ethyl (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutanoate | 340699-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 340699-14-1
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: HTZGTIDNENEORY-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutanoate 在 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threose
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES

  摘要：

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20130102649A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 吡啶 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  立体异构的咪唑并戊糖 - 作为糖苷酶抑制剂的合成、手性特性和评价

  摘要：

  报告了 L 系列 ent-2 至 ent-5 中所有四种咪唑并哌啶基戊糖的合成，以及 D 系列 3、4 和 5 中四种可能立体异构体中三种的合成。线性咪唑并糖前体通过甲脒与受保护的己醛糖的双重缩合或通过锂化咪唑衍生物与受保护的醛四糖的亲核加成来制备。这些线性咪唑并碳水化合物的环化是通过分子内 SN2 反应进行的。然后对目标分子进行脱保护。四对相反的对映体在其 CD 光谱中显示出明显的镜像型棉花效应。D 系列的所有立体异构体都显示负旋光度 ([α]D)，而 L 系列的立体异构体显示正旋光度。八种咪唑并糖均不抑制 HIV-1 的复制。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，其中一些被证明是相当有选择性的，但只是中等有效的 α-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-z

文献信息

• Stem Cell Culture Methods
  申请人：Adams David Roger

  公开号：US20120202287A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).

  该发明提供了一种可逆抑制干细胞分化的方法，其中将式(I)的化合物与干细胞接触。该发明还提供了一种制备培养基、培养基添加剂和包含式(I)化合物的组合物的方法。
• Stereoisomeric Imidazolo-Pentoses − Synthesis, Chiroptical Properties, and Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Théophile Tschamber、Hervé Siendt、Arnaud Boiron、François Gessier、Dariusz Deredas、Andrzej Frankowski、Sylviane Picasso、Heinz Steiner、Anne-Marie Aubertin、Jacques Streith

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-z

  日期：2001.4

  The syntheses of all four imidazolo-piperidino-pentoses in the L-series ent-2 to ent-5, and of three out of the four possible stereomers in the D-series 3, 4, and 5, are reported. The linear imidazolo sugar precursors were prepared, either by double condensation of formamidine with protected aldohexoses, or by nucleophilic addition of a lithiated imidazole derivative to protected aldotetroses. Cyclisation

  报告了 L 系列 ent-2 至 ent-5 中所有四种咪唑并哌啶基戊糖的合成，以及 D 系列 3、4 和 5 中四种可能立体异构体中三种的合成。线性咪唑并糖前体通过甲脒与受保护的己醛糖的双重缩合或通过锂化咪唑衍生物与受保护的醛四糖的亲核加成来制备。这些线性咪唑并碳水化合物的环化是通过分子内 SN2 反应进行的。然后对目标分子进行脱保护。四对相反的对映体在其 CD 光谱中显示出明显的镜像型棉花效应。D 系列的所有立体异构体都显示负旋光度 ([α]D)，而 L 系列的立体异构体显示正旋光度。八种咪唑并糖均不抑制 HIV-1 的复制。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，其中一些被证明是相当有选择性的，但只是中等有效的 α-糖苷酶抑制剂。
• ABUSHANAB, ELIE;VEMISHETTI, PURUSHOTHAM;LEIBY, ROBERT W.;SINGH, HARIBINSH+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2598-2602
  作者：ABUSHANAB, ELIE、VEMISHETTI, PURUSHOTHAM、LEIBY, ROBERT W.、SINGH, HARIBINSH+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] STEM CELL CULTURE METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CULTURE DE CELLULES SOUCHES
  申请人：ITI SCOTLAND LTD

  公开号：WO2010084300A2

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).
• SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US20130102649A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed herein are substituted biaryl alkyl amide compounds, methods of synthesizing substituted biaryl alkyl amide compounds and methods of treating diseases and/or conditions with substituted biaryl alkyl amide compounds.

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。