2-环戊烯酮 | 930-30-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环戊烯酮
• 中文别名: 2-环戊烯-1-酮；2-环戊酮；2-环五亚乙基六胺-1-酮
• 英文名称: cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-cyclopenten-1-one；cyclopenten-3-one；cyclopent-2-en-1-one；2-cyclopentenone；cyclopentenone
• CAS: 930-30-3
• 化学式: C₅H₆O
• mdl: MFCD00001401
• 分子量: 82.102
• InChiKey: BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65 °C19 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.98 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  108 °F
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  -0.114 (est)
• 保留指数：
  793;793;799;781;814.6
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。 2. 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914299000
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  密封冷藏，储存温度为4°C。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Cyclopenten-1-one
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6O
分子式
: 82.10 g/mol
分子量
成分 浓度
Cyclopenten-2-one
-
化学文摘编号(CAS No.) 930-30-3
EC-编号 213-213-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 开启前冷藏 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
64 - 65 °C 在 25 hPa - lit.
g) 闪点
42 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.98 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1224 国际海运危规: 1224 国际空运危规: 1224
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: KETONES, LIQUID, N.O.S. (Cyclopenten-2-one)
国际海运危规: KETONES, LIQUID, N.O.S. (Cyclopenten-2-one)
国际空运危规: Ketones, liquid, n.o.s. (Cyclopenten-2-one)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-环戊烯酮是一种化学试剂，用于合成LY354740。LY354740是一种具有抗惊厥和抗焦虑特性的关键谷氨酸受体激动剂，并且也被用于合成阿米拉列汀。

应用

2-环戊烯酮作为有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室研发过程以及化工和医药的合成过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 哌啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  2,3a,5,6,7,7a-Hexahydro-3h,4h-benzothiophene-3,4-dione and cyclopenta [b]-tetrahydrothiophene-3,4-dione enolate anions as synthetic equivalents to cyclohex-2-enone and cyclopent-2-enone c-2-carbanions.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81420-9
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 在 水 作用下， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  钨酸铁氧化物胶囊催化的分子氧的还原电化学活化：与化合物I型氧化剂一致的反应性研究

  摘要：

  铁基酶催化的分子氧的还原活化趋向于用作氧供体是自然界中氧转移反应的典范。对这些酶和相关仿生配位化合物（几乎总是使用各种“分流”途径）旨在形成反应性中间体的机理研究表明，高价Fe（V）═O和形式上等电的Fe（IV）═O卟啉阳离子自由基通常认为中间体是烷烃和芳烃羟基化和烯烃环氧化反应中的活性物质。尽管这四年的长期研究工作已产生了大量的光谱数据，反应性研究，以及对机械机理的详尽但仍不完整的理解，分子氧的实际还原活化结合有效的催化转化很少进行实验研究。最近，我们发现了一个完全无机的氧化钨-钨胶囊，具有keplerate结构，记为{Fe30 W 72 }是一种有效的电催化剂，用于水中的分子氧的阴极活化，从而导致轻质烷烃和烯烃的氧化。本报告对这些{Fe 30 W 72 }电催化反应进行了广泛的反应性研究，结果表明：（1）芳烃羟基化反应，包括动力学同位素效应和ipso取代基向相邻碳原子的迁移（“ NIH

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00897
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 反-2-辛烯醛 在 2-环戊烯酮 、 samarium diiodide bis(tetrahydrofuran) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-trimethylsilyloxy-1,3-octadiene
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa催化串联Mukaiyama Michael–aldol反应

  摘要：

  io二碘化物是串联迈克尔-羟醛反应的有效前催化剂，通过在环α，β-不饱和酮上连续添加乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和醛，可以形成两个碳-碳键。加成物以高收率的形式分离为甲硅烷基醚，并且当在低温下进行反应时，在某些情况下具有高非对映选择性。提出了其他镧系元素碘化物对相同串联反应活性的比较研究。对于PGF的正式合成中的关键步骤2α已经通过串联迈克尔羟醛钐催化的序列来执行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00902-4

文献信息

• Preparation of 1,4-dienes by the reaction of titanocene cycloalkenylidenes with 1-alkenes
  作者：Takeshi Takeda、Yuzo Teramoto、Yuta Inoue、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.124

  日期：2015.6

  o-1-cycloalkenes with titanocene(II)-triethyl phosphite complex, reacted with styrene derivatives to produce (E)-1,4-dienes. Their reaction with vinyl-borane and -silane also produced 1-boryl- and silyl-1,4-dienes, which were transformed into 1-substituted 1,4-dienes through the palladium(0)-catalyzed or copper(I)-promoted reaction with organic halides.

