(3S,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-Pentamethyl-3-vinyl-dodecahydro-benzo[f]chromene | 1227-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-Pentamethyl-3-vinyl-dodecahydro-benzo[f]chromene
• 英文别名: 13-epi-manoyl oxide；epimanoyl oxide；13-epi-manool oxide；Epimanoyloxid；(3S,4aR,6aS,10aS,10bR)-3-ethenyl-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene
• CAS: 1227-93-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: IGGWKHQYMAJOHK-GRLGQGAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  145-170 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  7.180 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-Pentamethyl-3-vinyl-dodecahydro-benzo[f]chromene 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 ent-(14αH)-isocopal-12-en-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclization and rearrangements of diterpenoids—I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90900-7
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3S,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-Pentamethyl-3-vinyl-dodecahydro-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  土耳其烟草II：12α-羟基-13-环氧亚氨酰氧化物的分离和表征

  摘要：

  从土耳其烟草中分离出了一种新的不饱和二萜醇。表征研究表明，该醇为12α-羟基-13-环氧丙烷。与这些研究相关，已经获得了确凿的化学证据，证实了先前指定的氧化丙烯酰及其13-受体的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(62)80036-2

文献信息

• Forskolin Editing via Radical Iodo- and Hydroalkylation
  作者：Elena Pruteanu、Nicholas D. C. Tappin、Veaceslav Kulciţki、Philippe Renaud、Vladilena Gîrbu、Olga Morarescu、Fabrice Dénès

  DOI：10.1055/s-0040-1706003

  日期：2021.4

  Interestingly, by changing the mode of initiation of the radical process, in situ protection of the forskolin 1,3-diol moiety as a cyclic boronic ester took place during the iodine ATRA process without disruption of the radical chain process. This very mild radical-mediated in situ protection of 1,3-diol is expected to be of interest for a broad range of radical and non-radical transformations. Finally, by using

  高度氧化的毛喉素以及甘露糖和Epi的修饰-氧化烯丙氧基，是通过分子间以碳为中心的自由基加成到乙烯基部分而共享相同多环骨架的两种功能化程度较低的模型底物。开发了高度区域选择性和合理的立体选择性碘原子转移自由基加成（ATRA）反应。未保护的福司可林提供了意外的环状醚衍生物。1,3-二醇作为丙酮化物的保护导致碘ATRA产物的形成。有趣的是，通过改变自由基过程的引发方式，在碘ATRA过程中原位保护了作为环硼酸酯的福司可林1,3-二醇部分，而没有破坏自由基链过程。这种非常温和的自由基介导的原位保护1，预计3-二醇将引起广泛的自由基和非自由基转化。最后，通过使用我们最近开发的通过叔丁基邻苯二酚介导的加氢烷基化过程，可以高效制备带有额外酯基或砜基的毛喉素衍生物。
• A Short and Efficient Synthesis of (+)-13-Epimanoyl Oxide from Sclareol
  作者：Jean Moulines、Anne-Marie Lamidey、Jean-Paul Bats、Vincent Morisson

  DOI：10.1080/00397919308011142

  日期：1993.12

  (+)-13-Epimanoyl oxide has been synthesised in four steps from natural sclareol in an overall yield of 78%; preparation of the related labdane-14,15-diols is involved in this synthetic pathway.

  (+)-13-表没药烯酰氧化物已从天然没药烯醇经四步反应合成，总产率为78%；在这一合成路径中同时涉及了相关labdane-14,15-二醇的制备。
• Efficient heterocyclisation by (di)terpene synthases
  作者：S. Mafu、K. C. Potter、M. L. Hillwig、S. Schulte、J. Criswell、R. J. Peters

  DOI：10.1039/c5cc05754j

  日期：——

  Ability of (di)terpene synthases to catalyse heterocyclization indicated by the ease that this is accomplished by widely divergent ent-kaurene synthases.

  (二萜)合酶催化杂环化的能力是由广泛不同的ent-考鲁烯合酶轻松完成的。
• Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN): A Very Efficient Reagent for the Synthesis of Tertiary Ethers
  作者：E. Alvarez-Manzaneda、R. Chaboun、E. Alvarez、E. Cabrera、R. Alvarez-Manzaneda、A. Haidour、J. Ramos

  DOI：10.1055/s-2006-947356

  日期：2006.8

  Treatment of tertiary 1,4- and 1,5-diols with cerium ammonium nitrate at room temperature led to the corresponding tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives in high yield and stereoselectivity. Utilizing this methodology, manoyl oxide (25a) and a variety of fragrant compounds, such as linalool oxide (8), caparrapi oxide (12), ambrox (14) and other related amber-gris-type odorants have been synthesized; 16 examples are described.

  在室温下用硝酸铈铵处理叔1,4-和1,5-二醇可以高产率和立体选择性地生成相应的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。利用该方法，合成了氧化甘露醇（25a）和多种芳香化合物，如氧化芳樟醇（8）、氧化卡帕拉皮（12）、降龙涎香醚（14）和其他相关的灰琥珀型气味剂；描述了 16 个示例。
• Synthesis of ambergris fragrance chemicals from sclareol, involving palladium catalysed key steps
  作者：I.C. Coste-Manière、J.P. Zahra、B. Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85323-1

  日期：1988.1

  Ambraoxide, Ambrox ®, methylambraoxide and ambracetal are synthetised via key steps involving respectively a palladium acetate catalysed elimination and a PdCl2(CH3CN)2 catalysed isomerisation of the mixture of sclareol and episclareol acetates.

  通过关键步骤合成Ambraoxide，Ambrox®，甲基Ambraoxide和ambracetal，这些关键步骤分别包括醋酸钯催化的香紫苏醇和醋酸表紫醇的混合物的乙酸钯催化的消除和PdCl 2（CH 3 CN）2催化的异构化。