2-环己基-2-氧代乙酸 | 4354-49-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-环己基-2-氧代乙酸
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-oxoethanoic acid
• 英文别名: 2-cyclohexyl-2-oxoacetic acid；cyclohexylglyoxylsaeure；2-cyclohexyl-2-ketoethanoic acid
• CAS: 4354-49-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: IMCSZGFLUYCDOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-49 °C
• 沸点：
  90-100 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-2-氧代乙酸 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 alpha-环己基噻吩-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Roxburgh, Craig J.; Ganellin, C. Robin; Shiner, Mark A. R., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1996, vol. 48, # 8, p. 851 - 857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基-1-重氮基-2-乙酮 在 2,3,5-triphenyl-tetrazolium chloride 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-环己基-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  了解 α-酮醇类固醇的 TTC 反应。第三次交流：芳香族和脂环族α-酮醇的模型试验

  摘要：

  描述了一些简单的 α-酮醇的 TTC 脱氢作为 17α-酮醇类固醇的模型。在每种情况下都会形成相应的乙二醛，在芳香酮醇的情况下，可能是 α-羟基羧酸，而脂肪族酮羧酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19723050414

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-hydroxy carboxylic acids: Direct conversion of α-oxocarboxylic acids to enantiomerically enriched α-hydroxy carboxylic acids via neighboring group control
  作者：Zhe Wang、Brittany La、Joseph M. Fortunak、Xian-Jun Meng、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01162-9

  日期：1998.7

  α-Oxocarboxylic acids can be reduced to the corresponding α-hydroxy carboxylic acids employing DIP-C1tm as a reducing agent. The α-carboxylic substituent exerts a remarkable neighboring group effect on the reduction. The reaction presumably proceeds in an intramolecular fashion through a “rigid” bicyclic transition state assembly, which produces enantioselectivities approaching 99%.

  可以使用DIP-C1 tm作为还原剂将α-氧代羧酸还原为相应的α-羟基羧酸。α-羧基取代基对还原反应具有显着的邻近基团效应。该反应大概通过“刚性”双环过渡态组装体以分子内方式进行，其产生接近99％的对映选择性。
• Room-Temperature Decarboxylative Couplings of α-Oxocarboxylates with Aryl Halides by Merging Photoredox with Palladium Catalysis
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Hai-Zhu Yu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201502286

  日期：2015.9.14

  Enabled by merging iridium photoredox catalysis and palladium catalysis, α‐oxocarboxylate salts can be decarboxylatively coupled with aryl halides to generate aromatic ketones and amides at room temperature. DFT calculations suggest that this reaction proceeds through a Pd0–PdII–PdIII pathway, in which the PdIII intermediate is responsible for reoxidizing IrII to complete the IrIII–*IrIII–IrII photoredox

  通过合并铱的光氧化还原催化和钯催化，α-氧代羧酸盐可以与芳基卤化物脱羧偶联，在室温下生成芳族酮和酰胺。DFT计算表明，该反应通过Pd 0 -Pd II -Pd III途径进行，其中Pd III中间体负责重新氧化Ir II以完成Ir III- * Ir III -Ir II光氧化还原循环。
• Discovery and initial optimization of 5,5′-disubstituted aminohydantoins as potent β-secretase (BACE1) inhibitors
  作者：Pawel Nowak、Derek C. Cole、Ann Aulabaugh、Jonathan Bard、Rajiv Chopra、Rebecca Cowling、Kristi Y. Fan、Baihua Hu、Steve Jacobsen、Minakshi Jani、Guixan Jin、Mei-Chu Lo、Michael S. Malamas、Eric S. Manas、Rani Narasimhan、Peter Reinhart、Albert J. Robichaud、Joseph R. Stock、Joan Subrath、Kristine Svenson、Jim Turner、Erik Wagner、Ping Zhou、John W. Ellingboe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.052

  日期：2010.1

  8,8-Diphenyl-2,3,4,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrimidin-6-amine (1) was identified through HTS, as a weak (micromolar) inhibitor of BACE1. X-Ray crystallographic studies indicate the 2-aminoimidazole ring forms key H-bonding interactions with Asp32 and Asp228 in the catalytic site of BACE1. Lead optimization using structure-based focused libraries led to the identification of low nanomolar BACE1 inhibitors

  通过HTS将8,8-二苯基-2,3,4,8-四氢咪唑并[1,5- a ]嘧啶-6-胺（1）鉴定为BACE1的弱（微摩尔）抑制剂。X射线晶体学研究表明2-氨基咪唑环在BACE1的催化位点与Asp32和Asp228形成关键的H键相互作用。使用基于结构的聚焦库进行的前导优化导致鉴定出具有从S 1到S 3口袋的取代基的低纳摩尔BACE1抑制剂（例如20b）。
• Direct asymmetric hydrogenation of α-keto acids by using the highly efficient chiral spiro iridium catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Xiang-Dong Zhang、Kang Chen、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou、Da-Qing Che

  DOI：10.1039/c4cc07643e

  日期：——

  A new efficient and highly enantioselective direct asymmetric hydrogenation of alpha-keto acids employing the Ir/SpiroPAP catalyst under mild reaction conditions has been developed. This method might be feasible for the preparation of a series of chiral alpha-hydroxy acids on a large scale.

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。
• A Bifunctional Iron Nanocomposite Catalyst for Efficient Oxidation of Alkenes to Ketones and 1,2-Diketones
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Peng Ren、Youzhu Yuan、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05197

  日期：2020.4.17

  sites of Fe–Nx and Fe phosphate, as oxidation and Lewis acid sites, were simultaneously integrated into a hierarchical N,P-dual doped porous carbon. As a bifunctional catalyst, it exhibited high efficiency for direct oxidative cleavage of alkenes into ketones or their oxidation into 1,2-diketones with a broad substrate scope and high functional group tolerance using TBHP as the oxidant in water under

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。