(2aR*,3S*,5aR*,8aS*,8bS*)-3-methyl-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1-oxaacenaphthen-2-one | 143112-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2aR*,3S*,5aR*,8aS*,8bS*)-3-methyl-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1-oxaacenaphthen-2-one
• 英文别名: (1S,4R,5S,8R,12S)-5-methyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-3-one
• CAS: 143112-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: FTBWFBXNXJLEIO-OGBGREFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR*,3S*,5aR*,8aS*,8bS*)-3-methyl-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1-oxaacenaphthen-2-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (1'S*,2'S*,4a'R*,8'S*,8a'S*)-(E)-8'-(tert-butyldimethylsiloxy)-2'-methyl-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1'-prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000866
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R*,2S*,4R*,4aS*,8R*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxy-2-methyldecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2aR*,3S*,5aR*,8aS*,8bS*)-3-methyl-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1-oxaacenaphthen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000866

文献信息

• Total synthesis of (+)-compactin by a double Michael protocol
  作者：Hisahiro Hagiwara、Takashi Nakano、Masakazu Kon-no、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19950000777

  日期：——

  The total synthesis of (+)-compactin 1 has been achieved by employing a double Michael reaction of (R)-1-acetyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexene 16 with methyl crotonate as the key reaction.

  通过使用（R）-1-乙酰基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己烯16与巴豆酸甲酯作为关键反应的双迈克尔反应，已经实现了（+）-compactin 1的全合成。
• Nagashima, Shigeru; Taishi, Teruhiko; Kanematsu, Ken, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 55 - 58
  作者：Nagashima, Shigeru、Taishi, Teruhiko、Kanematsu, Ken

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-dihydrocompactin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masakazu Kon-no、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39920000866

  日期：——

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing the double Michael reaction of 3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-acetylcyclohexene with methyl crotonate as a key step.

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。