3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)丙醛 | 24108-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)丙醛
• 英文名称: 3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionaldehyde
• 英文别名: 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanal；levulinic (oxo-ketal) aldehyde；4,4-(ethylenedioxy)pentanal；1,3-Dioxolane-2-propanal, 2-methyl-
• CAS: 24108-29-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD11553588
• 分子量: 144.17
• InChiKey: OGTSPQXEOKPHMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)丙醛 在 正丁基锂 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-甲基-5-庚烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Joshi, N. N.; Mamdapur, V. R.; Chadha, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 577 - 579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  线性酮通过三亚甲基二甲基甲烷生成的三喹烷

  摘要：

  含有酮和二烯官能团的线性化合物与TMS-重氮甲烷的阴离子反应，生成亚烷基羧苯，进行分子内环丙烷化，然后形成三亚甲基甲烷二基，再经[2 + 3]环加成反应生成线性稠合的三喹烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.099

文献信息

• Concise Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Biologically Active Tropane Alkaloids
  作者：Armando Córdova、Shuangzheng Lin、Abrehet Tseggai

  DOI：10.1002/adsc.201100917

  日期：2012.5.7

  the total asymmetric synthesis of valuable tropane alkaloids by catalytic stereoselective transformations is disclosed. The power of this approach is exemplified by the concise catalytic enantioselective total syntheses of (+)‐methylecgonine, (−)‐cocaine and (+)‐cocaine as well as the first catalytic asymmetric total syntheses of a cocaine C‐1 derivative and (+)‐ferruginine starting from 5‐oxo‐protected‐α

  公开了通过催化立体选择性转化完全不对称合成有价值的托烷生物碱的一般策略。（+）-甲基芽子碱，（-）-可卡因和（+）-可卡因的简洁催化对映选择性总合成以及可卡因C-1衍生物和（ +）-ferruginine分别仅使用两步和三步色谱纯化步骤从5-氧代保护的α，β-不饱和烯醛开始。
• Novel synthesis of acetylenes and polyenes via a desulfonylation reaction
  作者：Tadakatsu Mandai、Terumi Yanagi、Kunio Araki、Yoshihiro Morisaki、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ja00324a044

  日期：1984.6

  La presence d'un groupe acetoxy ou tetrahydropyrannyloxy en position β du groupe benzenesulfonyl conduit a la formation d'une liaison unique acetylenique ou polyenique donnant lieu a la formation de toute une variete de composes enyniques diyniques et polyeniques

  La Presence d'un groupe acetoxy ou tetrahydropyrannyloxy en position β du groupe bensulfonyl pipe a laformation d'une liaison unique 炔
• A Nazarov‐Ene Tandem Reaction for the Stereoselective Construction of Spiro Compounds
  作者：Christoph Etling、Giada Tedesco、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202101041

  日期：2021.6.25

  cyclization tandem reaction is presented, terminating the oxyallyl cation by an ene-type reaction, and leading stereoselectively to bicyclic spiro compounds. The terminal olefin of this motif represents a useful handle for further functionalization, making it a strategic intermediate in total syntheses. The tandem Nazarov/ene cyclization was shown to be preferred over a Nazarov/[3+2] tandem reaction for all our

  研究了在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下三烯酮的不同反应性，产生了不同的环化产物和碳骨架，它们源自共轭 Prins 环化或中断的 Nazarov 环化。特别是，提出了前所未有的 Nazarov 环化串联反应，通过烯型反应终止氧烯丙基阳离子，并立体选择性地导致双环螺环化合物。该基序的末端烯烃代表了进一步功能化的有用手柄，使其成为全合成中的战略中间体。对于我们的所有底物，串联 Nazarov/ene 环化反应优于 Nazarov/[3+2] 串联反应，与链长无关。氘化研究进一步支持终止烯反应的机理假设。
• Preparation of Bicyclic 1,2,4-Trioxanes from γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Armando P. Ramirez、Andrew M. Thomas、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol8022853

  日期：2009.2.5

  Treatment of γ,δ-unsaturated ketones with hydrogen peroxide and acid provides a rapid entry into the medicinally important 1,2,4-trioxane structure. Alkene substitution that stabilizes carbocationic intermediates proved to be important for the success of this transformation.

  用过氧化氢和酸处理 γ,δ-不饱和酮可快速进入具有药用意义的 1,2,4-三恶烷结构。事实证明，稳定碳阳离子中间体的烯烃取代对于这种转化的成功很重要。
• First total synthesis of (+)-heteroplexisolide E
  作者：Noriki Kutsumura、Akito Kiriseko、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.065

  日期：2012.6

  In this study, we achieved the first total synthesis of (+)-heteroplexisolide E. The synthetic highlights of our approach include a one-pot regioselective methylation method and the transformation of a β-methallyl alcohol moiety to a prenyl group using palladium-catalyzed hydrogenolysis.

  在这项研究中，我们实现了（+）-杂plexisolide E的第一个全合成。我们方法的合成亮点包括单锅区域选择性甲基化方法和使用钯催化的β-甲基烯丙醇部分向异戊二烯基的转化。氢解。