β-hydroxyethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-propionate | 62603-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-hydroxyethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-propionate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate；<2-Hydroxy-ethyl>-4,4-ethylendioxy-pentanoat；1,3-Dioxolane-2-propanoic acid, 2-methyl-, 2-hydroxyethyl ester
• CAS: 62603-41-2
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: VRXOFRRONMMDHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-hydroxyethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-propionate 在 盐酸 、 potasse 、 硫酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  单二氧戊二烯-1,4等双酯合成，-1,4 au Moyen des酐混合羧酸和碳酸酯：应用àlayédédéédéédédi di oxolannes dedicétones-1,4et dedicétones-1,4 au moyen des

  摘要：

  戊二酸1易于通过两步转化为混合的羧酸和碳酸酐3，与由三甲基甲硅烷基酯制得的有机锂试剂反应，可以制得1,4-二酮4的单亚乙基乙缩醛。也可以通过热酸水解一步获得1，4-二酮5。的二氢茉莉酮的制备6D，Z -茉莉酮6E和dehydrojasmone 6F示出了该过程的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92014-9
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 乙酰丙酸 在 l'acide para-toluene sulfonique 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以41 g的产率得到β-hydroxyethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-propionate
  参考文献：
  名称：

  单二氧戊二烯-1,4等双酯合成，-1,4 au Moyen des酐混合羧酸和碳酸酯：应用àlayédédéédéédédi di oxolannes dedicétones-1,4et dedicétones-1,4 au moyen des

  摘要：

  戊二酸1易于通过两步转化为混合的羧酸和碳酸酐3，与由三甲基甲硅烷基酯制得的有机锂试剂反应，可以制得1,4-二酮4的单亚乙基乙缩醛。也可以通过热酸水解一步获得1，4-二酮5。的二氢茉莉酮的制备6D，Z -茉莉酮6E和dehydrojasmone 6F示出了该过程的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92014-9

文献信息

• POLYOL ETHERS AND PROCESS FOR MAKING THEM
  申请人：Tulchinsky Michael L.

  公开号：US20100048940A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  New polyol ether compounds and a process for their preparation. The process comprises reacting a polyol, a carbonyl compound, and hydrogen in the presence of hydrogenation catalyst, to provide the polyol ether. The molar ratio of polyol to carbonyl compound in the process is greater than 5:1.

  新的聚醚醇化合物及其制备方法。该方法包括在氢化催化剂存在下，使聚醇、羰基化合物和氢发生反应，从而提供聚醚醇。在该过程中，聚醇与羰基化合物的摩尔比大于5:1。
• Acid Catalyzed Competitive Esterification and Ketalization of Levulinic Acid with 1,2 and 1,3-Diols: The Effect of Heterogeneous and Homogeneous Catalysts
  作者：Ananda S. Amarasekara、Moriam A. Animashaun

  DOI：10.1007/s10562-016-1812-8

  日期：2016.9

  reactions of levulinic acid (LA) with 1,2-ethanediol (1,2-ED), 1,2-propanediol (1,2-PD), and 1,3-propanediol (1,3-PD) were studied using Amberlyst-15 as well as p-toluenesulfonic acid catalysts in benzene under Dean–Stark conditions. In Amberlyst-15 catalyzed reactions the products are ketals and ketal-esters, whereas p-toluenesulfonic acid catalyzed reactions produce esters and ketal-esters as products

  研究了乙酰丙酸 (LA) 与 1,2-乙二醇 (1,2-ED)、1,2-丙二醇 (1,2-PD) 和 1,3-丙二醇 (1,3-PD) 的缩合反应在 Dean-Stark 条件下，在苯中使用 Amberlyst-15 和对甲苯磺酸催化剂。在 Amberlyst-15 催化反应中，产物是缩酮和缩酮酯，而对甲苯磺酸催化反应生成酯和缩酮酯作为产物。在对甲苯磺酸催化的 1,2-ED 和 1,3-PD 反应中，LA 单酯产物在 180 分钟后作为主要产物形成，产率分别为 75% 和 97%。与之前报道的乙酰丙酸乙酯与二醇的酸催化缩酮化不同，LA 与二醇的缩酮化-酯化反应是一个复杂的过程。
• Puntambekar, Hemalata M.; Naik, D. G.; Kapadi, A. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 684 - 687
  作者：Puntambekar, Hemalata M.、Naik, D. G.、Kapadi, A. H.

  DOI：——

  日期：——
• Heterogeneous catalysis for the ketalisation of ethyl levulinate with 1,2-dodecanediol: Opening the way to a new class of bio-degradable surfactants
  作者：Flávio A. Freitas、Domenico Licursi、Elizabeth R. Lachter、Anna Maria Raspolli Galletti、Claudia Antonetti、Thamires C. Brito、Regina Sandra V. Nascimento

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.011

  日期：2016.1

  The acid-catalysed ketalisation between ethyl levulinate and two different alkyl 1,2-diols (ethylene glycol and 1,2-dodecanediol) was investigated using different acid catalysts, e.g. p-toluensolfonic acid, Amberlyst 70, zeolite H-ZSM-5, and niobium phosphate. Good activity and recyclability were achieved in the reaction with ethylene glycol catalysed by niobium phosphate. Very promising results (both in diol conversion and in selectivity towards the desired ketal) were ascertained in the reaction with the longer-chain 1,2-dodecanediol catalysed by heterogeneous catalysts. The alkaline hydrolysis of the synthetised long-chain ketal ester allowed us to obtain a new green surfactant, with surface tension values falling in the range of the commercial anionic ones. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US8829229B2
  申请人：——

  公开号：US8829229B2

  公开（公告）日：2014-09-09