Spiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione | 123735-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• CAS: 123735-41-1
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: JUPURZWXYBYQBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione 、 (7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168000.0h， 以42%的产率得到(1'S,2'R,6'R,7'R,8'S)-7'-(4-methoxyphenyl)-8'-methylspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-tetracyclo[5.5.2.01,8.02,6]tetradec-13-ene]-1,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  高压选择性研究-制备同手性维斯塔林前体的简单途径

  摘要：

  螺丁烯内酯3在6.5 kbar的同手性环戊二烯1上的环加成仅导致环加合物5。随后的Diels-Alder或Michael加成再次有利于环己烯酮双键；这种完美的化学区域选择性和面部选择性被用于对wistarin框架进行快速有效的筛选。

  DOI：

  10.1002/chem.200204524
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 三氯化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Spiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  取代螺[4.5]癸-3,6,9-三烯-2,8-二烯的合成：快速生成螺[4.5]癸烷萜烯骨架的途径

  摘要：

  分两步制备取代的螺[4.5]癸烷，以中等至中等的产率制备。由相应的酸制得的取代的4-甲氧基苯基乙酰氯在0℃的二氯甲烷中在氯化铝的存在下与取代的乙炔（或乙炔气）反应生成相应的取代的螺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99532-7

文献信息

• HAACK, RICHARD A.;BECK, KENNETH R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1605-1608
  作者：HAACK, RICHARD A.、BECK, KENNETH R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted spiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-diones: an expeditious route to the spiro[4.5]decane terpene skeleton
  作者：Richard A. Haack、Kenneth R. Beck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99532-7

  日期：1989.1

  Substituted spiro[4.5]decanes are prepared in two steps in fair to moderate yield. A substituted 4-methoxyphenylacetyl chloride, prepared from the corresponding acid, is reacted with a substituted acetylene (or acetylene gas) in the presence of aluminum chloride in methylene chloride at 0°C to produce the corresponding substituted spiro derivative.

  分两步制备取代的螺[4.5]癸烷，以中等至中等的产率制备。由相应的酸制得的取代的4-甲氧基苯基乙酰氯在0℃的二氯甲烷中在氯化铝的存在下与取代的乙炔（或乙炔气）反应生成相应的取代的螺衍生物。
• High-Pressure Selectivity Studies—A Simple Route to a Homochiral Wistarin Precursor
  作者：Costanze Knappwost-Gieseke、Frank Nerenz、Rudolf Wartchow、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1002/chem.200204524

  日期：2003.8.18

  The cycloaddition of spirobutenolide 3 to the homochiral cyclopentadiene 1 at 6.5 kbar leads exclusively to cycloadduct 5. Subsequent Diels-Alder or Michael additions again favour the cyclohexenone double bond; this perfect chemo- regio- and face selectivity was employed for a short and efficient approach to the wistarin framework.

  螺丁烯内酯3在6.5 kbar的同手性环戊二烯1上的环加成仅导致环加合物5。随后的Diels-Alder或Michael加成再次有利于环己烯酮双键；这种完美的化学区域选择性和面部选择性被用于对wistarin框架进行快速有效的筛选。