(2R,3R)-3-azido-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol | 201933-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-azido-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol
• 英文别名: [(2R)-2-azido-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 201933-48-4
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₃Si
• 分子量: 425.603
• InChiKey: CXFCSYSBAJOVPU-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-azido-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 67.5h， 生成 methyl (5R)-5-C-[(2'R,5'R,6'S)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6'-hydroxy-1'-methyl-3'-oxo-1',4'-diazepan-2'-yl]-5-hydroxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素 - 对核糖基二氮杂环酮部分的合成研究

  摘要：

  根据灵活的不对称合成策略，描述了对映体纯 2-ribosyl-1,4-diazepan-3-one 核心 liposidomycins 的合成，这是一类复杂的脂质核苷抗生素。它涉及两个结构单元，一个是从 L-抗坏血酸中容易获得的对映体纯 α-叠氮基-β,γ-环氧丁醇，另一个是从 D-核糖中获得的 α-核糖基氨基酸。随后通过氨基酸对环氧化物的区域特异性亲核打开进行环化，然后进行肽偶联，得到目标核糖基二氮杂环酮。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3089::aid-ejoc3089>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R)-3-azido-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素 - 对核糖基二氮杂环酮部分的合成研究

  摘要：

  根据灵活的不对称合成策略，描述了对映体纯 2-ribosyl-1,4-diazepan-3-one 核心 liposidomycins 的合成，这是一类复杂的脂质核苷抗生素。它涉及两个结构单元，一个是从 L-抗坏血酸中容易获得的对映体纯 α-叠氮基-β,γ-环氧丁醇，另一个是从 D-核糖中获得的 α-核糖基氨基酸。随后通过氨基酸对环氧化物的区域特异性亲核打开进行环化，然后进行肽偶联，得到目标核糖基二氮杂环酮。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3089::aid-ejoc3089>3.0.co;2-l

文献信息

• Efficient synthesis of polyfunctionalised enantiopure diazepanone scaffolds
  作者：Olivier Monasson、Maryon Ginisty、Gildas Bertho、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.098

  日期：2007.11

  The synthesis of polyfunctionalised enantiopure 1,4-diazepan-3-one scaffolds from l-serine derivatives and azidoepoxides readily available from either l-ascorbic or d-isoascorbic acid, allowing access to various configurations at chiral centres, is described. The key steps are the nucleophilic opening of the epoxide by the amine of serine followed by a lactonisation–lactamisation sequence.

  描述了从l-丝氨酸衍生物和叠氮环氧化物容易地从l-抗坏血酸或d-异抗坏血酸获得的多官能化对映体纯的1，4-二氮杂-3-酮骨架的合成，其允许在手性中心获得各种构型。关键步骤是丝氨酸的胺向环氧化物的亲核打开，然后进行内酯化-内酰胺化序列。
• Access to enantiopure ribosyl-diazepanone core of liposidomycins
  作者：Yves Le Merrer、Christine Gravier-Pelletier、Mohamed Gerrouache、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10597-4

  日期：1998.1

  A convergent synthesis of the ribosyl-diazepanone core of liposidomycins, new nucleoside antibiotics, has been carried out via enantiomerically pure epoxide and alpha-ribosyl aminoacid, chiral key intermediates obtained from L-ascorbic acid and D-ribose, respectively. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies towards diazepanone scaffolds
  作者：Olivier Monasson、Maryon Ginisty、Janez Mravljak、Gildas Bertho、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.022

  日期：2009.10

  The synthesis of new enantiopure polyfunctionalised diazepanone scaffolds is described. The key steps involve the opening of an azido-epoxide C4 building block derived from L-ascorbic or D-isoascorbic acid by a L-serine derivative followed by a lactonisation-lactamisation two-step sequence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.