2-甲基-1,3-二氧戊环-2-丙酸 | 4388-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1,3-二氧戊环-2-丙酸
• 中文别名: 2-(4-甲基苯基)-1-噻吩-2-基乙胺盐酸
• 英文名称: dioxolanne de l'acide tevuliques
• 英文别名: 4-oxo-pentanoic acid ethylene ketal；1,3-dioxolane-2-methyl-2-propionic acid；2-Methyl-2-carboxyethyl-1,3-dioxolan；tert-butyldimethylsilyl 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate；3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionic acid；3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionsaeure；3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoic acid
• CAS: 4388-57-2
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• mdl: MFCD11554169
• 分子量: 160.17
• InChiKey: LLYSZAUNEYRNQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-丙酸 在 硫酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  单二氧戊二烯-1,4等双酯合成，-1,4 au Moyen des酐混合羧酸和碳酸酯：应用àlayédédéédéédédi di oxolannes dedicétones-1,4et dedicétones-1,4 au moyen des

  摘要：

  戊二酸1易于通过两步转化为混合的羧酸和碳酸酐3，与由三甲基甲硅烷基酯制得的有机锂试剂反应，可以制得1,4-二酮4的单亚乙基乙缩醛。也可以通过热酸水解一步获得1，4-二酮5。的二氢茉莉酮的制备6D，Z -茉莉酮6E和dehydrojasmone 6F示出了该过程的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92014-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-甲基-1,3-二氧戊环-2-丙酸
  参考文献：
  名称：

  标记的[13C6]睾酮和[13C5]19-去甲睾酮的合成

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360806

文献信息

• Un anion β-acyle masque dans les reactions d'acylation: Le derive lithie du dioxolanne du levulate de trimethylsilyle
  作者：Jean-Louis Moreau、René Couffignal

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87462-3

  日期：1985.10

  An organolithium reagent derived from trimethylsilyl-4,4-ethylenedioxypentanoate reacts with mixed carboxylic-carbonic anhydrides as a homoenolate anion equivalent. Several monoethylene acetals of 1,4-diketones and the corresponding diketones are synthesized by this way.

  衍生自-4,4-亚乙基二氧戊酸三甲基甲硅烷基酯的有机锂试剂与混合的羧酸碳酸酐作为均烯酸酯阴离子当量反应。通过这种方式合成了几种1，4-二酮的单乙缩醛和相应的二酮。
• Synthesis of 2-substituted 4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylates using acylative intramolecular cyclization of sulfonium salts
  作者：Sho Inagaki、Akari Sato、Haruka Sato、Satoru Tamura、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.035

  日期：2017.12

  A simple and efficient synthesis of 4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylates using an acylative intramolecular cyclization of sulfonium salts is described. The reaction involved the efficient formation of a mixed anhydride between a linear carboxylic acid and trifluoroacetic anhydride in the presence of N-methylimidazole, followed by the sequential conversion into a highly reactive acylammonium species

  描述了使用using盐的酰基化分子内环化简单有效地合成4,5-二氢-4-氧代-3-呋喃羧酸酯。该反应涉及在N-甲基咪唑存在下，在直链羧酸和三氟乙酸酐之间有效形成混合酸酐，然后依次原位转化为高反应性的酰基铵类物质。该方法易于处理，使用容易获得的廉价试剂，并提供各种2-取代的4,5-二氢-4-氧代-3-呋喃羧酸酯。
• Asymmetric Direct Vinylogous Michael Additions of Allyl Alkyl Ketones to Maleimides through Dienamine Catalysis
  作者：Gu Zhan、Qing He、Xin Yuan、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol503017h

  日期：2014.11.21

  A direct catalytic asymmetric γ-regioselective vinylogous Michael addition of allyl alkyl ketones to maleimides has been developed through dienamine catalysis of a simple chiral 1,2-diphenylethanediamine, giving multifunctional products in excellent enantioselectivity and with high yields. The success of this catalytic strategy relies on the unique inducing effect of deconjugated β,γ-C═C bond, which

  通过简单的手性1,2-二苯乙二胺的二烯胺催化作用，已开发出将烯丙基烷基酮直接催化不对称的γ-区域选择性乙烯基类迈克尔基加成到马来酰亚胺上的方法，从而制得具有优异对映选择性和高收率的多功能产品。这种催化策略的成功依赖于β，γ-C═C脱键共轭的独特诱导作用，该作用促进了原本不利的扩展二烯胺类物质的形成。
• Trimethylsilyldiazomethane as a Versatile Stitching Agent for the Introduction of Aziridines into Functionalized Organic Molecules
  作者：Hong Ren、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol102064b

  日期：2010.11.5

  A highly enantioselective route for the introduction of aziridines into functionalized organic molecules was developed via a tandem acylation and aziridination of TMSCHN2.

  通过串联酰化和叠氮化TMSCHN 2开发了将氮丙啶引入功能化有机分子的高度对映选择性的途径。
• Acid Catalyzed Competitive Esterification and Ketalization of Levulinic Acid with 1,2 and 1,3-Diols: The Effect of Heterogeneous and Homogeneous Catalysts
  作者：Ananda S. Amarasekara、Moriam A. Animashaun

  DOI：10.1007/s10562-016-1812-8

  日期：2016.9

  reactions of levulinic acid (LA) with 1,2-ethanediol (1,2-ED), 1,2-propanediol (1,2-PD), and 1,3-propanediol (1,3-PD) were studied using Amberlyst-15 as well as p-toluenesulfonic acid catalysts in benzene under Dean–Stark conditions. In Amberlyst-15 catalyzed reactions the products are ketals and ketal-esters, whereas p-toluenesulfonic acid catalyzed reactions produce esters and ketal-esters as products

  研究了乙酰丙酸 (LA) 与 1,2-乙二醇 (1,2-ED)、1,2-丙二醇 (1,2-PD) 和 1,3-丙二醇 (1,3-PD) 的缩合反应在 Dean-Stark 条件下，在苯中使用 Amberlyst-15 和对甲苯磺酸催化剂。在 Amberlyst-15 催化反应中，产物是缩酮和缩酮酯，而对甲苯磺酸催化反应生成酯和缩酮酯作为产物。在对甲苯磺酸催化的 1,2-ED 和 1,3-PD 反应中，LA 单酯产物在 180 分钟后作为主要产物形成，产率分别为 75% 和 97%。与之前报道的乙酰丙酸乙酯与二醇的酸催化缩酮化不同，LA 与二醇的缩酮化-酯化反应是一个复杂的过程。