(1S,2S,3R,5S,6R,7S,9S,13S,16R)-3,7,11,11,13-pentamethyl-5,7,16-tris(trimethylsilyloxy)-10,12,15-trioxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadecane-4,14-dione | 663606-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S,6R,7S,9S,13S,16R)-3,7,11,11,13-pentamethyl-5,7,16-tris(trimethylsilyloxy)-10,12,15-trioxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadecane-4,14-dione
• CAS: 663606-03-9
• 化学式: C₂₇H₅₀O₈Si₃
• 分子量: 586.946
• InChiKey: SQSCPFULIOCQMV-CQUCDRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S,6R,7S,9S,13S,16R)-3,7,11,11,13-pentamethyl-5,7,16-tris(trimethylsilyloxy)-10,12,15-trioxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadecane-4,14-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 PS-TsOH 、 苯基溴化硒 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 8-O-demethylbutanoyl trilobolide
  参考文献：
  名称：

  从（S）-香芹酮制取毒胡萝卜素的途径，可提供底物控制的三氟杀螨醇，去甲三氟杀螨酸酯和毒胡萝卜素F的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353140
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,2a1R,5aS,7S,7aS,9S,10R,10aR,10bS)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2a1,7-dihydroxy-2a,4,4,7,10-pentamethyldecahydro-1,3,5-trioxabenzo[cd]cyclopenta[h]azulen-2(2aH)-one 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,5S,6R,7S,9S,13S,16R)-3,7,11,11,13-pentamethyl-5,7,16-tris(trimethylsilyloxy)-10,12,15-trioxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadecane-4,14-dione 、
  参考文献：
  名称：

  从（S）-香芹酮制取毒胡萝卜素的途径，可提供底物控制的三氟杀螨醇，去甲三氟杀螨酸酯和毒胡萝卜素F的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353140

文献信息

• A Route to the Thapsigargins from (S)-Carvone Providing a Substrate-Controlled Total Synthesis of Trilobolide, Nortrilobolide, and Thapsivillosin F
  作者：Steven F. Oliver、Klemens Högenauer、Oliver Simic、Alessandra Antonello、Martin D. Smith、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200353140

  日期：2003.12.15