1-(2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol | 862844-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-(2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 862844-29-9
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O
• 分子量: 297.4
• InChiKey: YAFRGSCKSGCBIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 苯甲酰异氰酸脂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 1-(4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR ENHANCEMENT OF ENGINEERED CELL THERAPIES IN CANCER TREATMENT
  [FR] PROCÉDÉS D'AMÉLIORATION DE THÉRAPIES CELLULAIRES MODIFIÉES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  提供了一种将M2型巨噬细胞重新编程为M1型巨噬细胞的方法，这可以逆转某些癌症过程中观察到的促炎症到抗炎症的转变，与一种或多种工程细胞（例如CAR T细胞，工程自然杀伤细胞，工程干细胞等）共同使用。这些化合物包括一个免疫调节剂，其靶向细胞的模式识别受体，并通过纳入靶向基团（例如叶酸或其功能性片段或类似物）特异性地作用于感兴趣的细胞。可以包括可释放和/或不可释放的连接剂，并设计为促进免疫调节剂的最佳输送。这些化合物和组合物可以用于一个或多个癌症治疗方法。

  公开号：

  WO2022147576A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基亚乙基氨基)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~105.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 1-(2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] LOCALLY ACTING TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AND/OR TLR8 AGONIST IMMUNOTHERAPY COMPOUNDS AND THEIR USES
  [FR] COMPOSÉS D'IMMUNOTHÉRAPIE AGONISTES DU RÉCEPTEUR 7 DE TYPE TOLL (TLR7) ET/OU TLR8 À ACTION LOCALE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2020205996A3

文献信息

• Sulfone substituted imidazo ring ethers
  申请人：Radmer R. Matthew

  公开号：US20070155767A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Imidazo ring compounds (e.g., imidazoquinolines, 6,7,8,9-tetrahydroimidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and 6,7,8,9-tetrahydroimidazonaphthyridines) with a sulfide-, sulfinyl-, or sulfonyl-containing ether substituent at the 1-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making the compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

  咪唑环化合物（例如咪唑喹啉，6,7,8,9-四氢咪唑喹啉，咪唑萘啉和6,7,8,9-四氢咪唑萘啉）在1-位置具有含硫醚，亚砜基或磺酰基的醚取代基，含有这些化合物的药物组合物，中间体，制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导动物中的细胞因子生物合成以及治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• [EN] METHOD OF TREATING CANCER BY TARGETING MYELOID-DERIVED SUPPRESSOR CELLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER PAR CIBLAGE DE CELLULES SUPPRESSIVES D'ORIGINE MYÉLOÏDE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2017205661A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The invention described herein relates to methods for treating a cancer using one or more compounds comprising a folate receptor binding ligand attached to a drug via a linker. More particularly, the invention described herein relates to methods for treating a cancer using one or more compounds comprising a folate receptor binding ligand attached to a drug via a linker to target myeloid-derived suppressor cells.

  本发明涉及使用一种或多种包含通过连接剂连接的叶酸受体结合配体的药物来治疗癌症的方法。更具体地说，本发明涉及使用一种或多种包含通过连接剂连接的叶酸受体结合配体的药物来治疗癌症，以靶向骨髓源性抑制细胞。
• WO2021007277A5
  申请人：——

  公开号：WO2021007277A5

  公开（公告）日：2023-07-14
• Structure−Activity Relationships in Human Toll-Like Receptor 7-Active Imidazoquinoline Analogues
  作者：Nikunj M. Shukla、Subbalakshmi S. Malladi、Cole A. Mutz、Rajalakshmi Balakrishna、Sunil A. David

  DOI：10.1021/jm100358c

  日期：2010.6.10

  Engagement of toll-like receptors serve to link innate immune responses with adaptive immunity and can be exploited as powerful vaccine adjuvants for eliciting both primary and anamnestic immune responses. TLR7 agonists are highly immunostimulatory without inducing dominant proinflammatory cytokine responses. A structure activity study was conducted on the TLR7-agonistic imidazoquinolines, starting with 1-(4-amino-2-((ethylamino)methyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol as a lead. Modifications of the secondary amine of the C2 ethylaminomethylene side chain are poorly tolerated. The 4-amino group must be retained for activity. Replacement of the imidazole ring of the scaffold with triazole or cyclic urea led to complete loss of activity. A systematic exploration of N-1-benzyl-C2-alkyl substituents showed a very distinct relationship between alkyl length and TLR7-agonistic potency with the optimal compound bearing a C2-n-butyl group. Transposition of the N-1 and C2 substituents led to the identification of an extremely active TLR7-agonistic compound with an EC50 value of 8.6 nM. The relative potencies in human TLR7-based primary reporter gene assays were paralleled by interferon-alpha induction activities in whole human blood models.
• SULFONE SUBSTITUTED IMIDAZO RING ETHERS
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1694674A2

  公开（公告）日：2006-08-30