(S)-2-Methyl-butyric acid (1S,4aR,7S,8S,8aS)-7-methyl-8-{2-[(2S,4S)-6-oxo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester | 161358-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,4aR,7S,8S,8aS)-7-methyl-8-{2-[(2S,4S)-6-oxo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: [(1S,4aR,7S,8S,8aS)-7-methyl-8-[2-[(2S,4S)-4-(oxan-2-yloxy)-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 161358-34-5
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆
• 分子量: 476.654
• InChiKey: UHQKLGFWMJOBJR-IOCQFZLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,4aR,7S,8S,8aS)-7-methyl-8-{2-[(2S,4S)-6-oxo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,4aR,7S,8S,8aS)-8-[(3S,5R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing double Michael reaction of 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-acetylcyclohexene 13 with methyl crotonate and the TiCl4-promoted aldol condensation of the bis(trimethylsilyl enol ether) of methyl acetoacetate 7 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/p19940002417
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R*,2S*,4R*,4aS*,8R*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxy-2-methyldecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,4aR,7S,8S,8aS)-7-methyl-8-{2-[(2S,4S)-6-oxo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing double Michael reaction of 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-acetylcyclohexene 13 with methyl crotonate and the TiCl4-promoted aldol condensation of the bis(trimethylsilyl enol ether) of methyl acetoacetate 7 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/p19940002417

文献信息

• Total synthesis of (+)-dihydrocompactin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masakazu Kon-no、Takashi Nakano、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19940002417

  日期：——

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing double Michael reaction of 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-acetylcyclohexene 13 with methyl crotonate and the TiCl4-promoted aldol condensation of the bis(trimethylsilyl enol ether) of methyl acetoacetate 7 as key reactions.