3-((4aR,6S,8aS)-6-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)but-3-en-2-one | 1447826-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((4aR,6S,8aS)-6-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-[(4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1447826-16-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Si
• 分子量: 348.601
• InChiKey: ONQYJVMACUJCAR-LQWHRVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4aR,6S,8aS)-6-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)but-3-en-2-one 在 氨 、 三甲基铝 、 lithium 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-((3S,5R,8S,10S,13R,14S,17S)-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-17-(((1,1-dimethyl-ethyl)dimethylsilyloxy)methyl)-10,13-dimethyl-14-((triethylsilyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  罗德毒素A对映体全合成的研究

  摘要：

  描述了通过非常受阻的逆电子需量Diels-Alder反应对罗德毒素A的对映体全合成的研究。的C8-非对映体的完全阐述rhodexin A，的四环核心23，使用作为关键步骤的逐步的非常Diels-Alder反应的受阻二烯酮以良好的收率和良好的选择性制备3和甲硅烷基烯醇醚4催化由很强的路易斯酸，三氟甲基二甲基铝。

  DOI：

  10.1021/jo400909t
• 作为产物：
  描述：

  (8aS)-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-6-oxonaphthalene 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 3-((4aR,6S,8aS)-6-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  罗德毒素A对映体全合成的研究

  摘要：

  描述了通过非常受阻的逆电子需量Diels-Alder反应对罗德毒素A的对映体全合成的研究。的C8-非对映体的完全阐述rhodexin A，的四环核心23，使用作为关键步骤的逐步的非常Diels-Alder反应的受阻二烯酮以良好的收率和良好的选择性制备3和甲硅烷基烯醇醚4催化由很强的路易斯酸，三氟甲基二甲基铝。

  DOI：

  10.1021/jo400909t

文献信息

• Studies Toward the Enantiospecific Total Synthesis of Rhodexin A
  作者：Michael E. Jung、Mikhail Guzaev

  DOI：10.1021/jo400909t

  日期：2013.8.2

  enantiospecific total synthesis of rhodexin A via a very hindered inverse electron demand Diels–Alder reaction are described. The C8-diastereomer of the fully elaborated tetracyclic core of rhodexin A, 23, was prepared in good yield and excellent selectivity using as the key step the stepwise Diels–Alder reaction of the very hindered dienone 3 and the silyl enol ether 4 catalyzed by the very strong Lewis

  描述了通过非常受阻的逆电子需量Diels-Alder反应对罗德毒素A的对映体全合成的研究。的C8-非对映体的完全阐述rhodexin A，的四环核心23，使用作为关键步骤的逐步的非常Diels-Alder反应的受阻二烯酮以良好的收率和良好的选择性制备3和甲硅烷基烯醇醚4催化由很强的路易斯酸，三氟甲基二甲基铝。