理在五个步骤中以35％的总收率获得了醋酸硫糖苷。开链碳水化合物中硫代缩酮的氧化裂解和甲酯的碱性水解在六个步骤中以31％的收率提供了完全脱保护的醋酸。

  DOI：

  10.1021/jo061607m
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinose diethyl dithioacetal 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-D-threuronate diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  从头合成醋酸和醋酸结构单元

  摘要：

  通过高度趋同的策略描述了酸的从头合成和植物碳水化合物的酸的总合成。乙醛与受保护的酒石酸衍生物的醛醇缩合反应提供了开链碳水化合物。随后的酸处理在五个步骤中以35％的总收率获得了醋酸硫糖苷。开链碳水化合物中硫代缩酮的氧化裂解和甲酯的碱性水解在六个步骤中以31％的收率提供了完全脱保护的醋酸。

  DOI：

  10.1021/jo061607m

文献信息

• De Novo Synthesis of Aceric Acid and an Aceric Acid Building Block
  作者：Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo061607m

  日期：2006.10.1

  The de novo synthesis of an aceric acid thioglycoside building block and the total synthesis of the plant carbohydrate aceric acid are described via a highly convergent strategy. Aldol reaction of acetaldehyde and a protected tartaric acid derivative provided the open chain carbohydrate. Subsequent acid treatment yielded the aceric acid thioglycoside in 35% total yield over five steps. Oxidative cleavage

  通过高度趋同的策略描述了酸的从头合成和植物碳水化合物的酸的总合成。乙醛与受保护的酒石酸衍生物的醛醇缩合反应提供了开链碳水化合物。随后的酸处理在五个步骤中以35％的总收率获得了醋酸硫糖苷。开链碳水化合物中硫代缩酮的氧化裂解和甲酯的碱性水解在六个步骤中以31％的收率提供了完全脱保护的醋酸。