methyl (1S,2R,6S,7S)-1-methyl-8-oxotricyclo[5.4.0.02,6]undecane-2-carboxylate | 131140-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,6S,7S)-1-methyl-8-oxotricyclo[5.4.0.02,6]undecane-2-carboxylate
• CAS: 131140-09-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: UFYITOVPGKYVNT-HYKPAMGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 环戊烯-1-羧酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (1S,2R,6S,7S)-1-methyl-8-oxotricyclo[5.4.0.02,6]undecane-2-carboxylate 、 methyl 2-(2-methyl-6-oxocyclohexen-1-yl)cyclopentane-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]光加成反应中区域选择性随烯烃组分环尺寸的增加而逆转

  摘要：

  环己烯酮1a或1b与甲基环丁烯-（2），环戊烯-（5）或环己烯羧酸酯（9）的光加成显示区域选择性从头对头（3a / b）逐渐转变为头对尾加合物（11a） / b）。这些结果与普遍接受的偶极相互作用模型不一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97707-4

文献信息

• Reversal of regioselectivity with increasing ring size of alkene component in [2+2] photoadditions
  作者：Gordon L. Lange、Michael G. Organ、Moses Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97707-4

  日期：1990.1

  Photoaddition of cyclohexenones 1a or 1b to methyl cyclobutene- (2), cyclopentene- (5) or cyclohexenecarboxylate (9) shows a gradual reversal of regioselectivity from head-to-head (3a/b) to head-to-tail adducts (11a/b). These results are inconsistent with the generally accepted dipolar interaction model.

  环己烯酮1a或1b与甲基环丁烯-（2），环戊烯-（5）或环己烯羧酸酯（9）的光加成显示区域选择性从头对头（3a / b）逐渐转变为头对尾加合物（11a） / b）。这些结果与普遍接受的偶极相互作用模型不一致。