  通过用钛茂（II）-三乙基亚磷酸酯络合物对3-（芳硫基）-1-氯-1-环烯烃进行还原钛化反应生成的二茂钛环烯基与苯乙烯衍生物反应生成（E）-1,4-二烯。他们与乙烯基硼烷和-硅烷的反应还产生了1-硼基-和甲硅烷基-1,4-二烯，它们通过钯（0）催化或铜（I）-被转化为1-取代的1,4-二烯。促进了与有机卤化物的反应。
• Carboxylic Acids as A Traceless Activation Group for Conjugate Additions: A Three-Step Synthesis of (±)-Pregabalin
  作者：Lingling Chu、Chisa Ohta、Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja505964r

  日期：2014.8.6

  carboxylic acids as a traceless activation group for radical Michael additions has been accomplished via visible light-mediated photoredox catalysis. Photon-induced oxidation of a broad series of carboxylic acids, including hydrocarbon-substituted, α-oxy, and α-amino acids, provides a versatile CO2-extrusion platform to generate Michael donors without the requirement for organometallic activation or propagation

  羧酸作为自由基迈克尔加成的无痕活化基团的直接应用是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。光子诱导氧化一系列广泛的羧酸，包括碳氢化合物取代的、α-氧基和 α-氨基酸，提供了一个多功能的 CO2 挤出平台来生成迈克尔供体，而无需有机金属活化或传播。多种迈克尔受体适用于这种新的共轭加成策略。还介绍了该技术在药物普瑞巴林（由辉瑞以商品名 Lyrica 商业化）的三步合成中的应用。
• Highly chemoselective palladium-catalyzed conjugate reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds with silicon hydrides and zinc chloride cocatalyst
  作者：Ehud. Keinan、Noam. Greenspoon

  DOI：10.1021/ja00283a029

  日期：1986.11

  experiments and 'H NMR studies, a catalytic cycle is postulated in which the first step involves reversible coordination of the palladium complex to the electron-deficient olefin and oxidative addition of silicon hydride to form a hydridopalladium olefin complex. Migratory insertion of hydride into the coordinated olefin produces an intermediate palladium enolate which, via reductive elimination, collapses back

  由可溶性钯催化剂、氢化硅烷和氯化锌组成的三组分体系能够有效地共轭还原α、不饱和酮和醛。最佳条件组包括二苯基硅烷作为最有效的氢化物供体，任何可溶于 0 或 I1 氧化态的钯配合物，当它被膦配体稳定时，以及作为最佳路易斯酸助催化剂的 ZnCl。该反应对于范围广泛的不饱和酮和醛非常普遍，并且对于这些迈克尔受体具有高度选择性，因为在这些条件下α，-不饱和羧酸衍生物的还原非常缓慢。当双氘代二苯基硅烷用于还原不饱和酮时，氘在底物的受阻较少的面上立体选择性地引入，并在 8 位上以区域选择性的方式引入。相反，当在痕量 D2O 存在下进行还原时，氘掺入发生在 a 位。在掺入氘的实验和 1 H NMR 研究的基础上，假定催化循环，其中第一步涉及钯配合物与缺电子烯烃的可逆配位和氢化硅的氧化加成以形成氢化钯烯烃配合物。氢化物迁移插入配位的烯烃产生中间体烯醇钯，通过还原消除，它塌缩回 Pd(0) 络合物和甲硅烷基烯
• Hydrogen-transfer reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by naphthyridine-functionalized N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Hsiao-Ching Huang、Mani Ramanathan、Yi-Hong Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1002/aoc.3673

  日期：2017.8

  confirmed using X‐ray crystallography. In catalytic activity studies, complex 5 was found to be an effective catalyst in the hydrogen‐transfer reduction of α,β‐unsaturated carbonyl compounds into the corresponding saturated carbonyl compounds.

  银络合物的2-氯-7-（mesitylimidazolylidenylmethyl）萘啶（NpNHC）与钯（II），提供[钯（铑（I）和铱（I）的金属前体的取代Ç，Ñ -NpNHC）（η 3 -烯丙基）]（BF 4）（5），RhCl（COD）（C -NpNHC）（6a）和IrCl（COD）（C -NpNHC）（6b）。用AgBF 4从6a和6b提取氯提供了螯合配合物[Rh（COD）（C，N- NpNHC）]（BF 4）（7a）和Ir（COD）（C，N‐ NpNHC）（BF 4）（7b）。使用NMR和元素分析对所有复合物进行表征，并使用X射线晶体学进一步证实5a和6a的结构细节。在催化活性研究中，发现配合物5是将α，β-不饱和羰基化合物氢转移还原为相应的饱和羰基化合物的有效催化剂。
• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。

表征谱图